(+/-)-1-acetamido-1-phenylmethaneboronic acid | 867181-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-acetamido-1-phenylmethaneboronic acid
• 英文别名: (acetamido(phenyl)methyl)boronic acid；Phenyl-acetamidomethaneboronic acid；[acetamido(phenyl)methyl]boronic acid
• CAS: 867181-97-3
• 化学式: C₉H₁₂BNO₃
• 分子量: 193.01
• InChiKey: CBPMAOVTKCPZDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-acetamido-1-phenylmethaneboronic acid 、 1,2-丙二醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(4-Methyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl-methyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过形成环状硼酸酯的对映体过量的1,2-二醇：一种改进的方法

  摘要：

  描述了通过与硼酸形成非对映环状酯来确定1,2-二醇对映体组成的可靠方法。从先前报道的硼酸酯手性衍生剂（CDA）的结构开始，合成了七个结构上相关的外消旋CDA，并测量了它们对二醇的区分能力。其中最有前途的是根据Matteson方案对pin烷二醇硼酸酯进行立体选择性同源化，以其对映体纯形式合成的；此CDA定量和快速地与1,2-二醇的反应在非常温和的条件，得到了几个非对映体，其组成可以通过确定11 H NMR分析。特别是，一个有吸引力的特点是，用于分析该共振源自CDA为一对夫妇基线分离单峰的（Δ δ高达0.3 PPM）是一体化是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.008
• 作为产物：
  描述：

  pinacol (+/-)-1-acetamido-1-phenylmethane-boronate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-1-acetamido-1-phenylmethaneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过形成环状硼酸酯的对映体过量的1,2-二醇：一种改进的方法

  摘要：

  描述了通过与硼酸形成非对映环状酯来确定1,2-二醇对映体组成的可靠方法。从先前报道的硼酸酯手性衍生剂（CDA）的结构开始，合成了七个结构上相关的外消旋CDA，并测量了它们对二醇的区分能力。其中最有前途的是根据Matteson方案对pin烷二醇硼酸酯进行立体选择性同源化，以其对映体纯形式合成的；此CDA定量和快速地与1,2-二醇的反应在非常温和的条件，得到了几个非对映体，其组成可以通过确定11 H NMR分析。特别是，一个有吸引力的特点是，用于分析该共振源自CDA为一对夫妇基线分离单峰的（Δ δ高达0.3 PPM）是一体化是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.008

文献信息

• α-Amidobenzylation of Aryl and Alkenyl Halides via Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling with α-(Acylamino)benzylboronic Esters
  作者：Toshimichi Ohmura、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.2009.664

  日期：2009.7.5

  The Suzuki–Miyaura coupling of α-(acetylamino)benzylboronic esters with aryl and alkenyl halides has been achieved using a Pd/P(t-Bu)3 catalyst with KF and H2O in 1,4-dioxane, giving α-substituted benzylamines in high yields.

  利用Pd/P(t-Bu)3催化剂，在1,4-二恶烷中加入KF和H2O，成功实现了α-(乙酰氨基)苄基硼酸酯与芳基和烯基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联反应，高产率地得到了α-取代的苄胺。
• Stereospecific Suzuki−Miyaura Coupling of Chiral α-(Acylamino)benzylboronic Esters with Inversion of Configuration
  作者：Toshimichi Ohmura、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja106632j

  日期：2010.9.29

  invertive B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling has been achieved. The coupling of enantioenriched α-(acylamino)benzylboronic esters with aryl bromides and chlorides took place efficiently in toluene at 80 °C in the presence of Pd(dba)(2) (5 mol %), XPhos (10 mol %), K(2)CO(3) (3 equiv), and H(2)O (2 equiv). The reaction proceeded with inversion of configuration to give diarylmethanamine derivatives in high

  已经实现了第一个反向 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联。在 Pd(dba)(2) (5 mol %)、XPhos (10 mol %)、K 存在下，在 80 °C 的甲苯中，对映体富集的 α-（酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴化物和氯化物的偶联发生(2)CO(3)（3当量）和H(2)O（2当量）。该反应以构型反转进行，以高产率得到二芳基甲胺衍生物，对映体过量保守性高。