N-cyclohexyl-[1,1′-biphenyl]-4-carboxamide | 304884-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-[1,1′-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-phenylbenzamide；N-cyclohexyl-[1,1‘-biphenyl]-4-carboxamide；N-cyclohexyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide；N-cyclohexylbiphenyl-4-carboxamide
• CAS: 304884-77-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• mdl: MFCD00578397
• 分子量: 279.382
• InChiKey: ZFJJKZHKMHSECB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基乙基联苯 在 吡啶 、 sodium persulfate 、 lithium tetrafluoroborate 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 Ru(bpy)₃(PF₆)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-cyclohexyl-[1,1′-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  胺与酰胺的串联酰胺交换发生氧化酰胺化：使用可见光能酰胺化的途径。

  摘要：

  报道了使用胺作为酰基源制备酰胺的方法。该方案涉及胺与吡唑的可见光促进的氧化酰胺化反应，以合成N-酰基吡唑，然后进行转酰胺基化。通过在过硫酸钠作为末端氧化剂的存在下将光氧化还原催化与氧代铵阳离子相结合，可以使用蓝色LED高效地制备N-酰基吡唑。进行转酰胺基化步骤无需纯化N-酰基吡唑中间体，并且生成了一系列酰胺，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01222

文献信息

• Structure-Based Design of Novel Biphenyl Amide Antagonists of Human Transient Receptor Potential Cation Channel Subfamily M Member 8 Channels with Potential Implications in the Treatment of Sensory Neuropathies
  作者：V. Blair Journigan、Zhiwei Feng、Saifur Rahman、Yuanqiang Wang、A. R. M. Ruhul Amin、Colleen E. Heffner、Nicholas Bachtel、Siyi Wang、Sara Gonzalez-Rodriguez、Asia Fernández-Carvajal、Gregorio Fernández-Ballester、Jacob K. Hilton、Wade D. Van Horn、Antonio Ferrer-Montiel、Xiang-Qun Xie、Taufiq Rahman

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00404

  日期：2020.2.5

  dose-dependently blocks icilin-triggered shaking behaviors in mice. Upon local administration, compound 14 dose dependently inhibits cold allodynia evoked by the chemotherapy oxaliplatin in a murine model of peripheral neuropathy at microgram doses. Our findings suggest that 14 and other biphenyl amide analogues within our series can find utility as potent antagonist chemical probes derived from (-)-menthol

  报道的基于薄荷醇的瞬时受体潜在阳离子通道亚家族M成员8通道（TRPM8）拮抗剂的结构活性关系研究，在计算模拟和基于结构的设计的指导下，发现了一系列新的TRPM8拮抗剂，其选择性> 10倍。相关的TRP亚型。Spiro [4.5] decan-8-yl类似物14抑制伊西林诱发的Ca2 +进入稳定表达人TRPM8（hTRPM8）的HEK-293细胞，IC50为2.4±1.0 nM，而在全细胞膜片钳记录中，该类似物抑制薄荷醇诱发的电流，hTRPM8 IC50为64±2 nM。在我们的hTRPM8同源模型中，化合物14的分子动力学（MD）模拟表明，该拮抗剂在正构位点内形成广泛的疏水性接触。在湿狗摇（WDS）分析中，化合物14剂量依赖性地阻断了西西林触发的小鼠摇动行为。局部给药后，化合物14剂量依赖性地抑制微克剂量的周围神经病的鼠模型中由化学疗法奥沙利铂引起的感性异常性疼痛。我们的发现表明，我们系列
• Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20070287708A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• Trimethylaluminium-Facilitated Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Jinshan Chen、SeungWon Chung、Daniel Uccello、Huiwon Choi、Justin Montgomery

  DOI：10.1055/s-0030-1260982

  日期：2011.9

  Free carboxylic acids are converted into amides in moderate to high yields in the presence of a stoichiometric amount of trimethylaluminium and amines at 90 ˚C after 1 hour.

  自由羧酸在三甲基铝和胺的存在下，以适中至高产率，在90摄氏度下经过1小时后转化为酰胺。
• BENZAMIDE mGluR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US20090042855A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  In one aspect, the invention relates to compounds, including phenylethynylbenzamide derivatives, cycloalkylethynylbenzamide derivatives, styrylbenzamide derivatives, 4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzamide derivatives, 4-(pyridinylethynyl)benzamide derivatives, and N 1 -phenylterephthalamide derivatives, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及化合物，包括苯乙炔基苯甲酰胺衍生物、环烷基乙炔基苯甲酰胺衍生物、苯乙烯基苯甲酰胺衍生物、4-(3-苯基-1,2,4-噁唑-5-基)苯甲酰胺衍生物、4-(吡啶乙炔基)苯甲酰胺衍生物和N1-苯基对苯二甲酰胺衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5 (mGluR5) 的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；含有这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能失调相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。
• The Synthesis of Amides from Benzoic Acids and Dicarbodiimides Under Catalyst-Free Conditions
  作者：Fengtian Wu、Ling Wu、Chunna Cui、Fangming Yan、Rong Zeng、Yijia Sun、Xiuping Liu、Caihong Zhang、Yenan Chen

  DOI：10.2174/1570178619666220928152249

  日期：2023.3

  Amides are a critical class of widely distributed heterocycles in nature. The preparation of amides from benzoic acids and dicarbodiimides under catalyst-free conditions was reported. Various products were obtained in good to high yields. The model reaction could be scaled up to the gram-scale level. A reaction mechanism was proposed based on control experiments and relevant literatures.

  摘要： 酰胺是自然界中广泛分布的一类重要杂环。报告了在无催化剂条件下从苯甲酸和二碳化二亚胺制备酰胺的方法。各种产物的收率都很高。该模型反应可放大到克级水平。根据对照实验和相关文献，提出了反应机理。