1,3-dimethyllumazine-6-carboxylic acid | 70379-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyllumazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropteridine-6-carboxylic acid；1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pteridine-6-carboxylic acid；1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pteridin-6-carbonsaeure；1,3-Dimethyllumazin-6-carbonsaeure；1,3-Dimethyl-2,4-dioxopteridine-6-carboxylic acid
• CAS: 70379-91-8
• 化学式: C₉H₈N₄O₄
• 分子量: 236.187
• InChiKey: OWNWQWKKGLJRSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C (decomp)
• 沸点：
  510.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyllumazine-6-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-carbamoyl-1,3-dimethyllumazine
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Koga, Ryosuke; Nishigaki, Sadao, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 949 - 951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,3-dimethyllumazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成各种 lumazine 肽的通用策略

  摘要：

  Lumazine 是一种含氮杂环化合物，无处不在，是活细胞中重要的生物前体。此外，它还存在于多种具有有趣活性的天然产品中。我们在这里报告了一系列 lumazine 肽的通用且直接的全合成。荧光滴定实验验证了合成化合物与 Fe (III) 的金属结合特性以及与 Cu (II)、Co (II) 和 Mn (II) 的弱亲和力或无亲和力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03097-9

文献信息

• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236255A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  新型多取代的喹啉二酮（卢马嗪），以及单取代或多取代的2-硫代卢马嗪，4-硫代卢马嗪或2,4-二硫代卢马嗪，在喹啉环的1、3、6和7位上具有已披露的取代基，并且其药学上可接受的盐，在制备药物组合物中作为生物活性成分特别用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖障碍、病毒感染、免疫或自身免疫障碍或移植排斥。本发明的喹啉衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂药物、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，提供潜在的协同效应。
• Kang, Yonghan; Soyka, Rainer; Pfleiderer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 597 - 602
  作者：Kang, Yonghan、Soyka, Rainer、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dimethyllumazine Derivatives from <i>Limnatis </i><i>n</i><i>ilotica</i>
  作者：Gerard Voerman、Silvia Cavalli、Gijsbert A. van der Marel、Wolfgang Pfleiderer、Jacques H. van Boom、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/np049617a

  日期：2005.6.1

  Two previously unknown lumazine derivatives, 1 and 2, have been isolated from the parasitic freshwater leech Limnatis nilotica. The structures of the compounds have been elucidated by NMR and unambiguously corroborated by chemical synthesis.
• A straight forward and first total synthesis of Penilumamides B–D
  作者：Thirupathi Reddy Penjarla、Maheshwar Kundarapu、Baquer Syed Mohd.、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.027

  日期：2017.8

  A simple and straight forward first total synthesis of rare lumazine peptides, Penilumamide B, C and D isolated from the marine-derived fungi Aspergillus and Penicillium sp. is described from a common starting material, 1,3-dimethyllumazine-6-carboxylic acid. Penilumamide C was prepared from Penilumamide B by oxidation of the methionine residue to the corresponding sulphone. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KANG, Y.;SOYKA, R.;PFLEIDERER, W., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 597-601
  作者：KANG, Y.、SOYKA, R.、PFLEIDERER, W.

  DOI：——

  日期：——