tert-butyl 2-methylene-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate | 178240-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-methylene-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-methylidene-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate；tert-butyl 2-methylidene-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 178240-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: XKIVXDDQBHOFBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 1.4 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylene-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butyl (1S,4R)-2-Methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2020006296A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020006296A5

文献信息

• New Analogues of Epiboxidine Incorporating the 4,5-Dihydroisoxazole Nucleus: Synthesis, Binding Affinity at Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors, and Molecular Modeling Investigations
  作者：Clelia Dallanoce、Pietro Magrone、Paola Bazza、Giovanni Grazioso、Luca Rizzi、Loredana Riganti、Cecilia Gotti、Francesco Clementi、Karla Frydenvang、Marco De Amici

  DOI：10.1002/cbdv.200800077

  日期：2009.2

  5-dihydro-3-methylisoxazolyl derivatives, structurally related to epiboxidine (=(1R,4S,6S)-6-(3-methylisoxazol-5-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane), was prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of acetonitrile oxide to different olefins. Target compounds 1a and 1b, 2a and 2b, 3, 4, and 5 were tested for affinity at neuronal nicotinic heteromeric (alpha4beta2) and homomeric (alpha7) acetylcholine receptors. Notably, diastereoisomers

  一组新颖的4,5-二氢-3-甲基异恶唑基衍生物，在结构上与表甲吡啶（=（1R，4S，6S）-6-（3-甲基异恶唑-5-基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷相关通过乙腈氧化物的1，3-偶极环加成反应制得不同的烯烃而制备。测试了目标化合物1a和1b，2a和2b，3、4和5对神经元烟碱异聚体（alpha4beta2）和同聚体（alpha7）乙酰胆碱受体的亲和力。值得注意的是，非对映异构体1a和1b的特征是，与表柔比定（K（i）= 0.6 nM）相比，α4beta2亚型的亲和力大幅下降（K（i）值范围为4.3-126 microM）。因此，用4，5-二氢-3-甲基异恶唑核取代表甲定的3-甲基异恶唑环对于α4β2受体的亲和性是有害的。对于所研究的其余的与表柔丝丁相关的二氢异恶唑衍生物2a和2b，以及3-5，证明了对所研究的两种nAChR亚型的亲和力/选择性的可比性缺乏。将非对映异构体1a和1b以及螺
• PROTEASOME ACTIVITY ENHANCING COMPOUNDS
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3814338A1

  公开（公告）日：2021-05-05