2-chlorophenyl methyl sulfoxide | 7321-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenyl methyl sulfoxide
• 英文别名: 1-chloro-2-(methylsulfinyl)benzene；o-chlorophenyl methyl sulfoxide；Benzene, 1-chloro-2-(methylsulfinyl)-；1-chloro-2-methylsulfinylbenzene
• CAS: 7321-57-5
• 化学式: C₇H₇ClOS
• mdl: MFCD00277444
• 分子量: 174.651
• InChiKey: JBBMLDVMKGVUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenyl methyl sulfoxide 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2-chlorophenyl)(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  通过邻卤亚砜亚胺与铜盐反应形成苯并噻嗪

  摘要：

  据报道，在铜盐存在下，S-(邻卤苯基)-S-甲基亚砜亚胺反应生成了一种有趣的苯并噻嗪。在最好的情况下，市售的 2-卤代苯甲醚在三个步骤中的总产率为 27%。通过光谱和X-射线晶体分析证实了产物的结构。苯并噻嗪显示荧光特性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.611
• 作为产物：
  描述：

  2-氯茴香硫醚 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-chlorophenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  3-苯甲酰苯并[高效合成b ]噻吩和雷洛昔芬通过汞（II） -催化的环化的2-炔基苯基烷基亚砜

  摘要：

  分别通过关键中间体4-甲氧基苄基2-溴-4-甲氧基苯基亚砜（6）合成了独特的选择性雌激素受体调节剂雷洛昔芬（1）和抗微管蛋白剂2。发现与邻硫烷基芳基溴化物相比，邻位的亚磺酰基加速了芳基溴化物的Sonogashira偶联反应。因此，将化合物6与3,4,5-三甲氧基苯基乙炔偶联，然后通过汞催化的环化反应以79％的总收率得到化合物2。由化合物6分四步制备雷洛昔芬（1），并通过与1-三甲基甲硅烷基-2-（4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基乙炔的偶合反应，汞催化的环化反应，烷基化和去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.067

文献信息

• A highly efficient reusable homogeneous copper catalyst for the selective aerobic oxygenation sulfides to sulfoxides
  作者：Cheng Ren、Runxing Fang、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.066

  日期：2018.3

  catalysis of oxidation of sulfides to sulfoxides using molecular oxygen as the oxidant. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of a catalytic amount of TEMPO. Importantly, the catalysts could be conveniently recovered and reused. And this methodology was proved to be applicable for the transformation of various aromatic and aliphatic sulfides into the corresponding sulfoxides with high

  现成的铜对于使用分子氧作为氧化剂的硫化物氧化为亚砜的均相催化，显示出高效的活性和很高的选择性。反应在温和条件下在催化量的TEMPO存在下进行。重要的是，催化剂可以方便地回收和再利用。事实证明，该方法适用于以高转化率和高选择性将各种芳族和脂族硫化物转化为相应的亚砜。
• Switchable Synthesis of Aryl Sulfones and Sulfoxides through Solvent-Promoted Oxidation of Sulfides with O₂/Air
  作者：Zhen Cheng、Pengchao Sun、Ailing Tang、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03192

  日期：2019.11.15

  A practical and switchable method for the synthesis of aryl sulfones and sulfoxides via sulfide oxidation was developed. The chemoselectivities of products were simply controlled by reaction temperature using O2/air as the terminal oxidant and oxygen source. The broad substrate scope, easy realization of gram-scale production, and the simplification of a sulfide oxidation system render the strategy

  提出了一种通过硫化物氧化合成芳基砜和亚砜的实用且可转换的方法。使用O 2 /空气作为末端氧化剂和氧气源，通过反应温度可以简单地控制产物的化学选择性。广泛的底物范围，容易实现的克级生产以及简化的硫化物氧化系统使该策略具有吸引力和价值。
• A novel catalytic system poly(1-vinyl-3-dodecylimidazolium tribromide)/TBN for the oxidation of sulfides to sulfoxides with air as oxidant
  作者：Hua Zhang、Linlin Qi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.001

  日期：2018.8

  novel and recoverable polymeric ionic liquid, poly(1-vinyl-3-dodecylimidazolium tribromide) (Poly[VDIM]Br3), was successfully prepared and fully characterized. And a highly efficient metal-free catalytic system Poly[VDIM]Br3/tert-butyl nitrite was developed for the oxidation of sulfides. With air as oxidant, we have successfully achieved 19 kinds of sulfides selectively and efficiently oxidized to corresponding

  成功制备了一种新型且可回收的聚合物离子液体，聚（1-乙烯基-3-十二烷基咪唑三溴化物）（Poly [VDIM] Br 3）。并开发了一种高效的无金属催化体系聚[VDIM] Br 3 /亚硝酸叔丁酯，用于硫化物的氧化。在室温下，使用空气作为氧化剂，我们成功地使用该催化系统成功地实现了19种硫化物的选择性和有效氧化为相应的亚砜。
• PyHBr3/TBN/H2O as catalytic system for the oxidation of sulfides to sulfoxides with air as the oxidant
  作者：Hua Zhang、Guibin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.102

  日期：2014.1

  Pyridinium bromide perbromide (PyHBr3) and tert-butyl nitrite (TBN) catalytic system was used for the oxidation of sulfides with air as the oxidant. Under mild conditions (at room temperature), a series of sulfide substrates have been oxidized to their corresponding sulfoxides with high conversion rate. To the best of our knowledge, for the first time, the PyHBr3/TBN/H2O is reported as exceptional

  使用溴化过溴化吡啶鎓（PyHBr 3）和亚硝酸叔丁酯（TBN）催化系统，以空气为氧化剂氧化硫化物。在温和的条件下（在室温下），一系列硫化物底物已以高转化率被氧化成其相应的亚砜。据我们所知，PyHBr 3 / TBN / H 2 O首次被报道为本函中讨论的用于氧化的特殊催化剂体系。
• Electrochemical Scalable Sulfoxidation of Sulfides with Molecular Oxygen and Water
  作者：Zhen Cheng、Xinglian Gao、Lingling Yao、Zhaoxin Wei、Guohui Qin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100610

  日期：2021.7.15

  A practical, environmentally friendly and safe methodology for the synthesis of sulfoxides through the electrooxidation of sulfides with O2 and H2O as the oxygen source is reported. This method is characterized by a wide substrate scope, good chemoselectivity, cheap electrode materials, and external catalyst and oxidant free. The protocol allows also large-scale preparations without decrease in yields

  报道了一种以 O 2和 H 2 O 作为氧源通过硫化物电氧化合成亚砜的实用、环保和安全的方法。该方法具有底物范围广、化学选择性好、电极材料便宜、无外部催化剂和氧化剂等特点。该协议还允许在不降低产量的情况下进行大规模制备。