5,12-bis(3-trifluoromethylphenyl)-9-(3-trifluoromethylphenylamino)-8-(3-trifuoromethylphenylimino)-5,7,8,12-tetrahydro-1,4,5,6,7,10,11,12-octaazanaphthacene-2,3-dicarbonitrile | 936830-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,12-bis(3-trifluoromethylphenyl)-9-(3-trifluoromethylphenylamino)-8-(3-trifuoromethylphenylimino)-5,7,8,12-tetrahydro-1,4,5,6,7,10,11,12-octaazanaphthacene-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 14-[3-(Trifluoromethyl)anilino]-2,9-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-15-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imino-2,4,7,9,11,13,16,18-octazatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1(18),3,5,7,10,12(17),13-heptaene-5,6-dicarbonitrile；14-[3-(trifluoromethyl)anilino]-2,9-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-15-[3-(trifluoromethyl)phenyl]imino-2,4,7,9,11,13,16,18-octazatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1(18),3,5,7,10,12(17),13-heptaene-5,6-dicarbonitrile
• CAS: 936830-50-1
• 化学式: C₄₀H₁₈F₁₂N₁₂
• 分子量: 894.644
• InChiKey: POHFABSKUWGDBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  857.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N',N",N"'-tetrakis(3-trifluoromethylphenyl)pyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3,6,7-tetraamine 、 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 反应 0.5h， 以30%的产率得到5,12-bis(3-trifluoromethylphenyl)-9-(3-trifluoromethylphenylamino)-8-(3-trifuoromethylphenylimino)-5,7,8,12-tetrahydro-1,4,5,6,7,10,11,12-octaazanaphthacene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚氮杂并苯——在通往稳定、荧光和氧化还原活性衍生物的道路上

  摘要：

  描述了一种从两种不同的亲核结构单元开始制备聚氮杂并苯的新合成方法。双取代的草酸脒 1 可以在温和条件下与 2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪 (3) 环化，得到 5,6-二氢吡嗪并 [2,3-b] 吡嗪 4a-c。通过采用更高的温度和 2 当量。3、八氮杂萘6可以被分离出来。类似地，除了半环化衍生物 9 之外，吡嗪并 [2,3-b] 吡嗪 2 和双亲电子试剂 3 还产生了新的十二氮杂六苯 8。当四氮杂富瓦烯 10d 在二甲苯中在氧气存在的情况下加热时，八氮杂六苯 13 分离为主要产品。代替吡嗪并[2,3-b]吡嗪2，这种高度荧光的聚氮杂并苯是通过级联反应形成的，该反应涉及一个dytropic重排，分子内 Diels-Alder 反应和多步氧化还原反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600803

文献信息

• Polyazaacenes – On the Way to Stable, Fluorescent and Redox-Active Derivatives
  作者：Frances Stöckner、Rainer Beckert、Dieter Gleich、Eckhard Birckner、Wolfgang Günther、Helmar Görls、Gavin Vaughan

  DOI：10.1002/ejoc.200600803

  日期：2007.3

  polyazaacenes is described starting from two different nucleophilic building blocks. Disubstituted oxalic amidines 1 can be cyclized under mild conditions with 2,3-dichloro-5,6-dicyanopyrazine (3) to yield 5,6-dihydropyrazino[2,3-b]pyrazines 4a–c. By employing higher temperatures and 2 equiv. of 3, octaazanaphthacene 6 can be isolated. Similarly, pyrazino[2,3-b]pyrazines 2 and bielectrophile 3 yielded novel

  描述了一种从两种不同的亲核结构单元开始制备聚氮杂并苯的新合成方法。双取代的草酸脒 1 可以在温和条件下与 2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪 (3) 环化，得到 5,6-二氢吡嗪并 [2,3-b] 吡嗪 4a-c。通过采用更高的温度和 2 当量。3、八氮杂萘6可以被分离出来。类似地，除了半环化衍生物 9 之外，吡嗪并 [2,3-b] 吡嗪 2 和双亲电子试剂 3 还产生了新的十二氮杂六苯 8。当四氮杂富瓦烯 10d 在二甲苯中在氧气存在的情况下加热时，八氮杂六苯 13 分离为主要产品。代替吡嗪并[2,3-b]吡嗪2，这种高度荧光的聚氮杂并苯是通过级联反应形成的，该反应涉及一个dytropic重排，分子内 Diels-Alder 反应和多步氧化还原反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)