dibenzyl pimelate | 84743-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl pimelate
• 英文别名: heptanedioic acid dibenzyl ester；Heptandisaeure-dibenzylester；Dibenzyl heptanedioate
• CAS: 84743-98-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: XFBDACFKGIEWHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl pimelate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到benzyl 2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Delineating Origins of Stereocontrol in Asymmetric Pd-Catalyzed α-Hydroxylation of 1,3-Ketoesters

  摘要：

  Systematic studies of reaction conditions and subsequent optimization led to the identification of important parameters for stereoselectivity in the asymmetric alpha-hydroxylation reaction of 1,3-ketoesters. Enantioselectivities of up to 98% can be achieved for cyclic substrates and 88% for acyclic ketoesters. Subsequently, the combination of cyclic/acyclic ketoester, catalyst, and oxidant was found to have a profound effect on reaction rates and turnover-limiting steps. The stereochemistry of the reaction contradicts that observed for other similar electrophilic substitution reactions. This was rationalized by transition-state modeling, which revealed a number of cooperative weak interactions between oxidant, ligand, and counterion, together with C-H/pi interactions that cumulatively account for the unusual stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo1002906
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 、 苯甲醇 在 C₁₆H₂₅N₃O₂S 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到dibenzyl pimelate
  参考文献：
  名称：

  用于（反式）酯化的酰胺/两性两性离子催化剂：在生物柴油合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂。两性离子易于通过使氮丙啶与氨基吡啶反应来制备。它们催化地适用于酯交换和脱水酯化。机理研究表明，酰胺阴离子和亚胺阳离子在活化反应伙伴方面具有协同作用，亚胺阳离子部分通过非经典氢键与羰基底物相互作用。该反应可在温和条件下用于大规模合成生物柴油。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01959

文献信息

• Versatile and sustainable alcoholysis of amides by a reusable CeO₂ catalyst
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Masazumi Tamura、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c4ra07419j

  日期：——

  CeO₂ was found to be a versatile and reusable heterogeneous catalyst for direct alcoholysis of primary amides to esters under neutral conditions, providing a sustainable, general, and economic synthetic method of esters.

  CeO₂ 被发现是一种多功能且可重复使用的非均相催化剂，可在中性条件下直接将一级酰胺醇解为酯，提供了一种可持续、通用且经济的酯类合成方法。
• Portnoy et al., Journal of Chemical and Engineering Data, 1958, vol. 3, p. 287
  作者：Portnoy et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4361473A
  申请人：——

  公开号：US4361473A

  公开（公告）日：1982-11-30
• US4745228A
  申请人：——

  公开号：US4745228A

  公开（公告）日：1988-05-17
• Amide/Iminium Zwitterionic Catalysts for (Trans)esterification: Application in Biodiesel Synthesis
  作者：Ying-Pong Lam、Xinyan Wang、Fei Tan、Wing-Hin Ng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.9b01959

  日期：2019.9.6

  organocatalysts based on an amide anion/iminium cation charge pair has been developed. The zwitterions are easily prepared by reacting aziridines with aminopyridines. They are catalytically applicable to transesterifications and dehydrative esterifications. Mechanistic studies reveal that the amide anion and iminium cation work synergistically in activating the reaction partners, with the iminium cationic

  已经开发了一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂。两性离子易于通过使氮丙啶与氨基吡啶反应来制备。它们催化地适用于酯交换和脱水酯化。机理研究表明，酰胺阴离子和亚胺阳离子在活化反应伙伴方面具有协同作用，亚胺阳离子部分通过非经典氢键与羰基底物相互作用。该反应可在温和条件下用于大规模合成生物柴油。