methyl 3-(azidomethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 1443655-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(azidomethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(azidomethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 1443655-57-9
• 化学式: C₁₅H₂₀BN₃O₄
• 分子量: 317.152
• InChiKey: AIUUVWKHYAOOEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(azidomethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到methyl 3-azido-5-(azidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三功能双叠氮化物光亲和探针的合成

  摘要：

  摘要 3-叠氮甲基-5-叠氮基苯甲酸甲酯 (1b) 及其相应的羟甲基还原产物 (1a) 已被用于合成有价值的非放射性光亲和探针。(1a) 的先前制备取决于双-1,3-羟甲基芳基中间体的非选择性单活化，从而产生预期的产物/起始材料统计范围。我们报告了使用最近描述的 CH 活化和硼酸盐再官能化方法对这些 1,3,5-三取代分子的替代合成方法。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.697595
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 methyl 3-(azidomethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三功能双叠氮化物光亲和探针的合成

  摘要：

  摘要 3-叠氮甲基-5-叠氮基苯甲酸甲酯 (1b) 及其相应的羟甲基还原产物 (1a) 已被用于合成有价值的非放射性光亲和探针。(1a) 的先前制备取决于双-1,3-羟甲基芳基中间体的非选择性单活化，从而产生预期的产物/起始材料统计范围。我们报告了使用最近描述的 CH 活化和硼酸盐再官能化方法对这些 1,3,5-三取代分子的替代合成方法。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.697595