(SR)-1-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylazetidine-2,3-dione | 123566-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (SR)-1-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylazetidine-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)-2,3-azetidinedione；1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)azetidine-2,3-dione
• CAS: 123566-96-1；94612-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: NFLVHRGAMZWCRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SR)-1-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylazetidine-2,3-dione 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的新的区域控制合成功能化吡咯。

  摘要：

  已开发出一种新的一锅法，可从β-内酰胺合成密集取代的外消旋和对映纯吡咯。该方法依赖于衍生自2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的开环的β-亚胺胺中间体的区域控制环化。在这种方法中，引入了四个多样性点，其中之一是β-内酰胺环上丙二烯部分的位置。

  DOI：

  10.1002/chem.200700788
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methylidene]aniline 在 磺酰氯 、 三聚氯氰 、 水 、 silica gel 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (SR)-1-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylazetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 84. Synthesis of azetidine-2,3-diones (.alpha.-keto .beta.-lactams) via 3-(phenylthio)-2-azetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a023

文献信息

• New Regiocontrolled Synthesis of Functionalized Pyrroles from 2-Azetidinone-Tethered Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、María C. Redondo

  DOI：10.1002/chem.200700788

  日期：2008.1.7

  A new one-pot approach to synthesize densely substituted racemic and enantiopure pyrroles from beta-lactams has been developed. The approach relies on the regiocontrolled cyclization of beta-allenamine intermediates derived from the ring opening of 2-azetidinone-tethered allenols. In this approach four points of diversity are introduced, one of which is the position of the allene moiety on the beta-lactam

  已开发出一种新的一锅法，可从β-内酰胺合成密集取代的外消旋和对映纯吡咯。该方法依赖于衍生自2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的开环的β-亚胺胺中间体的区域控制环化。在这种方法中，引入了四个多样性点，其中之一是β-内酰胺环上丙二烯部分的位置。
• Diastereoselective Synthesis of β-Lactam-Oxindole Hybrids Through a Three-Component Reaction of Azetidine-2,3-diones, α-Diazo-oxindoles, and Alcohols Catalyzed by [Rh2(OAc)4]
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Ricardo Callejo、M. Pilar Ruiz、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/ejoc.201101625

  日期：2012.4

  β-Lactam–oxindole hybrids have been synthesized in good yields in a one-pot procedure through efficient and stereoselective capture of an oxonium ylide with azetidine-2,3-diones. The reaction allows high to moderate control of stereoselectivity, depending on the 3-diazo-oxindole precursor and the hydroxylic compound used. Two new quaternary stereogenic centers were formed; the stereochemistry at the

  通过用氮杂环丁烷-2,3-二酮有效和立体选择性地捕获氧鎓叶立德，已经在一锅法中以良好的产率合成了β-内酰胺-羟吲哚杂化物。根据所使用的 3-重氮-羟吲哚前体和羟基化合物，该反应允许对立体选择性进行高到中等控制。形成了两个新的四元立体中心；C-3 季中心的立体化学由 C-4 上的大取代基控制，而相邻的第二季立体中心的立体选择性由 α-重氮-羟吲哚控制。两个四元中心的立体化学已通过单晶 X 射线衍射明确指定。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 3-Hydroxy-β-lactams via Oxonium Ylide Generation: Three-Component Reaction between Azetidine-2,3-diones, Ethyl Diazoacetate, and Alcohols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Ricardo Callejo、M. Pilar Ruiz、M. Rosario Torres

  DOI：10.1021/jo9019013

  日期：2009.11.6

  actams, with two new adjacent stereogenic centers, have been prepared in a single step by a rhodium-catalyzed, three-component reaction between azetidine-2,3-diones, ethyl diazoacetate, and alcohols. Good to moderate stereoselectivity was obtained depending on the alcohol used. The stereochemistry of the new centers has been undoubtedly assigned by single crystal X-ray diffraction.

  通过铑催化的三氮杂环丁烷-2,3-二酮，重氮乙酸乙酯和醇之间的三组分反应，一步制备了具有两个相邻的新立体中心的3-取代-3-羟基-β-内酰胺。 。根据所使用的醇，获得良好到中等的立体选择性。新中心的立体化学无疑是由单晶X射线衍射确定的。
• Metal-Catalyzed Cycloisomerization and Tandem Oxycyclization/Hydroxylation of Alkynols: Synthesis of Nonfused, Spiranic and Fused Oxabicyclic β-Lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、Rocío Carrascosa

  DOI：10.1002/ejoc.201000710

  日期：2010.9

  2-Azetidinone-tethered alkynols, readily prepared from the corresponding aldehydes or ketones, were used as starting materials for the oxycyclization reaction catalyzed by precious metals. AgOAc exclusively affords dihydrofurans, methylenetetrahydrofurans, or methylenetetrahydro-2H-pyrans through specific 5-endo, 5-exo, or 6-exo pathways, respectively. Interestingly, in the presence of a catalytic amount of Pt"

  2-氮杂环丁酮链炔醇，很容易从相应的醛或酮制备，被用作贵金属催化氧环化反应的原料。AgOAc 分别通过特定的 5-endo、5-exo 或 6-exo 途径专门提供二氢呋喃、亚甲基四氢呋喃或亚甲基四氢-2H-吡喃。有趣的是，在催化量的 Pt" 或 Au III 盐的存在下，环化反应优先通过炔醇的串联氧环化/羟基化发生，以中等至高产率提供各种非稠合、螺旋和稠合氧杂双环 β-内酰胺。此外，已经观察到可以完成串联金催化的甲氧基甲基炔基醚的环醚化/羟基化。
• A convenient synthesis of azetidine-2,3-diones (α-Keto-β-Lactams)
  作者：M.S Manhas、S.S Bari、B.M Bhawal、Ajay K Bose

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81505-7

  日期：——