2-nitro-5-trifluoromethylphenylhydrazine | 50707-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5-trifluoromethylphenylhydrazine
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-2-nitrophenylhydrazine；5-trifluorometil-2-nitrofenilidrazina；[2-Nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine
• CAS: 50707-84-1
• 化学式: C₇H₆F₃N₃O₂
• 分子量: 221.139
• InChiKey: XWRXTPKBCKCIHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  299.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基丙烯酸乙酯 、 2-nitro-5-trifluoromethylphenylhydrazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以33%的产率得到ethyl 1-(2-nitro-5-trifluoromethylphenyl)-5-aminopyrazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物系统的新含氟衍生物：评估苯并二氮杂Site上γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体上的氟结合性质。设计，合成，生物和分子建模研究

  摘要：

  在寻找GABA A受体的苯并二氮杂site位点的有效配体时，合成了吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪系统的新含氟衍生物，以评估引入氟的重要性这个系统中的原子。生物学和药理研究表明，与无活性的8-甲基取代类似物相比，由于其潜在的代谢稳定性，在8位被三氟甲基取代的化合物具有药理活性。特别是化合物3-（2-甲氧基苄氧基羰基）-8-三氟甲基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物（21）的出现是由于其选择性的抗焦虑作用而没有副作用。对我们药效图中所有新合成的化合物的分析证实了结合识别所必需的相互作用点以及亲和力调节的重要区域。仅当氟原子不在位置3时，它才能形成氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm1001887
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-nitro-5-trifluoromethylphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Cerri; Boido; Sparatore, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 9, p. 715 - 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Correlation Between Structure and New Anti-cancer Activity of Some Antioxidants Following Chemical Structure Modification Does The Evidence Support This Correlation
  作者：Weiam A. Hussein、Mohammed Khaled Bin Break、Ahmed Alafnan、Bader Huwaimel、Weaam M. A. Khojali、Nasrin Khalifa、Farhan Alshammari、Tahani S. Albalawi、Ghaliah Alshammary、Zhawah F. Alshammary、Haya O. Almutairi、Reem M. Alrasheedi、Shahad Fayad

  DOI：10.13005/ojc/390401

  日期：2023.8.30

  In medicinal chemistry, the link between structure and activity is essential. We are seeking to relate chemical structure and reactivity to medicinal properties, which has gained popularity recently. In this study, scaffolds from three antioxidants were changed to new derivatives to show that their biological effects as antioxidants would change. We also reviewed the anticancer effects of these medications (based on the SRB test) to find other biological effects that may be related to their chemical structural modifications. Moreover, SWISS ADME software was used to determine further ADME characteristics. Compound 2C had the highest cytotoxicity (1.2 μM) against lung cancer cell lines, whereas 1C had good cytotoxicity (87.66 μM). Compound 2C also demonstrated excellent cytotoxicity against the other three cell lines with IC50 values of 5.049, 6.26, and 9.71 μM, respectively. After its antioxidant structure was tweaked, 1C might be a critical molecule for building a novel treatment for lung cancer.

  在药物化学中，结构与活性之间的联系至关重要。我们正在寻求将化学结构和反应性与药用特性联系起来，这在近来越来越受欢迎。在这项研究中，我们将三种抗氧化剂的支架改变为新的衍生物，以证明它们作为抗氧化剂的生物效应会发生变化。我们还回顾了这些药物的抗癌效果（基于 SRB 试验），以发现可能与其化学结构修饰有关的其他生物效应。此外，我们还使用 SWISS ADME 软件进一步确定了 ADME 特性。化合物 2C 对肺癌细胞株的细胞毒性最高（1.2 μM），而 1C 则具有良好的细胞毒性（87.66 μM）。化合物 2C 对其他三种细胞株也具有很好的细胞毒性，IC50 值分别为 5.049、6.26 和 9.71 μM。在对其抗氧化结构进行调整后，1C 可能会成为构建新型肺癌治疗方法的关键分子。
• Albini, Angelo; Bettinetti, Gianfranco; Minoli, Giovanna, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 597 - 606
  作者：Albini, Angelo、Bettinetti, Gianfranco、Minoli, Giovanna

  DOI：——

  日期：——
• CERRI R.; BOIDO A.; SPARATORE F., FARMACO. ED. SCI., 1980, 35, NO 9, 715-724
  作者：CERRI R.、 BOIDO A.、 SPARATORE F.

  DOI：——

  日期：——
• New Fluoro Derivatives of the Pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]benzotriazine 5-Oxide System: Evaluation of Fluorine Binding Properties in the Benzodiazepine Site on γ-Aminobutyrric Acid Type A (GABA_A) Receptor. Design, Synthesis, Biological, and Molecular Modeling Investigation
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Fabrizio Bruni、Silvia Selleri、Chiara Guarino、Fabrizio Melani、Marina Montali、Simona Daniele、Claudia Martini、Carla Ghelardini、Monica Norcini、Samuele Ciattini、Annarella Costanzo

  DOI：10.1021/jm1001887

  日期：2010.11.11

  search for potent ligands at the benzodiazepine site on the GABAA receptor, new fluoro derivatives of the pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine system were synthesized to evaluate the importance of the introduction of a fluorine atom in this system. Biological and pharmacological studies indicate that the substitution at position 8 with a trifluoromethyl group confers pharmacological activity due to potential

  在寻找GABA A受体的苯并二氮杂site位点的有效配体时，合成了吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪系统的新含氟衍生物，以评估引入氟的重要性这个系统中的原子。生物学和药理研究表明，与无活性的8-甲基取代类似物相比，由于其潜在的代谢稳定性，在8位被三氟甲基取代的化合物具有药理活性。特别是化合物3-（2-甲氧基苄氧基羰基）-8-三氟甲基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物（21）的出现是由于其选择性的抗焦虑作用而没有副作用。对我们药效图中所有新合成的化合物的分析证实了结合识别所必需的相互作用点以及亲和力调节的重要区域。仅当氟原子不在位置3时，它才能形成氢键相互作用。
• Cerri; Boido; Sparatore, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 9, p. 715 - 724
  作者：Cerri、Boido、Sparatore

  DOI：——

  日期：——