3-benzyloxy-3-fluorodiazirine | 134613-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-3-fluorodiazirine
• 英文别名: benzyloxyfluorodiazirine；3-(Benzyloxy)-3-fluoro-3H-diazirene；3-fluoro-3-phenylmethoxydiazirine
• CAS: 134613-19-7
• 化学式: C₈H₇FN₂O
• 分子量: 166.155
• InChiKey: FZBOWHHFCLFMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-3-fluorodiazirine 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-α-bromobenzyloxy-3-fluorodiazirine
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation reactions of an oxafluorodiazirine

  摘要：

  3-alpha-Bromobenzyloxy-3-fluorodiazirine (5) readily undergoes substitution/fragmentation reactions with methanol, ethylene glycol, or piperidine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93524-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-(苄氧基)-3H-双吖丙啶 、 四丁基氟化铵 生成 3-benzyloxy-3-fluorodiazirine
  参考文献：
  名称：

  MOSS, ROBERT A.;ZDROJEWSKI, TADEUSZ, J. PHYS. ORG. CHEM., 3,(1990) N0, C. 694-696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SbF₅-Mediated Reactions of Oxafluorodiazirines
  作者：Robert A. Moss、Jean-Marie Fedé、Shunqi Yan

  DOI：10.1021/ol010091k

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]The reaction of benzyloxyfluorodiazirine (3) with SbF5 in benzene gives PhCH2OCF, which undergoes SbF5-mediated fragmentation to PhCH2+, CO, and SbF6-; the benzyl cation alkylates benzene to yield diphenylmethane. Phenoxyfluorodiazirine (4) reacts with SbF5 in benzene to give PhOCF and (ultimately) triphenylmethane by a pathway that avoids fragmentation.