p-tolylsulfonylhydrazone of 2-(o-allyloxy)benzaldehyde | 16198-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolylsulfonylhydrazone of 2-(o-allyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-O-allyl salicylaldehyde tosylhydrazone；2-Allyloxybenzaldehyd-tosylhydrazon；4-methyl-N-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 16198-34-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: HZKOFAIHEBEYCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  498.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylsulfonylhydrazone of 2-(o-allyloxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 四氯苯醌 作用下， 以 xylene 为溶剂， -15.0~170.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-Phenyl-2,4-dihydrochromeno<4,3-c>pyrazol
  参考文献：
  名称：

  分子内1,3-偶极环加成酮von Diarylnitriliminen aus 2,5-Diaryltetrazolen †

  摘要：

  由2,5-二芳基-四唑生成的二芳基-腈-亚胺的分子内1,3-偶极环加成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680524
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以85%的产率得到p-tolylsulfonylhydrazone of 2-(o-allyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内1,3-偶极环加成酮von Diarylnitriliminen aus 2,5-Diaryltetrazolen †

  摘要：

  由2,5-二芳基-四唑生成的二芳基-腈-亚胺的分子内1,3-偶极环加成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680524

文献信息

• DDQ as a Versatile Reagent for Oxidative Cleavage of Tosylhydrazones and Oximes
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、M. Venkat Reddy

  DOI：10.1246/cl.2000.430

  日期：2000.4

  2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) was found to be a very efficient oxidative reagent for the selective cleavage of tosylhydrazones and oximes of carbonyl compounds for the first time.

  首次发现 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 是一种非常有效的氧化试剂，可用于选择性裂解甲苯磺酰腙和羰基化合物的肟。
• Wittig Ylide Mediated Decomposition of <i>N</i>-Sulfonylhydrazones to Sulfinates
  作者：Deepika Choudhary、Vineeta Khatri、Ashok K. Basak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03953

  日期：2018.4.6

  N-Sulfonylhydrazones generate sulfinates selectively when treated with a stabilized Wittig ylide in a polar aprotic solvent at elevated temperature. The transition metal and base free decomposition method is applicable to N-sulfonylhydrazones generated from a number of aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones. In the case of N-tosylhydrazones derived from O-allyl and O-propargyl salicylaldehydes

  当在高温下在极性非质子溶剂中用稳定的维蒂希叶立德处理时，N-磺酰azo会选择性生成亚磺酸盐。过渡金属和无碱分解方法适用于由多种芳族和杂芳族醛和酮生成的N-磺酰基hydr。在衍生自O-烯丙基和O-炔丙基水杨醛的N-甲苯磺酰hydr的情况下，亚磺酸盐的选择性形成发生在分子内[3 + 2]-环加成反应上。
• Intramolecular Cycloaddition Reactions of<i>N</i>-Sulfonyl Nitrile Imides Bearing Alkenyl Groups
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshio Nagano、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.53.429

  日期：1980.2

  The reaction of the p-tolyl(or phenyl)sulfonylhydrazones of some 2-(alkenyloxy)benzaldehydes with lead tetraacetate leads, via the nitrile imide intermediates, Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–X-p, to intramolecular 1,3-dipolar cycloadducts and 1-acetyl-2-aroyl-1-[p-tolyl(or phenyl)sulfonyl]hydrazines in 20–65% and 7–70% yields respectively, while the intermolecular reactions of the benzaldehyde

  某些 2-（烯氧基）苯甲醛的对甲苯基（或苯基）磺酰腙与四乙酸铅的反应，通过腈酰亚胺中间体 Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–Xp , 分子内 1,3-偶极环加合物和 1-乙酰基-2-芳酰基-1-[对甲苯基（或苯基）磺酰基]肼的产率分别为 20-65% 和 7-70%，而在四乙酸铅存在下，苯甲醛对甲苯磺酰腙与偶极剂如丙烯腈或苯乙烯仅产生 1-乙酰基-2-苯甲酰基-1-（对甲苯磺酰基）肼。用三乙胺或通过回流 10 的苯溶液处理 N-(对甲苯磺酰基)-o-(烯丙氧基)苯并腙酰氯 (10) 也能以良好的收率得到分子内 1,3-偶极环加合物。
• Synthesis of Phenanthrenes through Copper-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Zhenxing Liu、Ying Xia、Yi Shi、Lei Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo501489c

  日期：2014.9.19

  for the synthesis of phenanthrenes through the copper-catalyzed reaction of aromatic tosylhydrazones with terminal alkynes is explored. The reaction proceeds via the formation of an allene intermediate and subsequent six-π-electron cyclization–isomerization, affording phenanthrene derivatives in good yields. The transformation can be performed in two ways: (1) with N-tosylhydrazones derived from [1,1

  探索了通过芳族甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化反应合成菲的新方法。该反应通过形成烯丙基中间体和随后的六-π电子环化-异构化而进行，从而以高收率获得了菲衍生物。转化可以通过两种方式进行：（1）用ñ -tosylhydrazones从[1,1'-联苯] -2- carbaldehydes和末端炔烃的原料和（2）与衍生ñ -tosylhydrazones从芳香醛和衍生以2-炔基联苯为原料。这种新的菲合成使用容易获得的原料和廉价的铜催化剂，并且具有广泛的官能团相容性。
• CuI-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes: Synthesis of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3024686

  日期：2013.2.1

  A CuI-catalyzed synthesis of 1,3-disubstituted allenes from 1-alkynes by the reaction with various N-tosylhydrazones has been developed. This method, which uses readily available starting materials and is operationally simple, offers 1,3-disubstituted allenes in moderate to good yields. The reaction also tolerates various functional groups.

  通过与各种N-甲苯磺酰hydr的反应，由CuI催化从1-炔烃中合成1，3-二取代的烯丙基。该方法使用容易获得的起始原料并且操作简单，以中等至良好的产率提供了1，3-二取代的烯。该反应还容许各种官能团。