5-(4-chlorophenyl)-3-(3-pyridinylmethylene)-2(3H)-furanone | 6781-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-(3-pyridinylmethylene)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-3-pyridin-3-ylmethylene-3H-furan-2-one；5-(4-Chlorophenyl)-3-(pyridin-3-ylmethylidene)furan-2-one
• CAS: 6781-82-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD06253162
• 分子量: 283.714
• InChiKey: OJYPFGLLPHYPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-(3-pyridinylmethylene)-2(3H)-furanone 、 苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 15.0h， 生成 (1E,3Z)-4-phenyl-4-(4-chlorophenyl)-1-(3-pyridinyl)but-1,3-diene-2-carboxylic acid 、 (1E,3E)-4-phenyl-4-(4-chlorophenyl)-1-(3-pyridinyl)but-1,3-diene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3（2-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3H）-呋喃酮和3（3-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3H）-呋喃酮作为烷基化剂的行为：对比研究

  摘要：

  以（E）和（Z）的混合物形式制备3（2-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3 H）-呋喃酮和3（3-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3 H）-呋喃酮通过使吡啶-2-羧醛和吡啶-3-羧醛与3-芳酰基丙酸缩合形成立体异构体。呋喃酮6和7与无水氯化铝在苯中的反应导致形成4,4-二芳基-1-（2-吡啶基）丁-1,3-二烯（8）和4,4-二芳基-1 -（3-吡啶基）丁-1,3-二烯（9）通过分子间烷基化模式以几何（E，E-和E，Z-）立体异构体的混合物形式存在。当反应在四氯乙烷中作为溶剂进行时，反应6通过分子内烷基化模式得到5-芳基喹啉-7-羧酸。这可以被认为是合成喹啉衍生物的新方法。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.709
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(3-pyridinylmethylene)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-Phenyl-Δ^β,γ-butenoides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00322a056

文献信息

• Behavior of 3(2-pyridinylmethylene)-5-aryl-2(3H)-furanones and 3(3-pyridinylmethylene)-5-aryl-2(3H)-furanones as alkylating agents: A comparative study
  作者：Wael S. I. Abou Elmagd

  DOI：10.1002/jhet.709

  日期：2011.11

  4,4‐diaryl‐1‐(3‐pyridinyl)but‐1,3‐diene (9) as mixtures of geometrical (E,E‐ and E,Z‐) stereoisomers via an intermolecular alkylation mode. When the reaction was carried out in tetrachloroethane as a solvent, the reaction of 6 gave 5‐arylquinoline‐7‐carboxylic acid via intramolecular alkylation mode. This may be considered as a novel method for the synthesis of quinoline derivatives. J. Heterocyclic

  以（E）和（Z）的混合物形式制备3（2-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3 H）-呋喃酮和3（3-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3 H）-呋喃酮通过使吡啶-2-羧醛和吡啶-3-羧醛与3-芳酰基丙酸缩合形成立体异构体。呋喃酮6和7与无水氯化铝在苯中的反应导致形成4,4-二芳基-1-（2-吡啶基）丁-1,3-二烯（8）和4,4-二芳基-1 -（3-吡啶基）丁-1,3-二烯（9）通过分子间烷基化模式以几何（E，E-和E，Z-）立体异构体的混合物形式存在。当反应在四氯乙烷中作为溶剂进行时，反应6通过分子内烷基化模式得到5-芳基喹啉-7-羧酸。这可以被认为是合成喹啉衍生物的新方法。J.杂环化​​学。（2011）。
• Derivatives of 4-Phenyl-Δ^β,γ-butenoides¹
  作者：Price Truitt、Sharon G. Truitt

  DOI：10.1021/jm00322a056

  日期：1966.7