butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate | 1455498-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: 3-(4-Trifluoromethylphenyl)propanoic acid butyl ester；butyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1455498-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₂
• 分子量: 274.283
• InChiKey: XYBRZCDRGMSYMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,6-二叔丁基苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到butyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ru-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to acrylic acid derivatives in the presence of phenols

  摘要：

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，研究了芳基硼酸与丁基丙烯酸酯和丙烯酰胺在酚类化合物存在下的1,4-加成反应，获得了良好的至优异的产率。酚的添加显著促进了质子解离，抑制了1,4-加成中间体的β-H消除，并有效抑制了芳基硼酸的质子解离。

  DOI：

  10.1039/c3cc43095b

文献信息

• Esterification of Tertiary Amides: Remarkable Additive Effects of Potassium Alkoxides for Generating Hetero Manganese–Potassium Dinuclear Active Species
  作者：Takahiro Hirai、Daiki Kato、Binh Khanh Mai、Shoichiro Katayama、Shoko Akiyama、Haruki Nagae、Fahmi Himo、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202001447

  日期：2020.8.21

  catalyst system of mononuclear manganese precursor 3 combined with potassium alkoxide served as a superior catalyst compared with our previously reported manganese homodinuclear catalyst 2 a for esterification of not only tertiary aryl amides, but also tertiary aliphatic amides. On the basis of stoichiometric reactions of 3 and potassium alkoxide salt, kinetic studies, and density functional theory (DFT) calculations

  与我们之前报道的锰同双核催化剂2a相比，单核锰前体3与醇钾组合的催化剂体系不仅可以用于酯化叔芳基酰胺，还可以用于酯化叔脂肪族酰胺。在3和钾醇盐的化学计量反应、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，我们阐明了一种合理的反应机制，其中原位生成的锰-钾异双核物种协同激活酰胺的羰基部分和醇的OH部分。我们还详细揭示了之前的锰同双核体系2 a的反应机理，我们发现锰钾异双核配合物催化酰胺酯化的活化自由能（Δ G ≠）低于锰同双核体系的活化自由能（Δ G ≠ ） ，与实验结果一致。我们进一步应用我们的催化剂系统对伯胺和仲胺的乙酰基部分进行脱保护。
• Catalyzation of 1,4-additions of arylboronic acids to α,β-unsaturated substrates using nickel(I) complexes
  作者：Jing-Jing Meng、Min Gao、Min Dong、Yu-Ping Wei、Wen-Qin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.046

  日期：2014.3

  Nickel(I) complexes were generated in situ from Ni (PPh3)2Cl2 using activated iron and the complexes combined with N,N′-bis(4-fluorobenzylidene) ethane-1,2-diamine (BFBED) were then used as a catalyst for the 1,4-addition reaction of arylboronic acids to α,β-unsaturated substrates. The reaction proceeded to completion and did not require the addition of a base but the addition of potassium iodide is

  使用活化铁从Ni（PPh 3）2 Cl 2原位生成镍（I）配合物，然后使用与N，N'-双（4-氟亚苄基）乙烷-1,2-二胺（BFBED）结合的配合物作为芳基硼酸与α，β-不饱和底物的1,4-加成反应的催化剂。反应进行至完全，不需要添加碱，但是添加碘化钾对于该交叉偶联反应至关重要。此外，实验观察结果表明可能存在Ni（I）–Ni（III）催化循环机制。
• Air-tolerant, ligand-free nickel-catalyzed, manganese-assisted reductive Heck reaction of alkyl/aryl halides with electron-deficient olefins
  作者：Minling Xü、Lijia Qian、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113291

  日期：2023.8

  An air-tolerant reductive Heck reaction of alkyl/aryl halides with α, β-unsaturated esters, nitriles and amides catalyzed by simple nickel bromide has been developed by using manganese as reductant in refluxing acetonitrile. Water plays a double-face role in the catalytic process, hydrolysis of the enolate and/or C-tautomer intermediates to afford the conjugate adducts while suppressing the catalysis

  以锰为还原剂，在回流乙腈中，发展了简单溴化镍催化的烷基/芳基卤化物与α 、β-不饱和酯、腈和酰胺的耐空气还原Heck反应。水在催化过程中起着双重作用，水解烯醇和/或 C-互变异构体中间体以提供共轭加合物，同时在高浓度下抑制催化作用。40 多个实例证明了镍催化锰介导过程的范围和局限性，显示出大的空间效应和良好的官能团相容性，但还原敏感的除外。