2-(1-iodonaphthalen-2-yl)pyridine | 1416153-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-iodonaphthalen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Iodonaphthalen-2-yl)pyridine
• CAS: 1416153-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₀IN
• 分子量: 331.156
• InChiKey: SERXQWANUSHOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-iodonaphthalen-2-yl)pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(1-(10-iodophenanthren-9-yl)naphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  炔烃作为联苯加成环的关键：功能化融合螺旋的融合结构

  摘要：

  报道了一种新的稠合螺旋烯的方法，其中各种取代基很容易掺入扩展的芳族骨架中。从炔基前体在两个步骤的过程中，在温和条件下获得最终的螺旋化合物，其中最终的C-C键是通过光化学环化/脱氢碘化序列形成的。π系统因平面度而导致的变形会导致固态堆积异常。计算分析表明，取代基的掺入会扰乱这些非平面芳烃的几何形状和电子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201606330
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)pyridine 在 copper(I) oxide 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(1-iodonaphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序硼化和铜催化功能的2-芳基吡啶中的芳基CH键的功能。

  摘要：

  通过顺序硼化和需氧氧化铜催化，已开发了2-芳基吡啶中芳基CH键的选择性官能化，并以良好的收率获得了相应的芳基卤化物，砜，叠氮化物和芳基胺。该协议使用便宜且容易获得的三溴化硼（BBr 3）作为硼化试剂，并使用无机盐（碘化钾，溴化铵，烷基亚磺酸钠，叠氮化钠）作为官能团来源。该方法使芳基CH键的官能化变得容易。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100930

文献信息

• Alkynes as Linchpins for the Additive Annulation of Biphenyls: Convergent Construction of Functionalized Fused Helicenes
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Joseph V. Guerrera、Teresa M. Eaton、Thomas E. Albrecht‐Schmitt、Michael Shatruk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/anie.201606330

  日期：2016.9.19

  A new approach to fused helicenes is reported, where varied substituents are readily incorporated in the extended aromatic frame. From the alkynyl precursor, the final helical compounds are obtained under mild conditions in a two‐step process, in which the final C−C bond is formed via a photochemical cyclization/ dehydroiodination sequence. The distortion of the π‐system from planarity leads to unusual

  报道了一种新的稠合螺旋烯的方法，其中各种取代基很容易掺入扩展的芳族骨架中。从炔基前体在两个步骤的过程中，在温和条件下获得最终的螺旋化合物，其中最终的C-C键是通过光化学环化/脱氢碘化序列形成的。π系统因平面度而导致的变形会导致固态堆积异常。计算分析表明，取代基的掺入会扰乱这些非平面芳烃的几何形状和电子结构。
• Functionalizations of Aryl CH Bonds in 2-Arylpyridines via Sequential Borylation and Copper Catalysis
  作者：Liting Niu、Haijun Yang、Daoshan Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201100930

  日期：2012.8.13

  sequential borylation and aerobic oxidative copper catalysis, and the corresponding aryl halides, sulfones, azides and arylamines were obtained in good yields. The protocol uses cheap and readily available boron tribromide (BBr3) as the borylating reagent, and inorganic salts (potassium iodide, ammonium bromide, sodium alkylsulfinates, sodium azide) as the functional group sources. This method makes

  通过顺序硼化和需氧氧化铜催化，已开发了2-芳基吡啶中芳基CH键的选择性官能化，并以良好的收率获得了相应的芳基卤化物，砜，叠氮化物和芳基胺。该协议使用便宜且容易获得的三溴化硼（BBr 3）作为硼化试剂，并使用无机盐（碘化钾，溴化铵，烷基亚磺酸钠，叠氮化钠）作为官能团来源。该方法使芳基CH键的官能化变得容易。