(E)-3-(4-chlorostyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 28218-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorostyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-<4-Chlor-styryl>-5-oxo-1,1-dimethyl-cyclohexen-(3)；(E)-3-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；(e)-3-[2-(4-Chlorophenyl)vinyl]-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone；3-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 28218-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO
• 分子量: 260.763
• InChiKey: VCYDSIHTEFJDQX-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  393.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorostyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (rac)-(2aR,2a¹S,3S,4S,8aR)-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-2-oxo-N-phenyl-2a,2a¹,3,4,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基环己烯二烯的合成和狄尔斯-阿尔德反应：三环内酯和八氢萘系统的合成一般途径

  摘要：

  通过还原相应的酮，合成了一系列新颖的（E）-5,5-二甲基-3-苯乙烯基环己基-2-烯-1-醇二烯，并用N-苯基马来酰亚胺和丙烯酸甲酯探索了它们的Diels-Alder反应性。因此，以高收率合成了两组新颖的产物。在与N-苯基马来酰亚胺的反应中，由于烯丙基羟基自发地攻击亲二烯体残基的相邻羰基，最初形成的环加合物进行了另外的原位内酯化，从而得到三环内酯体系。所有反应进行立体选择，仅得到内产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.096
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorostyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基取代的异佛尔酮衍生物的合成，太阳能电池应用和生物学研究

  摘要：

  在这项研究中，设计和合成了异佛尔酮衍生物，这是一步一步的醇醛产品。报告了我们对一系列乙烯基取代的异佛尔酮化合物的太阳能电池应用和生物应用的合成的概述。通过实验技术和使用密度泛函理论的计算对所有合成的化合物进行了表征。另外，我们研究了用于有机体异质结光伏电池的小型有机化合物的光物理性质。比较了太阳能电池效率的结果，发现化合物4比其他化合物更有效。发现光量子产率值非常接近。异佛尔酮衍生物显示出更好的抗氧化活性，包括DPPH，金属螯合，还原活性， 鼠伤寒沙门氏菌 ， 肺炎克雷伯菌 ， 白色念珠菌 ， 金黄色葡萄球菌 ， 枯草芽孢杆菌 和 大肠杆菌 。化合物7（被取代的喹啉）和化合物5（被取代的氰基）具有最高的抗氧化作用。4-溴苯基，4-氰基苯基用于革兰氏阴性细菌，而4-叔丁基苯基则用于革兰氏阳性细菌和酵母。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03924-y

文献信息

• 一种手性δ-硝基烯酮类化合物及其不对称合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110668950B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种手性δ‑硝基烯酮类化合物及其不对称合成方法与应用，解决了远端手性难以控制的问题，并且在保留不饱和化学键的基础上，实现选择性不对称加成。本发明所述的手性δ‑硝基烯酮类化合物具有手性是一类很重要的手性前体化合物，而且硝基可以转化成胺基，可广泛用于手性胺类化合物的合成中，具有广泛的应用空间；本发明的合成方法，操作简单，反应条件温和，显现出良好的反应特性，反应收率高、选择性好。
• Facile solvent-free synthesis and structural elucidation of styrylcyclohex-2-enone derivatives
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Mohammad Mehdi Zahedi、Mohammad R. Jalali、A. Wahid Mesbah、Werner Massa、Roholah Yaghoubi、Mehdi Forouzani

  DOI：10.1007/s00706-007-0847-3

  日期：2008.8

  A remarkably efficient procedure for the synthesis of styrylcyclohex-2-enone derivatives at room temperature is described using a mild reaction medium consisting of lithium perchlorate and N-(trimethylsilyl)diethylamine. Several compounds of this class are synthesized conveniently and rapidly. Spectroscopic and X-ray diffraction experiments confirm the proposed structures.
• Lemke,R., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1168 - 1173
  作者：Lemke,R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, solar cell application, and biological study of vinyl substituted isophorone derivatives
  作者：Zehra Kozak、Selin Pıravadılı Mucur、Betül Canımkurbey、Önder İdil、Serpil Eryılmaz、Melek Gul

  DOI：10.1007/s11164-019-03924-y

  日期：2019.11

  In this study, isophorone derivatives, which are single step aldol products, were designed and synthesized. Our overview of the synthesis of solar cell application and biological applications of series vinyl substituted isophorone compounds is reported. All synthesized compounds were characterized both through experimental techniques and calculations with density functional theory. Additionally, we

  在这项研究中，设计和合成了异佛尔酮衍生物，这是一步一步的醇醛产品。报告了我们对一系列乙烯基取代的异佛尔酮化合物的太阳能电池应用和生物应用的合成的概述。通过实验技术和使用密度泛函理论的计算对所有合成的化合物进行了表征。另外，我们研究了用于有机体异质结光伏电池的小型有机化合物的光物理性质。比较了太阳能电池效率的结果，发现化合物4比其他化合物更有效。发现光量子产率值非常接近。异佛尔酮衍生物显示出更好的抗氧化活性，包括DPPH，金属螯合，还原活性， 鼠伤寒沙门氏菌 ， 肺炎克雷伯菌 ， 白色念珠菌 ， 金黄色葡萄球菌 ， 枯草芽孢杆菌 和 大肠杆菌 。化合物7（被取代的喹啉）和化合物5（被取代的氰基）具有最高的抗氧化作用。4-溴苯基，4-氰基苯基用于革兰氏阴性细菌，而4-叔丁基苯基则用于革兰氏阳性细菌和酵母。
• Synthesis and Diels–Alder reactions of novel styrylcyclohexenol dienes: a general pathway for the synthesis of tricyclic lactone and octahydronaphthalene systems
  作者：M. Saeed Abaee、Mohadeseh Mohammadi、Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Halvagar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.096

  日期：2016.9

  A series of novel (E)-5,5-dimethyl-3-styrylcyclohex-2-en-1-ol dienes were synthesized by reduction of the respective ketones and their Diels–Alder reactivity explored with N-phenylmaleimide and methyl acrylate. Consequently, two groups of novel products were synthesized in high yields. In reactions with N-phenylmaleimide, the initially formed cycloadducts undergo an additional in situ lactonization

  通过还原相应的酮，合成了一系列新颖的（E）-5,5-二甲基-3-苯乙烯基环己基-2-烯-1-醇二烯，并用N-苯基马来酰亚胺和丙烯酸甲酯探索了它们的Diels-Alder反应性。因此，以高收率合成了两组新颖的产物。在与N-苯基马来酰亚胺的反应中，由于烯丙基羟基自发地攻击亲二烯体残基的相邻羰基，最初形成的环加合物进行了另外的原位内酯化，从而得到三环内酯体系。所有反应进行立体选择，仅得到内产物。