1-(chloromethyl)pyridinium chloride | 225928-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(chloromethyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-chloromethylpyridinium chloride；Pyridinium, 1-(chloromethyl)-, chloride；1-(chloromethyl)pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 225928-55-2
• 化学式: C₆H₇ClN*Cl
• 分子量: 164.034
• InChiKey: GFNQSODPMSCVHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 1-(chloromethyl)pyridinium chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到1-<(2-amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazol-3-ylium)methyl>pyridinium dichloride
  参考文献：
  名称：

  N-卤代甲基吡啶卤化物的制备和转化。与相关化合物的比较。

  摘要：

  N-卤代甲基吡啶鎓卤化物1a-f（X-CH（2）Py（+）X（-），X = Cl，Br）由含有亚硫酰卤5，甲醛（6），盐1a-f容易与多种杂环亲核试剂反应以产生（通常，不对称的）1，1-双（杂芳基）甲基盐2ea-hb（途径a）。在此三组分反应中使用三氯乙醛（9）代替甲醛会生成盐10，其中的CH（2）-氢之一被吸电子CCl（3）取代基取代。这将溶液中1的标准反应路径完全改变为亲核试剂：氯化N-乙烯基吡啶鎓盐11和12是在10与吡啶或三苯基膦反应后形成的。如化合物11所示，这些是用于合成新的N-和4-取代的1,4-二氢吡啶13-15的有用中间体。为了解释化合物1和10的反应模式以及相关结构（MeO-CH（ 2）Py（+），16和Me（3）SiO-CH（2）Py（+），17）我们使用从头算和DFT方法计算了气相和in中的反应路径a和b氨作为模型亲核试剂的溶液。对于所有这些化合物，吡啶取代（途径b

  DOI：

  10.1021/jo982153z
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 聚合甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-(chloromethyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-卤代甲基吡啶卤化物的制备和转化。与相关化合物的比较。

  摘要：

  N-卤代甲基吡啶鎓卤化物1a-f（X-CH（2）Py（+）X（-），X = Cl，Br）由含有亚硫酰卤5，甲醛（6），盐1a-f容易与多种杂环亲核试剂反应以产生（通常，不对称的）1，1-双（杂芳基）甲基盐2ea-hb（途径a）。在此三组分反应中使用三氯乙醛（9）代替甲醛会生成盐10，其中的CH（2）-氢之一被吸电子CCl（3）取代基取代。这将溶液中1的标准反应路径完全改变为亲核试剂：氯化N-乙烯基吡啶鎓盐11和12是在10与吡啶或三苯基膦反应后形成的。如化合物11所示，这些是用于合成新的N-和4-取代的1,4-二氢吡啶13-15的有用中间体。为了解释化合物1和10的反应模式以及相关结构（MeO-CH（ 2）Py（+），16和Me（3）SiO-CH（2）Py（+），17）我们使用从头算和DFT方法计算了气相和in中的反应路径a和b氨作为模型亲核试剂的溶液。对于所有这些化合物，吡啶取代（途径b

  DOI：

  10.1021/jo982153z

文献信息

• Activation of CCl Bonds in Chloroalkanes by Nickel Oxide Nanoparticles: Formation of Tetrasubstituted Ammonium Salts from Tertiary Amines
  作者：Kang Hyun Park、Il Gu Jung、Young Keun Chung、Jin Wook Han

  DOI：10.1002/adsc.200600305

  日期：2007.2.5

  Nickel oxide nanoparticles, readily available and easy to handle, were found to be an effective catalyst in the catalytic activation of CCl bonds in chloroalkanes. Coupling reactions of chloroalkanes and tertiary amines in the presence of the nickel oxide nanoparticle catalyst gave moderate to high yields of quaternary ammonium salts depending upon the amines.

