N1-(2-pyridylmethyl)-4-fluorobenzamide | 326902-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(2-pyridylmethyl)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide；N-(2-pyridylmethyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 326902-23-2
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD00446276
• 分子量: 230.242
• InChiKey: BNIKYKAOGHAWCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2-pyridylmethyl)-4-fluorobenzamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(4-(fluoro)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型双吲哚-咪唑并吡啶杂化物作为细胞凋亡诱导剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计，合成了一系列的二吲哚甲烷甲烷（5a-t），并检查了它们对四种人类癌细胞系（如前列腺癌（DU-145），肺癌（A549），乳腺癌（MCF-7）和宫颈癌（HeLa））的细胞毒性。这些结果表明，在所有杂种中，鉴定出两个（5k和5r）并显示出对A549癌细胞的明显细胞毒性作用，IC 50值分别为1.65±0.3和1.80±0.8 µM。为了研究产生细胞毒活性的原因，常规生物测定是在5k和5r下进行的在A549癌细胞上。两种杂种均导致A549细胞系在细胞周期的G2 / M期停滞，并强烈诱导细胞凋亡。ROS，膜联蛋白-V FITC和线粒体膜电位进一步证实了5k和5r的凋亡作用。此外，在这些杂种上通过各种取代阐明了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.061
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 对氟苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以70.5%的产率得到N1-(2-pyridylmethyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一个或多个抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一个或多个小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。

  公开号：

  US20160244460A1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Phthalimides from <i>N</i>-(Pyridin-2-ylmethyl)benzamides with TFBen as the CO Source
  作者：Lu-Yang Fu、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01890

  日期：2019.10.4

  A cobalt-catalyzed direct carbonylative synthesis of phthalimide motifs from N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamides has been developed. Various phthalimide derivatives were obtained in moderate to excellent yields (up to 98%) by using 2-picolylamine as an efficient directing group and benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as a convenient CO surrogate.

  已经开发了由N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺钴催化的邻苯二甲酰亚胺基序的直接羰基合成。通过使用2-吡啶甲基胺作为有效的导向基团和苯-1,3,5-三甲酸三甲酸酯（TFBen）作为常规的CO替代物，可以中等至极好的收率（高达98％）获得各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。
• Cobalt-catalyzed C H activation of N-carbamoyl indoles or benzamides with maleimides: Synthesis of imidazo[1,5-a]indole- or isoindolone-incorporated spirosuccinimides
  作者：Murong Xu、Yang Yuan、Ye Wang、Yuanyang Mu、Huihui Xie、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152872

  日期：2021.4

  A cobalt-catalyzed CH activation/cyclization of N-carbamoyl indole/benzamides with maleimides assisted by pyridinylmethylamine under mild reaction conditions is described. The synthetic strategy was developed to access imidazo[1,5-a]indole-/isoindolone-incorporated spirosuccinimides with a broad substrate scope and high regiospecificity.

  描述了在温和反应条件下，在吡啶甲胺的辅助下，钴催化的 N-氨基甲酰吲哚/苯甲酰胺与马来酰亚胺的 CH 活化/环化。开发合成策略以获得咪唑[1,5-a]吲哚-/异吲哚酮掺入的螺丝琥珀酰亚胺，具有广泛的底物范围和高区域特异性。
• Synthesis and anticancer activity of oxindole derived imidazo[1,5-a]pyrazines
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramakrishna、P. Raju、A.V. Subba Rao、A. Viswanath、V. Lakshma Nayak、Sistla Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.027

  日期：2011.6

  A series of oxindole derivatives of imidazo[1,5-a]pyrazines were prepared and confirmed by 1H NMR, mass and HRMS data. These compounds were evaluated for their anticancer activity against a panel of 52 human tumor cell lines derived from nine different cancer types: leukemia, lung, colon, CNS, melanoma, ovarian, renal, prostate and breast. Among them compound 7l showed significant anticancer activity

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。
• Synthesis and biological evaluation of new bisindole-imidazopyridine hybrids as apoptosis inducers
  作者：Satish Sunkari、Srinivasa Reddy Bonam、A.V. Subba Rao、Sd Riyaz、V. Lakshma Nayak、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.061

  日期：2019.6

  results revealed that among all the hybrids, two (5k and 5r) were identified and exhibited significant cytotoxic effect against A549 cancer cells with IC50 values of 1.65 ± 0.3 and 1.80 ± 0.8 µM respectively. To investigate the reasons for the cytotoxic activity, the conventional biological assays were carried out with 5k and 5r on the A549 cancer cells. Both hybrids led to the arrest of A549 cell lines

  设计，合成了一系列的二吲哚甲烷甲烷（5a-t），并检查了它们对四种人类癌细胞系（如前列腺癌（DU-145），肺癌（A549），乳腺癌（MCF-7）和宫颈癌（HeLa））的细胞毒性。这些结果表明，在所有杂种中，鉴定出两个（5k和5r）并显示出对A549癌细胞的明显细胞毒性作用，IC 50值分别为1.65±0.3和1.80±0.8 µM。为了研究产生细胞毒活性的原因，常规生物测定是在5k和5r下进行的在A549癌细胞上。两种杂种均导致A549细胞系在细胞周期的G2 / M期停滞，并强烈诱导细胞凋亡。ROS，膜联蛋白-V FITC和线粒体膜电位进一步证实了5k和5r的凋亡作用。此外，在这些杂种上通过各种取代阐明了结构-活性关系。
• Antiviral compounds
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US10358453B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文公开了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物和合成这些化合物的方法。本文还公开了用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏液病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。