(S)-2-(3-fluorophenyl)propanoic acid | 1095321-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-(3-fluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(3-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 1095321-17-7
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: XHPMSYWCKADLPJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-fluorophenyl)propanoic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌配合物催化α-取代丙烯酸的不对称加氢

  摘要：

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00748
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 在 C₄₈H₅₀Cl₄N₂O₂P₂Ru₃ 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (S)-2-(3-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌配合物催化α-取代丙烯酸的不对称加氢

  摘要：

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00748

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Carboxylic Acids from Alkynes and Formic Acid by Nickel‐Catalyzed Cascade Reactions: Facile Synthesis of Profens
  作者：Peng Yang、Yaxin Sun、Kaiyue Fu、Li Zhang、Guang Yang、Jieyu Yue、Yu Ma、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1002/anie.202111778

  日期：2022.1.3

  A simple nickel catalyst converts terminal alkynes and formic acid to α-chiral carboxylic acids in high enantioselectivity. The reaction proceeds via the hydrocarboxylation of alkynes and enantioselective transfer hydrogenation of acrylic acids.

  一种简单的镍催化剂以高对映选择性将末端炔烃和甲酸转化为 α-手性羧酸。该反应通过炔烃的加氢羧化和丙烯酸的对映选择性转移氢化进行。
• 手性α-取代丙酸类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105384623B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一种手性α‑取代丙酸类的制备方法，所述制备方法具体为：在氢气、碱存在的条件下，钌手性催化剂催化式(I)所示的α‑取代丙烯酸类化合物发生不对称氢化反应，生成式(II)所示的手性α‑取代丙酸类化合物；其中式(I)、(II)如下：其中，R选自卤代芳烃基、杂芳烃基、芳烃基、C1～8的直链烷基、C1～8的支链烷基、C3～8的环烷基、C1～8的直链不饱和烃基、C1～8的支链不饱和烃基、C1～4的烷氧基取代的芳烃基、C1～4的烷基取代的芳烃基或C1～4的卤代烃基取代的芳烃基中的一种。本发明的合成方法条件温和、成本较低、对环境影响小且收率以及对映选择性都很高，具有很好的应用前景。
• Simultaneous control of regioselectivity and enantioselectivity in the hydroxycarbonylation and methoxycarbonylation of vinyl arenes
  作者：Tina M. Konrad、Jamie T. Durrani、Christopher J. Cobley、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c3cc41291a

  日期：——

  Using a family of novel mononuclear and dinuclear palladium complexes of phanephos ligands, the simultaneous control of regioselectivity and enantioselectivity in the hydroxycarbonylation and alkoxycarbonylation of styrene derivatives has been realised for the first time.

  使用一系列新的phanephos配体的单核和双核钯配合物，首次实现了对苯乙烯衍生物的羟羰基化和烷氧羰基化的区域选择性和对映选择性的同时控制。
• Development of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Diphosphine Ligands for Highly Enantioselective Hydrogenation Assisted by Ion Pairing
  作者：Jianfei Yu、Haowei Zhu、Xumu Zhang、Gen-Qiang Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00852

  日期：2022.4.15

  A new series of C2-symmetrical chiral ferrocene-based diphosphino-ethane ligands termed as f-DPE were developed. Assisted by the ion pairing interaction with the ligand, a wide scope of 2-substituted acrylic acids was hydrogenated to obtain chiral propanoic acids with high yields and enantioselectivities. The well-known anti-inflammatory drugs ibuprofen, naproxen, and flurbiprofen could be synthesized

  开发了一系列新的C 2 -对称手性二茂铁基二膦基乙烷配体，称为 f-DPE。在与配体的离子对相互作用的帮助下，广泛的 2-取代丙烯酸被氢化以获得高产率和对映选择性的手性丙酸。可以有效合成著名的抗炎药布洛芬、萘普生和氟比洛芬。此外，通过克级实验证明了当前方法的合成效用。
• US6054456A
  申请人：——

  公开号：US6054456A

  公开（公告）日：2000-04-25