4-bromo-benzeneselenenyl bromide | 57878-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-benzeneselenenyl bromide
• 英文别名: 4-Brom-benzol-selenensaeure-(1)-bromid；4-Brom-benzolselenenylbromid；(4-Bromophenyl) selenohypobromite
• CAS: 57878-24-7
• 化学式: C₆H₄Br₂Se
• 分子量: 314.866
• InChiKey: PTNDXAVDVBHCIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C(Press: 4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-benzeneselenenyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[1-(4-bromophenyl)selanylethenylsulfonyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Mannafov, T. G.; Berdnikov, E. A.; Tantasheva, F. R., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 1.1, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzeneselenenyl tribromide 生成 4-bromo-benzeneselenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Foster, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 405,412, 413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile stereoselective synthesis of (E)-1,2-disubstituted vinylic selenides via hydromagnesiation of alkylarylacetylenes
  作者：Mingzhong Cai、Jun Xia、Wenyan Hao

  DOI：10.1002/hc.20066

  日期：——

  Hydromagnesiation of alkylarylacetylenes 1 in diethyl ether gave (E)-α-arylvinyl Grignard reagents 2, which reacted with arylselenenyl bromides 3 in THF to afford stereoselectively (E)-1,2-disubstituted vinylic selenides 4 in good yields. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:65–68, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20066

  烷基芳基乙炔 1 在乙醚中的加氢氧化得到 (E)-α-芳基乙烯基格氏试剂 2，其与芳基溴化硒 3 在 THF 中反应，以良好的收率立体选择性地提供 (E)-1,2- 二取代的乙烯基硒化物 4。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:65–68, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20066
• Stereoselective synthesis of (E)-vinylic selenides via hydrozirconation of alk-1-ynes
  作者：Xian Huang、Liu-Sheng Zhu

  DOI：10.1039/p19960000767

  日期：——

  Hydrozirconation of alk-1-ynes 1 gives organozirconium(IV) complexes 2, which are trapped with arylselenenyl bromides to afford (E)-vinylic selenides 3 in high yields.

  烷-1-炔氢化锆反应生成有机锆（IV）络合物 2，与芳基硒溴化物反应生成(E)-乙烯基硒化物 3，产量很高。
• Regiodivergent metal-catalyzed B(4)- and C(1)-selenylation of <i>o</i>-carboranes
  作者：Kyungsup Lee、Jordan L. Harper、Tae Hyeon Kim、Hee Chan Noh、Dongwook Kim、Paul Ha-Yeon Cheong、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/d2sc05590b

  日期：——

  C(1)-selenylation reactions of o-carboranes have been demonstrated. Namely, Ru(II)-catalysis selectively generated B(4)-selenylated o-carboranes from the reaction of o-carborane acids with arylselenyl bromides with the release of carbon dioxide. In contrast, Pd(II) catalysis provided exclusively C(1)-selenylated o-carboranes from the decarboxylative reaction of o-carborane acids with diaryl diselenides

  邻位碳硼烷的区域分散过渡金属催化的 B(4)-和 C(1)-硒化反应已得到证实。即，Ru( II )-催化通过邻碳硼烷酸与芳基硒基溴的反应选择性地生成B(4)-硒化邻碳硼烷并释放二氧化碳。相反，Pd( II )催化通过邻碳硼烷酸与二芳基二硒化物的脱羧反应仅提供C(1)-硒化邻碳硼烷。与该领域之前的里程碑相比，这些反应展示了广泛的底物范围和优异的产率。这些方法的组合导致 B(4)–C(1)-二烯基化邻碳硼烷的形成。 DFT 研究揭示了 Ru 过程的机制，发现碳硼烷簇的初始硒化对于能量上合理的脱羧至关重要。这导致在 C(1) 脱羧事件之前 B(4) 位置发生硒化。这与 Pd 过程形成对比，其中 C(1) 处的脱羧反应导致 C(1) 处的硒化。
• Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2363 - 2365
  作者：Kataev,E.G. et al.

  DOI：——

  日期：——