(1'S)-N-(2E)-butenyl-N-1'-phenethylpropanamide | 130942-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S)-N-(2E)-butenyl-N-1'-phenethylpropanamide
• 英文别名: (S)-N-(but-2-enyl)-N-(1-phenylethyl)propanamide；N-[(E)-but-2-enyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 130942-13-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: KSBUEMAYZYGPSV-BPJJOFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-N-(2E)-butenyl-N-1'-phenethylpropanamide 、 正丁基锂 生成 (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-((S)-1-phenylethyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  ITO, SHO;TSUNODA, TETSUTO, PURE AND APPL. CHEM., 62,(1990) N, C. 1405-1408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 kerosene 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (1'S)-N-(2E)-butenyl-N-1'-phenethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-Galbelgin，（-）-Kadangustin J，（-）-Cyclogalgravin和（-）-Pycnanthulignenes A和B，三种结构上不同的木质素类的不对称合成，使用一个常见的手性前体

  摘要：

  据报道，从单一的，氮杂-克莱森衍生的手性吗啉酰胺中，对映体选择性合成了三种结构不同的木脂素。形成的木脂素的种类取决于芳基环中的取代方式和关键苄基羟基上保护基的选择。该方法已用于不对称合成和确定木脂素（+）-环没食子碱3，（-）-吡喃蒽烯A 4，（-）-吡喃蒽烯B 5和（-）-kadangustin J 8的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo200968f

文献信息

• Asymmetric Induction in Aza-Claisen Rearrangement of Carboxamide Enolates. Effect of Chiral Auxiliary on Nitrogen.
  作者：Tetsuto Tsunoda、Mika Sakai、Osamu Sasaki、Yoshie Sako、Yuka Hondo、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91698-8

  日期：1992.3

  Aza-Claisen rearrangement of enolates of N-alkyl-N-(2E)-butenylpropanamides with chiral alkyl groups proceeded with high relative asymmetric induction as well as excellent internal asymmetric induction to give optically active N-alkyl-Psyn-2,3-dimethylpent-4-enamides.

  具有手性烷基的N-烷基-N-（2 E）-丁烯基丙酰胺的烯醇酸酯的Aza-Claisen重排以较高的相对不对称诱导以及出色的内部不对称诱导进行，从而得到旋光的N-烷基-P syn -2,3 -二甲基戊-4-烯酰胺。
• ITO, SHO;TSUNODA, TETSUTO, PURE AND APPL. CHEM., 62,(1990) N, C. 1405-1408
  作者：ITO, SHO、TSUNODA, TETSUTO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of (+)-Galbelgin, (−)-Kadangustin J, (−)-Cyclogalgravin and (−)-Pycnanthulignenes A and B, Three Structurally Distinct Lignan Classes, Using a Common Chiral Precursor
  作者：Claire E. Rye、David Barker

  DOI：10.1021/jo200968f

  日期：2011.8.19

  The enantioselective synthesis of three structurally distinct classes of lignan from a single, aza-Claisen-derived, chiral morpholine amide is reported. The class of lignan formed is dependent on the substitution pattern in the aryl rings and choice of protecting group on a key benzylic hydroxyl group. The methodology has been used to asymmetrically synthesize and determine the absolute stereochemistry

  据报道，从单一的，氮杂-克莱森衍生的手性吗啉酰胺中，对映体选择性合成了三种结构不同的木脂素。形成的木脂素的种类取决于芳基环中的取代方式和关键苄基羟基上保护基的选择。该方法已用于不对称合成和确定木脂素（+）-环没食子碱3，（-）-吡喃蒽烯A 4，（-）-吡喃蒽烯B 5和（-）-kadangustin J 8的绝对立体化学。