  发现容易获得且易于处理的氧化镍纳米粒子是氯代烷烃中CCl键催化活化的有效催化剂。在氧化镍纳米粒子催化剂的存在下，氯代烷烃和叔胺的偶联反应根据胺的不同，可中等至高产率地产生季铵盐。
• Orthoamide, LXVII [1]. Bis(diformylamino)methan – ein neues leistungsfähiges Formylierungsmittel für aromatische Verbindungen / Orthoamides, LXVII [1]. Bis(diformylamino)methane – a New Efficient Formylating Reagent for Aromatic Compounds
  作者：Willi Kantlehner、Ernst Anders、Jochen Mezger、Edmont V. Stoyanov、Ralf Kreß、Kurt Wermann、Wolfgang Frey、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-2008-0406

  日期：2008.4.1

  N-(chloromethyl)diformamide (12) in acetonitrile. The action of tris(chloromethyl) amine (18) on sodium diformamide (8) affords tris(diformylaminomethyl)amine (19). The constitution of the compounds 7, 11 and 19 was confirmed by crystal structure determination. The nature of the products from the reactions of aromatic compounds with 12 depends on the Lewis acid which is used as activator. Thus the N-benzylformamides

  摘要 甲醛与二甲酰胺 (10) 反应生成 N-（羟甲基）二甲酰胺（11），用亚硫酰氯处理后生成 N-（氯甲基）二甲酰胺（12）和少量氧化二亚甲基双（二甲酰胺）（13）。各种二甲酰胺衍生物，如二甲酰氨基甲基甲酸酯（14）、二甲酰氨基甲基异硫氰酸酯（15）和N-二甲酰氨基甲基化胍盐16，可以由12制备。双（二甲酰氨基）甲烷（7）可以通过二甲酰胺钠（8）的反应获得) 与 1-(氯甲基) 氯化吡啶 (9) 或 N-(氯甲基) 二甲酰胺 (12) 的乙腈溶液。三(氯甲基)胺(18)对二甲酰胺钠(8)的作用提供三(二甲酰基氨基甲基)胺(19)。化合物7、11和19的组成通过晶体结构测定确认。芳香族化合物与 12 反应产物的性质取决于用作活化剂的路易斯酸。因此，N-苄基甲酰胺 20a、b 可以从甲苯和均三甲苯以及 12/BF3-醚中获得，而 1,2,4-三甲氧基苯通过 12/AlCl3 甲酰化得到醛 2
• Preparation and Conversion of <i>N</i>-Halomethylpyridinium Halides. Comparison with Related Compounds
  作者：Ernst Anders、Andreas Opitz、Kurt Wermann、Bernd Wiedel、Martin Walther、Wolfgang Imhof、Helmar Görls

  DOI：10.1021/jo982153z

  日期：1999.4.1

  changes the standard reaction pathway a of 1 in solution toward nucleophiles completely: the chlorinated N-vinylpyridinium salts 11 and 12 were formed after the reaction of 10 with pyridine or triphenylphosphane. These are useful intermediates for the synthesis of new N- and 4-substituted 1,4-dihydropyridines 13-15 as could be demonstrated for compound 11. To explain the reactivity pattern of compounds

  N-卤代甲基吡啶鎓卤化物1a-f（X-CH（2）Py（+）X（-），X = Cl，Br）由含有亚硫酰卤5，甲醛（6），盐1a-f容易与多种杂环亲核试剂反应以产生（通常，不对称的）1，1-双（杂芳基）甲基盐2ea-hb（途径a）。在此三组分反应中使用三氯乙醛（9）代替甲醛会生成盐10，其中的CH（2）-氢之一被吸电子CCl（3）取代基取代。这将溶液中1的标准反应路径完全改变为亲核试剂：氯化N-乙烯基吡啶鎓盐11和12是在10与吡啶或三苯基膦反应后形成的。如化合物11所示，这些是用于合成新的N-和4-取代的1,4-二氢吡啶13-15的有用中间体。为了解释化合物1和10的反应模式以及相关结构（MeO-CH（ 2）Py（+），16和Me（3）SiO-CH（2）Py（+），17）我们使用从头算和DFT方法计算了气相和in中的反应路径a和b氨作为模型亲核试剂的溶液。对于所有这些化合物，吡啶取代（途径b