9-methyl-9-(2'-methylphenyl)fluorene | 88172-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-methyl-9-(2'-methylphenyl)fluorene
• 英文别名: 9-Methyl-9-(2-methylphenyl)-9H-fluorene；9-methyl-9-(2-methylphenyl)fluorene
• CAS: 88172-47-8
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: WWMWQOSMHCSALS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-9-(2'-methylphenyl)fluorene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到9-methyl-9-(2'-bromomethylphenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  芴衍生物中的旋转异构现象。十六. 9-取代的 9-(2'-溴甲基苯基)芴衍生物的构象平衡

  摘要：

  (8个9-取代的9-(2'-溴甲基苯基)芴衍生物)(1)被制备。它们的构象平衡 (ap\ightleftarrowssp) 基于 1H NMR 光谱获得的内部旋转动力学数据进行讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2093
• 作为产物：
  描述：

  邻乙炔基联苯 、 甲苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 9-Methyl-9-(p-methylphenyl)-fluoren 、 9-methyl-9-(2'-methylphenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  邻炔 基联芳基的无金属环异构化†

  摘要：

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。

  DOI：

  10.1039/c8cc05484c

文献信息

• NISHIDA, AKIKO;SHIRAKAWA, SHINSUKE;YAMAMOTO, MASUJI;WATANABE, SHIGEKI;FUJ+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2093-2095
  作者：NISHIDA, AKIKO、SHIRAKAWA, SHINSUKE、YAMAMOTO, MASUJI、WATANABE, SHIGEKI、FUJ+

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free cycloisomerizations of <i>o</i>-alkynylbiaryls
  作者：Jingyi Zhang、Siqi Li、Yan Qiao、Cheng Peng、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc05484c

  日期：——

  We describe a novel and highly efficient metal-free strategy to construct 9,9-disubstituted fluorenes and phenanthrenes via the TfOH-catalyzed cycloisomerizations of o-alkynylbiaryls. Notably, the significant effects of the electronic properties and steric hindrance of the alkyne terminus on the reaction selectivity have been observed.

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。
• Rotational Isomerism in Fluorene Derivatives. XVI. Conformational Equilibria of 9-Substituted 9-(2′-Bromomethylphenyl)fluorene Derivatives
  作者：Akiko Nishida、Shinsuke Shirakawa、Masuji Yamamoto、Shigeki Watanabe、Shizuo Fujisaki、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.62.2093

  日期：1989.6

  (Eight 9-substituted 9-(2′-bromomethylphenyl)fluorene derivatives) (1) were prepared. Their conformational equilibria (ap\ightleftarrowssp) are discussed on the basis of kinetic data for internal rotation obtained by 1H NMR spectroscopy.

  (8个9-取代的9-(2'-溴甲基苯基)芴衍生物)(1)被制备。它们的构象平衡 (ap\ightleftarrowssp) 基于 1H NMR 光谱获得的内部旋转动力学数据进行讨论。