1-phenylthiopenta-1,3-diene | 53097-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthiopenta-1,3-diene
• 英文别名: Penta-1,3-dienylsulfanylbenzene；penta-1,3-dienylsulfanylbenzene
• CAS: 53097-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: WDPAZEYBOIKCKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthiopenta-1,3-diene 在 sodium periodate 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Grayson, J. Ian; Warren, Stuart; Zaslona, Alex T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 967 - 976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-1-(bis-phenylsulfanyl-methyl)-but-2-enyl ester 在 lithium di(n-butyl)cuprate 作用下， 生成 1-phenylthiopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  一种制备 1-苯基硫代-1,3-丁二烯衍生物的简便方法

  摘要：

  1-苯硫基-1,3-丁二烯衍生物通过乙酰氧基和苯硫基的1,2-消除反应通过用二烷基铜锂处理相应的1-[双(苯硫基)甲基]烯丙基乙酸酯而制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.625

文献信息

• Generation of the 7-Azabicyclo[4.3.1]decane Ring System via (4 + 3) Cycloaddition of Oxidopyridinium Ions
  作者：Chencheng Fu、Steven P. Kelley、Jianzhuo Tu、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00032

  日期：2021.5.21

  Oxidopyridinium ions bearing an ester group at the 5-position undergo (4 + 3) cycloaddition reaction to afford congeners of 7-azabicyclo[4.3.1]decane. The reaction generally proceeds in high yield, although an excess of diene is often required to achieve such yields. The reaction is highly regioselective, but not endo/exo selective. It appears the cycloaddition process can be either kinetically or

  在5位带有酯基的氧吡啶吡啶鎓离子经历（4 + 3）环加成反应，得到7-氮杂双环[4.3.1]癸烷的同类物。反应通常以高收率进行，尽管通常需要过量的二烯以达到这样的收率。该反应是高度区域选择性的，但不是内/外选择性的。看起来环加成过程可以动力学或热力学控制，这取决于所用二烯的性质和反应时间。分子内Heck反应用于证明环加合物可能存在某些化学反应。