3,5-bis(3-fluorophenyl)pyridine | 1214340-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(3-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 1214340-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₁F₂N
• 分子量: 267.278
• InChiKey: FLOJVONJHXEYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙醛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3,5-bis(3-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙醛和简单氮供体的吡啶和2-（1 H）-吡啶酮的简易合成

  摘要：

  通过级联的Chichibabin型环化，C（sp 3）–C（sp 3）裂解和需氧氧化，已实现了高选择性铜催化的3,5-二芳基吡啶和2-（1 H）-吡啶酮的简明合成。在使用O 2作为氧化剂的Cu催化中，叠氮化物，硝酸铈铵（CAN）和2-氨基吡啶被公开为有效的氮供体。在氧合作用的情况下，水和分子氧被用作氧源。

  DOI：

  10.1021/ol5035996

文献信息

• Two C═C Bond Participation in Annulation to Pyridines Based on DMF as the Nonadjacent N and C Atom Donors
  作者：Miao-Dong Su、Hai-Ping Liu、Zhong-Zhong Cao、Yufeng Liu、Hui Li、Zhi-Wen Nie、Tong-Lin Yang、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01550

  日期：2021.10.1

  bond participation in annulation to pyridines using N,N-dimethylformamide (DMF) as the N1 and C4 synthons has been carried out. In this reaction, DMF contributed one N atom and one C atom to two disconnected positions of pyridine ring, with no need for an additional nitrogen source. Two C═C bonds in two molecules of substituted styrenes offered four carbon atoms in the presence of iodine and persulfate

  使用N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为 N1 和 C4 合成子，两个 C=C 键参与到吡啶的环化中。在该反应中，DMF 为吡啶环的两个不连续位置贡献了一个 N 原子和一个 C 原子，而无需额外的氮源。在碘和过硫酸盐的存在下，两个取代苯乙烯分子中的两个 C=C 键提供了四个碳原子。在优化条件下，对称和非对称二芳基取代的吡啶均以有用的产率获得。在相关文献和一系列控制实验结果的基础上，本工作提出了一种可能的机制，它可以证明 DMF 如何同时提供 N1 和 C4 源。
• 一种利用混合苯乙烯衍生物与N,N-二甲基甲 酰胺构建3,5-二取代吡啶的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111518021B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种利用混合苯乙烯衍生物与N,N‑二甲基甲酰胺构建3,5‑二取代吡啶的方法，该方法是混合苯乙烯衍生物与N,N‑二甲基甲酰胺及过二硫酸盐在碘盐催化作用下进行环化反应，同时得到对称性和不对称混合3,5‑二取代吡啶产物，该方法利用碘盐催化混合苯乙烯衍生物和DMF一步氧化环化合成3,5‑二取代吡啶，具有原料及催化剂成本低，反应条件温和，可以同时高收率获得对称性和不对称性的3,5‑二取代吡啶等优点。
• Iron-Mediated One-Pot Synthesis of 3,5-Diarylpyridines from β-Nitrostyrenes
  作者：Manda Sathish、Jadala Chetna、Namballa Hari Krishna、Nagula Shankaraiah、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02712

  日期：2016.3.4

  An operationally simple and mild one-pot protocol for the synthesis of a variety of 3,5-diarylpyridines from β-nitrostyrenes was achieved by using elemental iron. This reaction proceeds via reduction of the nitro group, resulting in in situ imine formation followed by trimolecular condensation with concomitant debenzylative aromatization. By employing this method, a series of symmetrical and unsymmetrical

  通过使用元素铁实现了一种从β-硝基苯乙烯合成各种3,5-二芳基吡啶的操作简单且温和的一锅操作方案。该反应通过硝基的还原进行，导致原位亚胺形成，随后三分子缩合并伴随脱苄基芳构化。通过采用这种方法，合成了一系列对称和不对称的3,5-二芳基吡啶，收率良好至极佳。此外，该方法还用于合成克级的消炎药Sch-21418。
• Molecular Iodine-Mediated Chemoselective Synthesis of Multisubstituted Pyridines through Catabolism and Reconstruction Behavior of Natural Amino Acids
  作者：Jia-Chen Xiang、Miao Wang、Yan Cheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03037

  日期：2016.1.4

  A new process has been developed for the selective construction of 2,6-disubstituted, 2,4,6-trisubstituted, and 3,5-disubstituted pyridines based on the catabolism and reconstruction behaviors of amino acids. Molecular iodine was used as a tandem catalyst to trigger the decarboxylation deamination of amino acids and to promote the subsequent formation of the pyridine products.