3-Bromo-7-bromomethylbenzo[b]thiophene | 10135-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-Bromo-7-bromomethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-7-bromomethylbenzothiophene；3-bromo-7-(bromomethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 10135-04-3
• 化学式: C₉H₆Br₂S
• 分子量: 306.021
• InChiKey: BQCYEHVMZPWGJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  160-168 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-7-bromomethylbenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-3-(methylthio)benzothiophene-7-methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of benzo[b]thienylallylamine antimycotics

  摘要：

  Benzo[b]thiophene analouges of the allylamine antimycotic terbinafine (2) bearing the side chain at various positions and optionally substituted by halogen have been prepared and their antifungal activity studied. Derivatives bearing the side chain at positions 3, 4, or 7 are bioequivalents of 2. Compounds containing the allylamine side chain at position 7, with a further substituent at position 3, showed significantly enhanced activity against Candida albicans, an effect which appears to be specifically linked only to this particular substitution pattern. 3-Chloro-7-benzo[b]thienyl derivative 7m was found to be the most potent allylamine antimycotic identified so far. In general, substituted benzo[b]thiophenes can be used not only as potential equivalents of naphthalene in bioactive compounds but also as a tool to selectively modify biological activities.

  DOI：

  10.1021/jm00105a011
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-7-methylbenzo(b)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到3-Bromo-7-bromomethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为丙型肝炎病毒NS5B聚合酶新型抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成和评估了一系列包含 1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。以基于结构的设计为指导的 SAR 研究导致鉴定出许多具有纳摩尔 IC(50) 值的强效 NS5B 抑制剂。最有效的化合物对基因型 1b HCV 聚合酶的 IC(50) 小于 10nM，对细胞培养中的基因型 1b 复制子的 EC(50) 为 70nM。还评估了所选化合物的 DMPK 特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.083

文献信息

• Microbicidal compositions
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05068359A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  Novel benzothiophene and benzofuran derivatives of the general formula I ##STR1## wherein X is oxygen or sulfur, R.sub.1 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, R.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or halogen and R is a 4-cyano-3-pyrrole radical of which the N atom carries one of the following substituents: A: hydrogen or CO--R.sub.4 in which R.sub.4 is unsubstituted C.sub.1 C.sub.6 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl substituted by halogen or by C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl, unsubstituted C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy substituted by halogen or by C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; C.sub.3 -C.sub.6 alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or tetrahydrofur2-yl; B: S-R.sub.5 in which R.sub.5 is C.sub.1 -C.sub.3 haloalkyl; C: CH(Y)R.sub.6 in which R.sub.6 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.8 haloalkyl and Y is hydroxy, halogen or OC(O)R.sub.7 in which R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 haloalkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, 2-tetrahydrofuryl, 2-tetrahydropyranyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl; D: CH.sub.2 -Z in which Z is one of the groups ##STR2## wherein R.sub.8 and R.sub.9 are each, independently of the other, hydrogen, unsubstituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl substituted by cyano or by C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl; C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, unsubstituted phenyl or phenyl substituted by halogen, by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, by C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl and/or by C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, with the proviso that only R.sub.8 or R.sub.9 may be hydrogen; R.sub.10 and R.sub.11 are each, independently of the other, hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl; R.sub.12 and R.sub.13 are each, independently of the other, hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl; and R.sub.15 is oxygen, sulfur, >C.dbd.0 or >N--R.sub.14, wherein R.sub.14 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, formyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkanoyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl; and n is one of the numbers 0 or 1. The novel active ingredients serve to control harmful microorganisms, especially phytophathogenic fungi. They can be used together with suitable formulation adjuvants in the form of compositions, and are suitable also for preventing attack on cultivated plants by harmful microorganisms.

