通过桥接相应的
双环[1.1.0]丁烷的1,3-位,合成了几种[1.1.1]
丙炔。1-
溴-3-(
氯甲基)双
环丁烷的合成和桥连通过添加2.0当量的一锅法进行。MeLi合成1,1-二
溴-
2,2-双(
氯甲基)-
环丙烷10。研究了10种方法的三种途径:首先,除6m外,
1,3-二氯丙酮的Wittig反应成功生成(
氯甲基)
烯丙基
氯6,仅用衍生自伯烷基卤化物的Wittig试剂成功,其次,还原
二乙基与
苯中的LiAlH 4的亚烷基
丙二酸酯,得到
甲醇12,将其转化为6通过与N-
氯代琥珀
酰亚胺/
二甲基硫醚反应。的
环丙烷化6至10是通过相转移催化的条件下与
溴仿/ NaOH调节反应来实现的。最后,根据顺序11 13 14 10,从亚烷基
丙二酸二乙酯开始,还原和
环丙烷化的顺序可以互换。
丙烷5b和3用LiAlH 4还原为双环[1.1.1]
戊烷15b和e。5d和5p的二维I
NADEQUATE NMR光谱表明耦合常数J(13