3-bromo-7-methylbenzo(b)thiophene | 1500-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-7-methylbenzo(b)thiophene
• 英文别名: 3-bromo-7-methyl-benzo[b]thiophene；3-bromo-7-methylbenzo[b]thiophene；3-Brom-7-methyl-benzothiophen；3-Bromo-7-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 1500-71-6
• 化学式: C₉H₇BrS
• 分子量: 227.125
• InChiKey: WSKGQXRNQKWKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-methylbenzo(b)thiophene 在 CuCN 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-cyano-7-methylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Benzothienylallylamines processes for their production and their use as

  摘要：

  苯并噻吩基二烷基烯丙胺，其中胺侧链通过烷基自由基连接到环上，并且位于4位、5位、6位或7位，或者如果不是，则带有三级烷基乙炔基或烯基乙炔基作为其末端基团，这些化合物特别有用作抗真菌剂。

  公开号：

  US04737516A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-苯并[b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-bromo-7-methylbenzo(b)thiophene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为丙型肝炎病毒NS5B聚合酶新型抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成和评估了一系列包含 1,1-二氧代异噻唑和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。以基于结构的设计为指导的 SAR 研究导致鉴定出许多具有纳摩尔 IC(50) 值的强效 NS5B 抑制剂。最有效的化合物对基因型 1b HCV 聚合酶的 IC(50) 小于 10nM，对细胞培养中的基因型 1b 复制子的 EC(50) 为 70nM。还评估了所选化合物的 DMPK 特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.083

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of benzo[b]thienylallylamine antimycotics
  作者：Peter Nussbaumer、Gabor Petranyi、Anton Stuetz

  DOI：10.1021/jm00105a011

  日期：1991.1

  Benzo[b]thiophene analouges of the allylamine antimycotic terbinafine (2) bearing the side chain at various positions and optionally substituted by halogen have been prepared and their antifungal activity studied. Derivatives bearing the side chain at positions 3, 4, or 7 are bioequivalents of 2. Compounds containing the allylamine side chain at position 7, with a further substituent at position 3, showed significantly enhanced activity against Candida albicans, an effect which appears to be specifically linked only to this particular substitution pattern. 3-Chloro-7-benzo[b]thienyl derivative 7m was found to be the most potent allylamine antimycotic identified so far. In general, substituted benzo[b]thiophenes can be used not only as potential equivalents of naphthalene in bioactive compounds but also as a tool to selectively modify biological activities.
• NUSSBAUMER, PETER;PETRANYI, GABOR;STUTZ, ANTON, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 65-73
  作者：NUSSBAUMER, PETER、PETRANYI, GABOR、STUTZ, ANTON

  DOI：——

  日期：——
• STUETZ, A.
  作者：STUETZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4737516A
  申请人：——

  公开号：US4737516A

  公开（公告）日：1988-04-12
• Benzothienylallylamines processes for their production and their use as
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04737516A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  Benzothienyldialkylallylamines wherein the amine side chain is attached to the ring via an alkyl radical and is either in 4-, 5-, 6- or 7-position or if not bears tertiary alkylethynyl or alkenylethynyl as its terminal group, which are useful, in particular, as anti-mycotic agents.

  苯并噻吩基二烷基烯丙胺，其中胺侧链通过烷基自由基连接到环上，并且位于4位、5位、6位或7位，或者如果不是，则带有三级烷基乙炔基或烯基乙炔基作为其末端基团，这些化合物特别有用作抗真菌剂。

表征谱图