3-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxirane | 138624-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxirane
• 英文别名: 3-[3-(Benzyloxy)propyl]-2,2-dimethyloxirane；2,2-dimethyl-3-(3-phenylmethoxypropyl)oxirane
• CAS: 138624-31-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QAJLLVGKRSMUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxirane 在 四氰基乙烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到6-Benzyloxy-2-methyl-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯催化环氧醚的底物特异性重排和乙炔化

  摘要：

  在 1,2-二取代环氧化物单元的 5-exo 模式和季铵盐 5-exo 中，在分子内醚氧官能团的优先异位辅助下，乙腈中的四氰基乙烯 (TCNE) 催化提供羰基化合物的环氧-醚的重排，三取代型的 5-endo 和 6-endo 模式。在丙酮中，邻近基团参与的环氧基醚导致羰基化合物，其他环氧化物提供丙酮化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.17
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-hexen-1-ol benzyl ether 在 双氧水 、 氰基甲酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到3-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Cyanoformate/Hydrogen Peroxide and Related Combination Systems, Novel Epoxidizing Systems of Olefins

  摘要：

  发现乙基氰基甲酸酯和过氧化氢的组合系统能够在室温下以立体特异性的方式对烯烃进行环氧化。使用薄荷基氰基甲酸酯/过氧化氢系统时观察到了不对称环氧化。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1937

文献信息

• Itoh Akichika, Hirose Yukihiro, Kashiwagi Hirotaka, Masaki Yukio, Heterocycles, 38 (1994) N 10, S 2165-2169
  作者：Itoh Akichika, Hirose Yukihiro, Kashiwagi Hirotaka, Masaki Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Ethyl Cyanoformate/Hydrogen Peroxide and Related Combination Systems, Novel Epoxidizing Systems of Olefins
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Isao Mukai、Akichika Itoh、Hirohisa Oda

  DOI：10.1246/cl.1991.1937

  日期：1991.11

  A combination system of ethyl cyanoformate and hydrogen peroxide was found to epoxidize olefins in a stereospecific manner at room temperature. Asymmetric epoxidation was observed with menthyl cyanoformate/hydrogen peroxide system.

  发现乙基氰基甲酸酯和过氧化氢的组合系统能够在室温下以立体特异性的方式对烯烃进行环氧化。使用薄荷基氰基甲酸酯/过氧化氢系统时观察到了不对称环氧化。
• Substrate-Specific Rearrangement and Acetonidation of Epoxy-Ethers Catalyzed by Tetracyanoethylene
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/cl.1993.17

  日期：1993.1

  providing carbonyl compounds was catalyzed by tetracyanoethylene (TCNE) in acetonitrile under the preferential anchimetric assistance of intramolecular etheric oxygen function in the 5-exo mode for the 1,2-disubstituted epoxide unit and in the quaternary 5-exo, 5-endo, and 6-endo mode for the trisubstituted type. In acetone, epoxy-ethers favored by neighboring group participation were led to carbonyl compounds

  在 1,2-二取代环氧化物单元的 5-exo 模式和季铵盐 5-exo 中，在分子内醚氧官能团的优先异位辅助下，乙腈中的四氰基乙烯 (TCNE) 催化提供羰基化合物的环氧-醚的重排，三取代型的 5-endo 和 6-endo 模式。在丙酮中，邻近基团参与的环氧基醚导致羰基化合物，其他环氧化物提供丙酮化物。