(4-(methylsulfinyl)phenyl)methanol | 93183-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(methylsulfinyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(Methylsulfinyl)benzyl Alcohol；4-hydroxymethoxyphenyl methyl sulfoxide；4-hydroxymethylphenyl methyl sulfoxide；[4-(methylsulfinyl)phenyl]methanol；(4-methanesulfinylphenyl)methanol；Benzenemethanol, 4-(methylsulfinyl)-；(4-methylsulfinylphenyl)methanol
• CAS: 93183-64-3；106732-70-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: WNEWOXDCIZAOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(methylsulfinyl)phenyl)methanol 在 铜 作用下， 生成 Z(OMe)-Lys(Msz)-OH
  参考文献：
  名称：

  可以通过还原性酸解去除的一类新的氨基保护基：4-甲基亚磺酰基苄氧羰基（Msz）

  摘要：

  安全捕捉类型的氨基保护基4-甲基亚磺酰基苄氧基羰基（Msz）在酸性和碱性条件下均稳定，但是可以通过一锅反应（使用四氯硅烷-三氟乙酸-清除剂进行还原性酸解）将其平滑除去。通过一种新的正交保护方法，这个新的N -Msz基团已成功地用于速激肽肽，鞘氨醇丝蛋白I的合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001511
• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲醇 在 α-molybdenum trioxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到(4-(methylsulfinyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic activity and selectivity of reusable α-MoO₃nanobelts toward oxidation of olefins and sulfides using economical peroxides

  摘要：

  利用一种新颖且安全的溶胶-凝胶方法制备的α-MoO3纳米带在烯烃的环氧化反应和硫化物氧化为亚磺酰胺的反应中，使用过氧化氢(H2O2)在乙醇中作为安全溶剂，展示了其新颖的催化活性。这些反应在叔丁基过氧化氢（TBHP）的存在下也顺利进行，获得了良好的高产率和优秀的选择性。氨程序升温脱附（TPD）谱显示合成的α-MoO3纳米带中存在强酸性位点，这使其产生与块体材料不同的催化活性。在所示氧化方法中，该异相纳米催化剂的分离和重复使用既简单又有效且经济。

  DOI：

  10.1039/c3ra44404j

文献信息

• Discovery of Functionally Selective 7,8,9,10-Tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines as GABA_A Receptor Agonists at the α₃ Subunit
  作者：Michael G. N. Russell、Robert W. Carling、John R. Atack、Frances A. Bromidge、Susan M. Cook、Peter Hunt、Catherine Isted、Matt Lucas、Ruth M. McKernan、Andrew Mitchinson、Kevin W. Moore、Robert Narquizian、Alison J. Macaulay、David Thomas、Sally-Anne Thompson、Keith A. Wafford、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm040883v

  日期：2005.3.1

  We have previously identified the 7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (1) as a potent partial agonist for the alpha(3) receptor subtype with 5-fold selectivity in binding affinity over alpha(1). This paper describes a detailed investigation of the substituents on this core structure at both the 3- and 6-positions. Despite evaluating a wide range of groups, the maximum selectivity

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。
• 2-Iodylphenol Ethers:  Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of New Hypervalent Iodine(V) Oxidizing Reagents
  作者：Alexey Y. Koposov、Rashad R. Karimov、Ivan M. Geraskin、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo0614947

  日期：2006.10.1

  2-Iodylphenol ethers were prepared by the dimethyldioxirane oxidation of the corresponding 2-iodophenol ethers and isolated as chemically stable, microcrystalline products. Single-crystal X-ray diffraction analysis of 1-iodyl-2-isopropoxybenzene 8c and 1-iodyl-2-butoxybenzene 8d revealed pseudopolymeric arrangements in the solid state formed by intermolecular interactions between IO2 groups of different

  通过相应的2-碘苯酚醚的二甲基二环氧乙烷氧化制备2-碘苯酚醚，并分离为化学稳定的微晶产物。1-碘-2-异丙氧基苯8c和1-碘-2-丁氧基苯8d的单晶X射线衍射分析显示，固态的假聚合物排列是由不同分子的IO 2基团之间的分子间相互作用形成的。2-碘基苯酚醚可以将硫化物选择性氧化为亚砜，将醇选择性氧化为相应的醛或酮。
• Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin:  Scope and Chemoselectivity
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo049879h

  日期：2004.5.1

  The oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by iron tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin in EtOH is an efficient and chemoselective process. With a catalyst concentration 0.03−0.09% of that of the substrate, sulfoxides are obtained with yields generally around 90−95% of isolated product. With vinyl and allyl sulfides, no epoxidation is observed. With a catalyst concentration between 0.09% and 0.25%

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。
• Sulfoxidation inside a hypercrosslinked microporous network nanotube catalyst
  作者：Zhaocheng Shi、Zhong Ying、Liusai Yang、Xiaoyan Meng、Lidan Wu、Leshu Yu、Sen Huang、Linfeng Xiong

  DOI：10.1039/c9nj04324a

  日期：——

  a kind of efficient heterogeneous catalyst was synthesized from amine-functionalized hypercrosslinked bottlebrush copolymers of microporous network nanotubes (amine-MNNs) and Na2WO4. The synthesized tungstate-supported microporous network nanotubes (TMNNs) catalyst was shown to be highly active in the selective H2O2 oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones under mild conditions due to the high

  在目前的工作中，从微孔网络纳米管（胺-MNNs）和Na 2 WO 4的胺官能化的超交联刷式牙刷共聚物中合成了一种高效的多相催化剂。由于具有高的比表面积（800 m 2 g -1），合成的钨酸负载的微孔网络纳米管（TMNNs）催化剂在温和的条件下在硫化物选择性H 2 O 2氧化为亚砜或砜的过程中表现出高活性。）和纳米管的牢固结构。发现该催化剂非常稳定并且可以循环至少8次而没有任何明显的活性损失。这些结果为开发具有高活性的高效绿色有机催化材料提供了新的机会。
• Oxidation of alkenes and sulfides catalyzed by a new binuclear molybdenum bis-oxazoline complex
  作者：Maedeh Moshref Javadi、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Hadi Kargar、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.poly.2014.01.004

  日期：2014.4

  Abstract A novel bis (oxazoline) ligand derived from 1,3-dicyanobenzene was prepared and applied as a ligand for the preparation of a new binuclear molybdenyl complex. This ligand was characterized by UV–Vis, mass, 1 H NMR, and FT-IR spectroscopic methods, thermal and elemental analysis and X-ray diffraction. The molybdenum complex was prepared by the reaction of this ligand with MoO 2 (acac) 2 . The

  摘要制备了一种由1，3-二氰基苯衍生的新型双（恶唑啉）配体，并将其作为配体用于制备新的双核钼烯基配合物。通过UV-Vis，质量，1 H NMR和FT-IR光谱法，热和元素分析以及X射线衍射对这种配体进行了表征。通过该配体与MoO 2（acac）2的反应制备钼配合物。还通过FT-IR，UV-Vis和ICP光谱，元素分析和热分析对催化剂进行了表征。在TBHP存在下，该催化体系可有效地用于烯烃和硫化物的氧化。在氧化反应中还研究了不同溶剂和供氧体的影响。