2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-thiochromen-4-one | 1173193-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)thiochromen-4-one；2-(4-tert-butylphenyl)thiochromen-4-one
• CAS: 1173193-56-0
• 化学式: C₁₉H₁₈OS
• 分子量: 294.417
• InChiKey: VXKPSSFDBOCYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-tert-butylphenyl)-1-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以219 mg的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助三组分偶联-S N Ar（CASNAR）序列使4 H -thiopyran -4-ones退火†

  摘要：

  微波辅助偶合-S N Ar（CASNAR）序列从容易获得的（杂）芳酰氯开始，以高收率容易地合成了全系列的4 H-硫代吡喃-4-酮作为核心结构单元。炔烃和九水合硫化钠在连续的一锅三组分反应中。所有代表在质子化时均显示出吸收带的明显的光致变色性。根据DFT计算，退火的4 H-硫吡喃-4-酮的电子基态具有相当大的两性离子特征。

  DOI：

  10.1039/b917627f

文献信息

• Nickel-Catalyzed One-Pot Carbonylative Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Thiochromenones from 2-Bromobenzenesulfonyl Chlorides and Alkynes
  作者：Wei Wang、Zhi-Peng Bao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02442

  日期：2021.8.20

  A nickel-catalyzed one-pot carbonylation reaction of 2-bromobenzenesulfonyl chlorides with alkynes for the synthesis of thiochromenones has been established. Both terminal and internal alkynes were suitable substrates in this carbonylative transformation, and a broad range of 2-mono- and 2,3-disubstituted thiochromenone products were obtained in moderate to good yields with quite high functional group

  已经建立了镍催化的 2-溴苯磺酰氯与炔烃的一锅羰基化反应，用于合成硫色酮。在这种羰基化转化中，末端和内部炔烃都是合适的底物，并且以中等至良好的收率获得了广泛的 2-单和 2,3-二取代的硫代色酮产物，具有相当高的官能团兼容性。值得注意的是，该过程展示了镍催化羰基化合成硫色酮与 2-溴苯磺酰氯作为有前景的硫前体的第一个例子。
• Carbonylative Synthesis of Thiochromenones via Palladium-Catalyzed tert-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Yong-Ming Zhu、Fang-Ling Zhang、Zhen-Bang Chen、Kui Liu、Qing Yuan、Qing Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591893

  日期：2018.3

  A flexible and efficient carbonylative synthesis of thiochromenones from the commercially available materials by utilizing tert-butyl isocyanide as carbonyl source has been developed. This methodology efficiently constructs thiochromenones in moderate to excellent yields with the advantages of wide range of substrates and being applicable to library synthesis.

  利用叔丁基异氰化物作为羰基源，从市售材料中灵活有效地羰基化合成硫代色酮。该方法以中等至优异的产率有效构建硫色酮，具有底物范围广的优点，适用于文库合成。
• Unified Approach to (Thio)chromenones via One-Pot Friedel–Crafts Acylation/Cyclization: Distinctive Mechanistic Pathways of β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hun Young Kim、Eunsun Song、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03348

  日期：2017.1.20

  method to chromenones and thiochromenones has been developed using a one-pot Friedel–Crafts acylation of alkynes with suitably substituted benzoyl chlorides. This unified approach to (thio)chromenones is readily applicable to aryl- and alkylalkynes where the stereochemically well-defined β-chlorovinyl ketone intermediates undergo distinctively different cyclization pathways. The ready availability

  已经开发了一种简便的合成色农酮和硫代色农酮的方法，该方法使用炔烃与适当取代的苯甲酰氯的一锅法式Friedel-Crafts酰化反应。这种（硫代）色农酮的统一方法很容易适用于芳基和烷基炔烃，其中立体化学上定义明确的β-氯乙烯基酮中间体经历明显不同的环化途径。起始原料炔烃和苯甲酰氯的现成可用性以及实验的简便性使得当前合成（硫代）色农酮的方法快速，高效和实用。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 4-Quinolone and 4H-Thiochromen-4-one Derivatives Through Sequential Nucleophilic Addition–Elimination–SNAr Reaction
  作者：Jinsong Peng、Chunxia Chen、Deqiang Wang、Peng Sun、Peiyun Jia、Yixia Yue

  DOI：10.1055/s-0036-1588466

  日期：2017.9

  transformed to 4-quinolone or 4H-thiochromen-4-one products through intramolecular SNAr reaction, respectively. 4-Quinolone and 4H-thiochromen-4-one derivatives are readily synthesized in a tandem one-pot manner in good to excellent yields. Starting from (Z)-β-chlorovinyl ketones, an intermolecular nucleo­philic addition of amines or sodium hydrogen sulfide to (Z)-β-chloro­vinyl ketones was followed by elimination

  摘要 4-喹诺酮和4 H-硫代色素-4-酮衍生物很容易以串联-一锅方式以良好至极好的产率合成。从（Z）-β-氯乙烯酮开始，分子间亲核加成胺或硫化氢钠到（Z）-β-氯乙烯酮中，然后消除氯阴离子，得到Z-烯胺或硫代烯醇中间体，可以将其转化通过分子内的S N Ar反应分别生成4-喹诺酮或4 H-硫代色素-4-酮。 4-喹诺酮和4 H-硫代色素-4-酮衍生物很容易以串联-一锅方式以良好至极好的产率合成。从（Z）-β-氯乙烯酮开始，分子间亲核加成胺或硫化氢钠到（Z）-β-氯乙烯酮中，然后消除氯阴离子，得到Z-烯胺或硫代烯醇中间体，可以将其转化通过分子内的S N Ar反应分别生成4-喹诺酮或4 H-硫代色素-4-酮。
• A Novel Consecutive Three-Component Coupling-Addition-S_NAr (CASNAR) Synthesis of 4<i>H</i>-Thiochromen-4-ones
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy

  DOI：10.1055/s-0029-1216735

  日期：——

  4H-Thiochromen-4-ones and 4H-thiopyrano[2,3-b]pyridin-4-ones are readily synthesized in good yields by a consecutive one-pot, three-component coupling-addition-S N Ar (CASNAR) sequence starting from aroyl chlorides, alkynes, and sodium sulfide nonahydrate.

  以酰氯、炔烃和硫化钠为起点，通过连续的一锅三组份偶联-加成-S N Ar (CASNAR) 顺序，4H-硫代色原-4-酮和 4H-硫代吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮很容易合成，而且产率很高。