5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 70057-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(4-Phenylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 70057-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• mdl: MFCD02664065
• 分子量: 253.327
• InChiKey: HMBUEMMYOIVIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到2-(biphenyl-4-yl)-6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,6-Disubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles: Search for anticancer agents

  摘要：

  In this study, some novel 2,6-disubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles 4 (a-i), 7 (a-p) and 11 (a-i) were synthesized from 5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-amine. The newly synthesized compounds 4a, 4b, 4c, 4e, 4g, 7j, 7l, 11b and 11c were evaluated in the National Cancer Institute for single dose in vitro primary cytotoxicity assay. Among the tested nine compounds, compound 4b (107166/760239) and 4c (107168/760240) were passed the criteria for activity in this assay and scheduled automatically for evaluation against the full panel of 60 human tumor cell lines at a minimum of five concentrations at 10-fold dilutions. 3-(2-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)aniline (4c) exhibited significant in vitro anticancer activity against Non Small Cell Lung Cancer HOP-92 cell line (GI(50): 0.114 mu M) and Renal Cancer CAKI-1 cell line (GI(50): 0.743 mu M). (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.012
• 作为产物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的硅键合钌络合物的分子内环化的光氧化还原催化。

  摘要：

  通过使用稳定的，可重复使用的二氧化硅结合的生色团进行光氧化还原催化，对一系列2-苄叉肼肼甲硫基酰胺进行分子内环化，得到5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺。通过碳二亚胺介导的市售胺官能化二氧化硅珠与羧酸官能化钌配合物的偶联，可以轻松制备该催化剂。固定的催化剂易于通过过滤从反应产物中除去，并且使用八次而不会损失催化活性。这种简单，安全和实用的方法是常规程序的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500304

文献信息

• [EN] CYCLOHEXAPEPTIDES HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY<br/>[FR] CYCLOHEXAPEPTIDES AYANT UNE ACTIVITE ANTIMICROBIENNE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998023637A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) This invention relates to new polypeptide compounds represented by general formula (I), wherein R1 and R2 are as defined in the description and pharmaceutically acceptable salt thereof which have antimicrobial activities (especially antifungal activities), inhibitory activity on $g(b)-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious disease including $i(Pneumocystis carinii) infection (e.g. $i(Pneumocystis carinii) pneumonia in a human being or an animal.(FR) Cette invention concerne de nouveaux composés de polypeptides qui correspondent à la formule générale (I) où R1 et R2 sont tels que définis dans la description. Cette invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutiques, lesquels possèdent des activités antimicrobiennes et notamment antifongiques, ainsi qu'une activité inhibitrice de $g(b)-1,3-glucan synthase. Cette invention concerne en outre des procédés de préparation de ces composés, ainsi qu'une composition pharmaceutique les contenant. Cette invention concerne enfin un procédé de traitement prophylactique et/ou thérapeutique de maladies infectieuses chez l'homme ou les animaux, y compris d'infections de type $i(Pneumocystis carinii) telles que la pneumonie $i(Pneumocystis carinii).

  该发明涉及一种新的多肽化合物，其通式表示为（I），其中R1和R2如描述中所定义，以及其在药学上可接受的盐，具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对$g(b)-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，以及制备该化合物的方法，包括制备含有该化合物的制药组合物，以及用于预防和/或治疗包括$ i（Pneumocystis carinii）感染（例如人或动物的$ i（Pneumocystis carinii）肺炎）的传染病的方法。
• CYCLOHEXAPEPTIDES HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：US20020193560A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  This invention relates to new polypeptide compounds represented by general formula (I), wherein R 1 and R 2 are as defined in the description and pharmaceutically acceptable salt thereof which have antimicrobial activities (especially antifungal activities), inhibitory activity on &bgr; -1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious disease including Pneumocystis carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia in a human being or an animal.

  本发明涉及由普通公式（I）表示的新肽类化合物，其中R1和R2如说明书中所定义，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对β-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，制备方法，包括它们的制药组合物，以及用于预防和/或治疗包括卡氏肺孢子虫感染（例如人或动物的卡氏肺孢子虫肺炎）的传染病的方法。
• Improved antiproliferative activity of 1,3,4-thiadiazole-containing histone deacetylase (HDAC) inhibitors by introduction of the heteroaromatic surface recognition motif
  作者：Peng Guan、Lei Wang、Xuben Hou、Yichao Wan、Wenfang Xu、Weiping Tang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.039

  日期：2014.11

  A series of 1,3,4-thiadiazole-containing hydroxamic acids, in accord with the common pharmacophore of histone deacetylase (HDAC) inhibitors (a Zn2+ binding moiety-a linker-a surface recognition motif), was identified as submicromolar HDAC inhibitors by our group. In this study, we continued our efforts to develop 1,3,4-thiadiazole bearing hydroxamate analogues by modifying the surface recognition motif. We found that 1,3,4-thiadiazoles having a heteroaromatic substituent showed better HDAC inhibitory activity in enzymatic assay and higher antiproliferative potency in cellular assay compared to SAHA. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neue Imidazo(2.1-b)-(1.3.4)-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005783B1

  公开（公告）日：1981-12-30
• US4265898A
  申请人：——

  公开号：US4265898A

  公开（公告）日：1981-05-05