tert-butyl-dimethyl-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)icosa-1,4-diynyl]silane | 214192-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)icosa-1,4-diynyl]silane
• CAS: 214192-36-6
• 化学式: C₃₁H₅₆O₂Si
• 分子量: 488.87
• InChiKey: SIDAEHYXRNGPCQ-UFXYQILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)icosa-1,4-diynyl]silane 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-eicosa-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（S）-eicos-（4 E）-en-1-yn-3-ol的原理，是海洋海绵Cribochalina vasculum的细胞毒性原理

  摘要：

  从通用的Chiron 1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol 2开发了标题化合物I的有效对映选择性合成。反过来，Chiron是通过脂肪酶催化的酰化-醇解方案的组合而制备的。其羟基团的保护，烷基化与合适的溴化和随后的官能化，得到（小号） -我具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00266-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]penta-1,4-diyn-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)icosa-1,4-diynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（S）-eicos-（4 E）-en-1-yn-3-ol的原理，是海洋海绵Cribochalina vasculum的细胞毒性原理

  摘要：

  从通用的Chiron 1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol 2开发了标题化合物I的有效对映选择性合成。反过来，Chiron是通过脂肪酶催化的酰化-醇解方案的组合而制备的。其羟基团的保护，烷基化与合适的溴化和随后的官能化，得到（小号） -我具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00266-3

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (S)-eicos-(4E)-en-1-yn-3-ol, the cytotoxic principle of the marine sponge, Cribrochalina vasculum
  作者：Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00266-3

  日期：1998.8

  An efficient enantioselective synthesis of the title compound I was developed from the versatile chiron 1-tert-butyldimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol 2. The chiron, in turn, was prepared via a combination of lipase catalyzed acylation–alcoholysis protocol. Protection of its hydroxy group, alkylation with a suitable bromide and subsequent functionalization gave (S)-I with high enantiomeric purity.

  从通用的Chiron 1-叔丁基二甲基甲硅烷基戊-1,4-diyn-3-ol 2开发了标题化合物I的有效对映选择性合成。反过来，Chiron是通过脂肪酶催化的酰化-醇解方案的组合而制备的。其羟基团的保护，烷基化与合适的溴化和随后的官能化，得到（小号） -我具有高对映体纯度。