  通式为I的新型苯并噻吩和苯并呋喃衍生物，其中X为氧或硫，R1为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，R2为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，R3为氢、C1-C4烷基或卤素，R为4-氰基-3-吡咯基基，其中N原子携带以下基团之一：A：氢或CO-R4，其中R4为未取代的C1-C6烷基或取代为卤素或C1-C3烷氧基的C1-C6烷基；C3-C6烯基、C3-C6炔基、未取代的C1-C6烷氧基或取代为卤素或C1-C3烷氧基的C1-C6烷氧基；C3-C6烯氧基、C3-C6环烷基或四氢呋喃-2-基；B：S-R5，其中R5为C1-C3卤代烷基；C：CH（Y）R6，其中R6为氢或C1-C8卤代烷基，Y为羟基、卤素或OC（O）R7，其中R7为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C6烯基、2-四氢呋喃基、2-四氢吡喃基或C1-C6烷氧羰基；D：CH2-Z，其中Z为以下基团之一：其中R8和R9各自独立地为氢、未取代的C1-C6烷基或取代为氰基或C1-C6烷氧羰基的C1-C6烷基；C3-C6烯基、C3-C6炔基、C3-C7环烷基、未取代的苯基或取代为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6烷氧基的苯基，但R8或R9仅能为氢；R10和R11各自独立地为氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基；R12和R13各自独立地为氢、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基；R15为氧、硫、>C=O或>N-R14，其中R14为氢、C1-C6烷基、甲酰基、C1-C6烷酰基或C1-C6烷氧羰基；n为0或1。这些新型活性成分可用于控制有害微生物，特别是植物病原真菌。它们可以与适当的配方助剂一起使用，形成组合物，并且也适用于防止有害微生物对栽培植物的攻击。
• Mikrobizide Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0404721A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Neue Benzothiophen- und Benzofuran-Derivate der allgemeinen Formel worin X Sauerstoff oder Schwefel, R₁ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Haloalkyl, R₂ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Haloalkyl, R₃ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen und R einen 4-Cyano-3-pyrrolrest bedeutet, dessen N-Atom einen der folgenden Substituenten trägt: A: Wasserstoff oder CO-R₄, wobei R₄ unsubstituiertes C₁-C₆-Alkyl oder durch Halogen oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl; C₃-C₆-­Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, unsubstituiertes C₁-C₆-Alkoxy oder durch Halogen oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkoxy; C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-­Cycloalkyl oder Tetrahydrofur-2-yl darstellt; B: S-R₅, worin R₅ C₁-C₃-Haloalkyl bedeutet; C: CH(Y)R₆, wobei R₆ für Wasserstoff oder C₁-C₈-Haloalkyl und Y für Hydroxy, Halogen oder OC(O)R₇ stehen, worin R₇ C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Ha­loalkyl, C₂-C₆-Alkenyl, 2-Tetrahydrofuryl, 2-Tetrahydropyranyl oder C₁-C₆-Alkoxycarbonyl darstellen; D: CH₂-Z, wobei Z für eine der Gruppen steht, worin R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubsti­tuirtes oder durch Cyano, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl substituiertes C₁-C₆-­Alkyl; C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Haloalkyl und/oder C₁-C₆-Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten, mit der Massgabe, dass nur R₈ oder R₉ Wasserstoff sein kann; R₁₀ und R₁₁ unabhängig voneinander für Wasser­stoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl darstellen; R₁₂ und R₁₃ unab­hängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl oder C₁-C₆-Alkoxycar­bonyl stehen; und R₁₅ Sauerstoff, Schwefel,C=O oder N-R₁₄ bedeutet; worin R₁₄ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Formyl; C₁-C₆-Akanoyl oder C₁-C₆-­Alkoxycarbonyl darstellt; und n für eine der Zahlen 0 oder 1 steht. Die neue Wirkstoffe dienen der Bekämpfung schädlicher Mikroorganismen, vor allem phytopathogener Pilze. Sie können zusammen mit geeigneten Formulierungshilfsstoffen als Mittel eingesetzt werden und eignen sich gleichfalls zur Verhütung des Befalls von Kulturpflanzen durch schäd­liche Mikroorganismen.

  通式如下的新型苯并噻吩和苯并呋喃衍生物 其中 X 是氧或硫，R₁ 是氢、卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基，R₂ 是氢、卤素、C₁-C₄-烷基C₁-C₄-卤代烷基，R₃ 氢、C₁-C₄-烷基、卤素，R 是 4-氰基-3-吡咯基，其 N 原子带有以下取代基之一： A:氢或 CO-R₄，其中 R₄ 是未取代的 C₁-C₆ 烷基或被卤素或 C₁-C₆ 烷氧基取代的 C₁-C₃ 烷基；C₃-C₆ 烯基、C₃-C₆ 炔基、未取代的 C₁-C₆ 烷氧基或被卤素或 C₁-C₃-C₆ 烷氧基取代的 C₁-C₃-C₆ 烷氧基；C₃-C₆ 烯氧基、C₃-C₆ 环烷基或四氢呋喃-2-基； B：S-R₅，其中 R₅ 代表 C₁-C₃ 卤烷基； C:CH(Y)R₆，其中 R₆ 是氢或 C₁-C₈ 卤烷基，Y 是羟基、卤素或 OC(O)R₇，其中 R₇ 是 C₁-C₈ 烷基、C₁-C₈-卤代烷基、C₂-C₆-烯基、2-四氢呋喃基、2-四氢吡喃基或 C₁-C₆-烷氧基羰基； D：CH₂-Z，其中 Z 为以下基团之一 其中 R₈ 和 R𠢙 独立代表氢、未取代或氰基、C₁-C₆-烷氧基羰基取代的 C₁-C₆ 烷基；C₃-C₆- 烷基、C₃-C₆-烯基、C₃-C₇-环烷基、未取代或被卤素取代的 C₁-C₆- 烷基、C₁-C₆-卤代烷基和/或 C₁-C₆-烷氧基取代的苯基，但只有 R₈ 或 R𠢙 可以是氢；R₁₀ 和 R₁₁₁ 独立代表氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氧基羰基； R₁₂ 和 R₁₃ 独立代表氢、C₁-C₆-烷基或 C₁-C₆- 烷氧基羰基；和 R₁₅ 是氧、硫、C=O 或 N-R₁₄；其中 R₁₄ 是氢、C₁-C₆-烷基、甲酰基；C₁-C₆-烷酰基或 C₁-C₆-烷氧羰基；和 n 是数字 0 或 1 之一。 新的活性成分可用于防治有害微生物，特别是植物病原真菌。它们可作为制剂与适当的制剂佐剂一起使用，也适用于防止有害微生物侵染栽培植物。
• NUSSBAUMER, PETER;PETRANYI, GABOR;STUTZ, ANTON, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 65-73
  作者：NUSSBAUMER, PETER、PETRANYI, GABOR、STUTZ, ANTON

  DOI：——

  日期：——
• US4737516A
  申请人：——

  公开号：US4737516A

  公开（公告）日：1988-04-12
• US5068359A
  申请人：——

  公开号：US5068359A

  公开（公告）日：1991-11-26