2-(1-iodonaphthalen-2-yl)pyridine | 1416153-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-iodonaphthalen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Iodonaphthalen-2-yl)pyridine
• CAS: 1416153-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₀IN
• 分子量: 331.156
• InChiKey: SERXQWANUSHOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-iodonaphthalen-2-yl)pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(1-(10-iodophenanthren-9-yl)naphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  炔烃作为联苯加成环的关键：功能化融合螺旋的融合结构

  摘要：

  报道了一种新的稠合螺旋烯的方法，其中各种取代基很容易掺入扩展的芳族骨架中。从炔基前体在两个步骤的过程中，在温和条件下获得最终的螺旋化合物，其中最终的C-C键是通过光化学环化/脱氢碘化序列形成的。π系统因平面度而导致的变形会导致固态堆积异常。计算分析表明，取代基的掺入会扰乱这些非平面芳烃的几何形状和电子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201606330
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)pyridine 在 copper(I) oxide 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(1-iodonaphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序硼化和铜催化功能的2-芳基吡啶中的芳基CH键的功能。

  摘要：

  通过顺序硼化和需氧氧化铜催化，已开发了2-芳基吡啶中芳基CH键的选择性官能化，并以良好的收率获得了相应的芳基卤化物，砜，叠氮化物和芳基胺。该协议使用便宜且容易获得的三溴化硼（BBr 3）作为硼化试剂，并使用无机盐（碘化钾，溴化铵，烷基亚磺酸钠，叠氮化钠）作为官能团来源。该方法使芳基CH键的官能化变得容易。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100930