(3bR,9bS,11S)-7-isopropyl-6-methoxy-11-(methoxymethoxy)-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione | 1268605-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3bR,9bS,11S)-7-isopropyl-6-methoxy-11-(methoxymethoxy)-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione
• CAS: 1268605-02-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: SHEVAGGLGQYAHW-TXBYWVTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3bR,9bS,11S)-7-isopropyl-6-methoxy-11-(methoxymethoxy)-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7,8-β-epoxy-2β,19-dihydroxy-14-oxo-18(4->3)abeo-abieta-3,9,12-trien-18-oic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of tripdiolide

  摘要：

  The first total synthesis of tripdiolide 1 from the readily available abietic acid 3 in 22 steps is described and this synthesis furnishes a 5.8% overall yield of 1 with an average yield of 87%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.014
• 作为产物：
  描述：

  (3bR,9bS,11S)-7-isopropyl-6-methoxy-11-(methoxymethoxy)-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1(3H)-one 在 重铬酸吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3bR,9bS,11S)-7-isopropyl-6-methoxy-11-(methoxymethoxy)-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of tripdiolide

  摘要：

  The first total synthesis of tripdiolide 1 from the readily available abietic acid 3 in 22 steps is described and this synthesis furnishes a 5.8% overall yield of 1 with an average yield of 87%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.014