4-(but-3-en-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1311403-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(but-3-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-But-3-enylchromen-2-one；4-but-3-enylchromen-2-one
• CAS: 1311403-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: BKYBERZJXJDZMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  334.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(but-3-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素的迁移脱羧偶联：合成和机理方面

  摘要：

  进展：烯丙基 4-甲基-3-羧基香豆素的脱羧偶联提供了甲基 γ-烯丙基化的产物，而不是典型的区域特异性 α-烯丙基化。机理研究表明，分子内质子从 4-甲基转移到 3-羧酸酯可以实现远程甲基的烯丙基化。所得的 4-丁烯基-3-羧基香豆素经过 Pd 0催化脱羧，得到观察到的产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100765

文献信息

• Migratory Decarboxylative Coupling of Coumarins: Synthetic and Mechanistic Aspects
  作者：Ranjan Jana、James J. Partridge、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/anie.201100765

  日期：2011.5.23

  On the move: Decarboxylative coupling of allyl 4‐methyl‐3‐carboxycoumarins provides the products of γ‐allylation of the methyl group rather than the typical regiospecific α‐allylation. Mechanistic studies show that intramolecular proton transfer from the 4‐methyl group to the 3‐carboxylate allows allylation of the remote methyl group. The resulting 4‐butenyl‐3‐carboxyl coumarin undergoes Pd0‐catalyzed

  进展：烯丙基 4-甲基-3-羧基香豆素的脱羧偶联提供了甲基 γ-烯丙基化的产物，而不是典型的区域特异性 α-烯丙基化。机理研究表明，分子内质子从 4-甲基转移到 3-羧酸酯可以实现远程甲基的烯丙基化。所得的 4-丁烯基-3-羧基香豆素经过 Pd 0催化脱羧，得到观察到的产物（参见方案）。