(R)-3-chloro-3,7-dimethyloctane | 27767-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (R)-3-chloro-3,7-dimethyloctane
• 英文别名: (R)-(-)-6-Chlor-2,6-dimethyloctan；(6R)-6-chloro-2,6-dimethyloctane
• CAS: 27767-63-1
• 化学式: C₁₀H₂₁Cl
• 分子量: 176.73
• InChiKey: DNDQHMRAIADVMA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-chloro-3,7-dimethyloctane 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-二甲基辛烷
  参考文献：
  名称：

  有机化合物电解反应的立体化学研究。二、光学活性 6-氯-2,6-二甲基辛烷的电解还原为相应的烷烃

  摘要：

  为了阐明脂肪族卤化物的电还原机理，在汞阴极电解了其中过量存在（R）-（-）-对映体的光学活性 6-氯-2,6-二甲基辛烷（I）在各种有机溶剂中。(R)-(-)-对映异构体也过量存在于获得的2,6-二甲基辛烷(II)中。该结果表明 I 到 II 的还原随着起始卤化物绝对构型的过度反转而进行。在本文中，讨论了在还原过程的初始阶段形成的自由基中间体的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.419
• 作为产物：
  描述：

  (S)-芳樟醇 在 铂 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-chloro-3,7-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  Carman,R.M.; Shaw,I.M., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 133 - 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effects of an ionic liquid on unimolecular substitution processes: the importance of the extent of transition state solvation
  作者：Sinead T. Keaveney、Benjamin P. White、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c5ob02598b

  日期：——

  bimolecular mechanisms, was examined in mixtures of acetonitrile and an ionic liquid. As predicted, the bimolecular rate constant (k2) gradually increased as the amount of ionic liquid in the reaction mixture increased, as a result of a minor enthalpic cost offset by a more significant entropic benefit. Addition of an ionic liquid had a substantial effect on the unimolecular rate constant (k1) of the reaction

  在乙腈和离子液体的混合物中检查了通过单分子和双分子机理同时进行的溴二苯甲烷与3-氯吡啶的反应。如所预测的，双分子速率常数（k 2）随着反应混合物中离子液体量的增加而逐渐增加，这是由于较小的焓成本被更显着的熵惠所抵消的结果。离子液体的添加对单分子速率常数（k 1）的反应，相对于乙腈至少有5倍的速率提高，这是由于活化焓显着降低所致，部分被活化熵的相关降低所抵消。这与先前看到的脂肪族碳正离子形成的效果相反，在脂肪族碳正离子的形成中，熵成本占主导地位。这种变化归因于离子液体与过渡态相互作用的减弱，因为过渡态中的初始电荷在相邻的π系统中是离域的。通过改变反应混合物中离子液体的摩尔分数，k 1和k 2之间的比率 可以进行改变，突出了使用离子液体控制反应进行的途径的潜力。
• Stereochemistry of the reductive alkylation of anthracene
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Zoltan Welvart

  DOI：10.1039/c39720000546

  日期：——

  Alkylation of lithium dihydroanthracenylide by (–)R-6-chloro-2,6-dimethyloctane occurs with racemization and only a small degree of inversion of configuration, in agreement with the main pathway involving the previously proposed radical–radical anion combination.

  （–）R -6-氯-2,6-二甲基辛烷将二氢蒽基锂烷基化发生消旋作用，并且仅发生很小程度的构型反转，这与涉及先前提出的自由基-自由基阴离子组合的主要途径一致。
• Substitution reactions in ionic liquids. A kinetic study
  作者：Bradley Y.W. Man、James M. Hook、Jason B. Harper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.064

  日期：2005.10

  The rate of the substitution reaction of (R)-3-chloro-3,7-dimethyloctane (1) with either methanol or benzyl alcohol in mixtures containing the ionic liquid [Bmim][N(CF3SO2)2] was monitored using 35Cl NMR spectroscopy. The enantiomeric excess of the product, (S)-3-methoxy-3,7-dimethyloctane (2a), was analyzed using chiral gas chromatography. This product showed a decreasing enantiomeric excess with

  监测（R）-3-氯-3,7-二甲基辛烷（1）与甲醇或苯甲醇在含离子液体[Bmim] [N（CF 3 SO 2）2 ]的混合物中的取代反应速率使用35 Cl NMR光谱法。使用手性气相色谱分析产物（S）-3-甲氧基-3，7-二甲基辛烷（2a）的对映体过量。随着离子液体浓度的增加，该产物显示出减少的对映体过量。底物1的反应速率在每种情况下，随离子液体的浓度而变化。通过标准方法进行溶剂混合物的极性测量，将它们相互比较并与观察到的速率进行比较。还建议分别进行溶剂重组和选择性溶剂化，以促进观察到的反应速率的差异。
• Gas-phase stability of tertiary carbenium ions and rates of solvolysis of tertiary derivatives
  作者：Paul M�ller、Jean-Claude Rossier、Jose-Luis M. Abboud

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<569::aid-poc274>3.0.co;2-h

  日期：2000.10

  The stability of tertiary carbenium ions was determined in the gas phase by ion cyclotron resonance (ICR) and by dissociative proton attachment (DPA). The rate constants for solvolysis of bridgehead derivatives correlate well with the stabilities of bridgehead carbenium ions, as determined by DPA and by ICR, but the ICR data of strained ions do not correlate, indicating rearrangements under the conditions

  通过离子回旋共振 (ICR) 和解离质子附着 (DPA) 在气相中确定叔碳鎓离子的稳定性。桥头衍生物溶剂分解的速率常数与桥头碳鎓离子的稳定性密切相关，如 DPA 和 ICR 所确定的，但应变离子的 ICR 数据不相关，表明 ICR 实验条件下的重排。简单的无环叔衍生物的溶剂分解速度比基于各自碳鎓离子稳定性的预测要快。使用 (R)-3-chloro-3,7-dimethyloctane (17) 研究了亲核溶剂参与对叔衍生物甲醇分解速率的影响，该反应与 77% 的反转和 23% 的外消旋反应。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• The mechanism of the reduction of alkyl halides with sodium borohydride in dimethyl sulphoxide
  作者：John Jacobus

  DOI：10.1039/c29700000338

  日期：——

  The reduction of optically active tertiary alkyl halides with sodium borohydride in dimethyl sulphoxide proceeds with racemization, presumably via an elimination–addition mechanism.

  在二甲亚砜中用硼氢化钠还原旋光性叔烷基卤化物，可通过消旋-加成机理进行消旋化，从而进行消旋。