2-(2-(m-tolyloxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 6488-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(m-tolyloxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2-m-tolyloxy-ethyl)-phthalimide；2-[2-(3-methylphenoxy)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(3-methylphenoxy)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 6488-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: BAANELNOXXKQHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(m-tolyloxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 三乙烯二胺 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 sodium cyanoborohydride 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-chloro-4-fluorophenyl)(4-fluoro-4-(((2-(m-tolyloxy)ethyl)amino)methyl)piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现新型pERK1 / 2或β-arrestin偏爱的5-HT1A受体偏向激动剂：多种治疗样与副作用的关系。

  摘要：

  获得了对5-羟色胺5-HT 1A受体具有高亲和力和选择性的新型1-（1-苯甲酰基哌啶丁-4-基）甲胺衍生物，并在四种功能测定中进行了测试：ERK1 / 2磷酸化，腺苷酸环化酶抑制，钙动员和β-抑制蛋白的募集。选择化合物44和56（分别为2-甲基氨基苯氧基乙基和2-（1 H-吲哚-4-基氧基）乙基衍生物）作为具有高度差异性的“信号指纹”的偏向激动剂，这些信号被翻译成不同的体内特征。在体外，44显示出对ERK1 / 2磷酸化的偏向激动作用，而在体内，它在大鼠Porsolt强迫游泳试验中优先发挥了抗抑郁样作用。相反，化合物56表现出一流的特性：它在体外优先有效地激活β-arrestin募集，并在体内有效引起下唇缩回，这是“ 5-羟色胺能综合症”的一个组成部分。两种化合物均显示出良好的可显影性。提出的5-HT 1A受体偏向激动剂，优先针对各种信号传导途径，有可能成为独特的中枢神经系统病理学的候选药

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00814
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-(m-tolyloxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of H-cardanol incorporated C(3)-aminoisoindolinones

  摘要：

  DOI：

  10.56042/ijc.v62i7.3737

文献信息

• Design, synthesis, crystal structure, and herbicidal activity of novel pyrrolidine-2,4-dione derivatives incorporating an alkyl ether pharmacophore with natural tetramic acids as lead compounds
  作者：Min Chen、Chun-Wen Geng、Ling Han、Yu Liu、Yong-Kai Yu、Ai-Min Lu、Chun-Long Yang、Guo-Hua Li

  DOI：10.1039/d1nj00119a

  日期：——

  Z-configuration. The herbicidal activity was evaluated using barnyard grass (Echinochloa crus-galli) and rape (Brassica campestris) as model plants by a Petri dish culture method. Most target compounds were found to possess moderate to good inhibitory activities against the plant growth at 100 μg mL−1. Among them, the compounds 10q and 10n showed the highest herbicidal activities against the roots of

  为了发现具有新型分子支架的绿色除草剂，使用天然四酸作为先导化合物来设计和合成四种结合了链状烷氧基烷基部分（4a–4d）和十九种吡咯烷-2,4-的吡咯烷-2,4-二酮衍生物。通过取代，酰化，环化和酸化反应掺入取代的苯氧乙基部分（10a-10s）的二酮衍生物。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱分析确认了合成的目标化合物。化合物10a的单晶结构X-射线衍射分析表明，1-羟基亚乙烯基通过具有Z-构型的双键连接吡咯烷杂环的第三位置。通过培养皿培养法，以bar草（Echinochloa crus-galli）和油菜（Brassica campestris）为模型植物来评价除草活性。发现大多数目标化合物在100μgmL -1时对植物生长具有中等至良好的抑制活性。其中，化合物10q和10n对草和油菜幼苗的根系表现出最高的除草活性，相应的抑制率分别为65.6％和84.0％。该结果
• Alkoxy Compounds for Disease Treatment
  申请人：Scott Ian L.

  公开号：US20120129894A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are alkoxyl derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明通常涉及用于治疗神经退行性疾病和疾病的组合物和方法，特别是眼科疾病和疾病。本文提供了烷氧基衍生物化合物和包含这些化合物的制药组合物。这些化合物对于治疗和预防眼科疾病和疾病，包括年龄相关性黄斑部退化（AMD）和Stargardt病是有用的。
• ALKOXY COMPOUNDS FOR DISEASE TREATMENT
  申请人：Scott Ian L.

  公开号：US20130197096A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are alkoxyl derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明一般涉及用于治疗神经退行性疾病和疾病的组合物和方法，特别是用于治疗眼科疾病和疾病。本文提供了烷氧基衍生物化合物和包含这些化合物的制药组合物。该组合物可用于治疗和预防眼科疾病和疾病，包括年龄相关性黄斑部退化（AMD）和Stargardt病。
• Identification of <i>N</i>-(2-Phenoxyethyl)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine-3-carboxamides as New Antituberculosis Agents
  作者：Zhaoyang Wu、Yu Lu、Linhu Li、Rui Zhao、Bin Wang、Kai Lv、Mingliang Liu、Xuefu You

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00330

  日期：2016.12.8

  A series of inaidazo[1,2-a]pyridine carboxamides (IPAs) bearing an N-(2-phenoxyethyl) moiety was designed and synthesized as new antitubercular agents. Seven 2,6-dimethyl IPAs demonstrated excellent in vitro activity (MIC: 0.025-0.054 mu g/mL) against the drug susceptive H37Rv strain and two clinically isolated multidrug-resistant Mycobacterium tuberculosisstrains. Compound 10j displayed acceptable safety and pharmacokinetic properties, opening a new direction for further development. KEYWORDS: Antitubercular agents., MTB H37Rv, multidrug resistant-MTB,
• US8829244B2
  申请人：——

  公开号：US8829244B2

  公开（公告）日：2014-09-09