butyl (E)-2-(2-methoxy-5-methyl-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate | 1333433-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-2-(2-methoxy-5-methyl-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate
• 英文别名: butyl (2E)-2-(2-methoxy-5-methyl-3-oxoisoindol-1-ylidene)acetate
• CAS: 1333433-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: QKXPTULFXVAEBG-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酰氯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 butyl (E)-2-(2-methoxy-5-methyl-3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化C–H活化的N-烷氧基苯甲酰胺的新异环化反应

  摘要：

  提出了一种新的钯（II）催化方法，用于从N-烷氧基苯甲酰胺直接合成亚烷基异吲哚满酮。异吲哚啉酮的形成通过高效的E选择性C–H活化/ Heck / Aza-Wacker序列进行。亚化学计量的苯醌可以与O 2一起在协同氧化系统中使用，从而可以轻松纯化产物。反应条件的改变为通过CO羰基化取代苯二甲酰亚胺提供了一条通用途径。发现这两种体系都可以耐受广泛的功能。

  DOI：

  10.1021/ol202187h

文献信息

• Synthesis of isoindolinones via palladium-catalyzed C–H activation of N-methoxybenzamides
  作者：Dan-Dan Li、Ting-Ting Yuan、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c1cc15897j

  日期：——

  The synthesis of isoindolinones from N-methoxybenzamides and alkenes has been achieved by Pd-catalyzed ortho sp2 C–H activation and intramolecular oxidative amidation, which involve the cleavage of four bonds and formation of two bonds.

  通过钯催化的邻位sp2碳－氢键活化和分子内氧化性酰胺化反应，N-甲氧基苯甲酰胺与烯烃成功合成了异吲哚啉酮，该反应涉及四键断裂和两键形成。
• Aerobic waste-minimized Pd-catalysed C–H alkenylation in GVL using a tube-in-tube heterogeneous flow reactor
  作者：Francesco Ferlin、Ioannis Anastasiou、Luigi Carpisassi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01870a

  日期：——

  packed-bed flow reactor for the first time for the development of a heterogeneous palladium catalysed oxidative C–C bond formation process. In particular, we have defined an innovative tube-in-tube protocol for the Fujiwara–Moritani C–H alkenylation reaction in biomass-derived γ-valerolactone. Thanks to this novel flow system, the oxidative C–H activation process has been conducted using a sub-stoichiometric

  在此，我们首次报告了管中管填充床流动反应器的设计和应用，用于开发多相钯催化氧化 C-C 键形成过程。特别是，我们为生物质衍生的 γ-戊内酯中的藤原-森谷 C-H 烯基化反应定义了一种创新的管中管协议。由于这种新型流动系统，在分子氧作为良性牺牲氧化剂存在的情况下，使用亚化学计量量的外部有机氧化剂（苯醌）进行氧化 C-H 活化过程。该协议具有非常有限的金属浸出和催化剂随时间的高稳定性。在本研究中，该方案对一系列取代乙酰苯胺和N的适用性-甲氧基苯甲酰胺和各种缺电子烯烃已被证明。管中管反应器的实际效用也已通过在多克规模上执行流动方法得到证明。
• Palladium(II)/Lewis Acid-Catalyzed Oxidative Olefination/Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides: Identifying the Active Intermediates through NMR Characterizations
  作者：Jing-Wen Xue、Miao Zeng、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03484

  日期：2020.7.17

  including an unsymmetrical η6-complex and a palladacycle species without the proton releasing to the environment, were identified through NMR characterizations. The in situ formation of the heterobimetallic Pd(II)/LA species such as Pd(II)/Sc(III) may have enhanced the electrophilic properties of the Pd2+ cation, thus improving the stability of the π-complex, herein, an unsymmetrical η6-complex, and

  尽管Pd（II）催化的芳烃中的C–H活化在有机合成中已经取得了广泛的成功，并且分离了许多Palladacycle化合物作为配体导向的C–H活化的中间体，但是可以直接鉴定反应中间体，例如π-络合物由于不稳定，C–H激活仍然无法成功。在本研究中，我们引入一个钯（II）/ LA（LA：路易斯酸）催化氧化烯/环之间的反应Ñ -methoxybenzamides和丙烯酸酯与氧作为氧化剂源，其中两个中间体，包括不对称的η 6通过NMR鉴定，确定了复合物和没有质子释放到环境中的palladacycle物种。在原位诸如Pd（II）/ Sc（III）的杂双金属Pd（II）/ LA物种的形成可能会增强Pd 2+阳离子的亲电特性，从而改善π络合物的稳定性，此处为不对称η 6-络合物，并提高其催化效率。观察到的不灵敏的电子效应更倾向于协同金属化-去质子化（CMD）机理来实现这种C-H活化，并且检测到的不存在质子释
• New Heteroannulation Reactions of <i>N</i>-Alkoxybenzamides by Pd(II) Catalyzed C–H Activation
  作者：Joe W. Wrigglesworth、Brian Cox、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/ol202187h

  日期：2011.10.7

  through a highly efficient and E-selective C–H activation/Heck/Aza-Wacker sequence. Substoichiometric amounts of benzoquinone can be employed in a cooperative oxidation system with O2, leading to facile purification of products. Modification of the reaction conditions provides a general route to substituted phthalimides by carbonylation with CO. Both systems were found to tolerate a wide range of functionality

  提出了一种新的钯（II）催化方法，用于从N-烷氧基苯甲酰胺直接合成亚烷基异吲哚满酮。异吲哚啉酮的形成通过高效的E选择性C–H活化/ Heck / Aza-Wacker序列进行。亚化学计量的苯醌可以与O 2一起在协同氧化系统中使用，从而可以轻松纯化产物。反应条件的改变为通过CO羰基化取代苯二甲酰亚胺提供了一条通用途径。发现这两种体系都可以耐受广泛的功能。