2-乙酰基-2-(1-苯基-乙基)-环戊酮 | 727401-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-2-(1-苯基-乙基)-环戊酮
• 英文名称: 2-acetyl-2-(1-phenylethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-(1-phenylethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 727401-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: COYYHABIRDWKMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醇 、 2-乙酰基-2-(1-苯基-乙基)-环戊酮 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 10.0h， 以65%的产率得到butyl 5-acetyl-6-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过逆克莱森缩合有效的铁催化碳-碳单键裂解：合成各种酯或酮的温和方便的方法

  摘要：

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000128
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-乙酰基环戊酮 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-乙酰基-2-(1-苯基-乙基)-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  金银催化活化亚甲基化合物高效加成到烯烃中

  摘要：

  开发了一种在 AuCl3/AgOTf 催化下将 1,3-二酮高效分子间加成到烯烃的方法。已经通过 α-CH 活化提出了该反应的机械原理。

  DOI：

  10.1021/ja0482637

文献信息

• Highly Efficient, Reversible Addition of Activated Methylene Compounds to Styrene Derivatives Catalyzed by Silver Catalysts
  作者：Xiaoquan Yao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo050570n

  日期：2005.7.1

  A highly efficient inter- and intramolecular addition of 1,3-diketone/β-ketoester to alkenes was developed by using silver catalysts. Silver triflate shows the highest catalytic activity. The reaction is reversible through the cleavage of a carbon−carbon bond by silver at an elevated temperature.

  通过使用银催化剂，开发了一种高效的分子内和分子内1,3-二酮/β-酮酸酯加成烯烃的方法。三氟甲磺酸银显示出最高的催化活性。通过在高温下银裂解碳-碳键，反应是可逆的。
• Graphene oxide catalyzed ketone α-alkylation with alkenes: enhancement of graphene oxide activity by hydrogen bonding
  作者：Guangrong Meng、Mehulkumar Patel、Feixiang Luo、Qingdong Li、Carol Flach、Richard Mendelsohn、Eric Garfunkel、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9cc02578b

  日期：——

  Direct α-alkylation of carbonyl compounds represents a fundamental bond forming transformation in organic synthesis. We report the first ketone-alkylation using olefins and alcohols as simple alkylating agents catalyzed by graphene oxide. Extensive studies of the graphene surface suggest a pathway involving dual activation of both coupling partners. Notably, we show that polar functional groups have

  羰基化合物的直接α-烷基化代表有机合成中基本的键形成转化。我们报告了第一次使用烯烃和醇作为氧化石墨烯催化的简单烷基化剂的酮烷基化反应。石墨烯表面的广泛研究表明，这条路径涉及两个偶合伙伴的双重激活。值得注意的是，我们表明极性官能团对GO表面具有稳定作用，从而导致催化活性的净增强。该方法代表了使用石墨烯对羰基化合物进行的第一次烷基化，这为开发使用通用羰基结构单元和易得的石墨烯进行酮官能化的一系列协议打开了大门。
• Brønsted Acid-Catalyzed Benzylation of 1,3-Dicarbonyl Derivatives
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol070624a

  日期：2007.5.1

  The direct alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic alcohols is shown to be efficiently catalyzed by simple Bronsted acids such as triflic acid (TfOH) and p-toluenesulfonic acid (PTS) to give rise to monoalkylated dicarbonyl derivatives in high yields. In the absence of the nucleophile, substituted alkenes, generated through a formal dimerization reaction, are obtained. The reactions are

  已表明，通过简单的布朗斯台德酸（例如三氟甲磺酸（TfOH）和对甲苯磺酸（PTS））可以有效地催化1,3-二羰基化合物与苄醇的直接烷基化反应，从而以高收率产生单烷基化二羰基衍生物。在不存在亲核试剂的情况下，获得了通过正式的二聚反应生成的取代的烯烃。反应是在空气中使用未干燥的溶剂进行的，而水是该方法的唯一副产物。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• Carbon-supported iron–ionic liquid: an efficient and recyclable catalyst for benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols
  作者：P. Moriel、A. B. García

  DOI：10.1039/c4gc00755g

  日期：——

  The effect of the addition of ILs with non-coordinating anions on the iron-catalyzed benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols under solvent free conditions has been evaluated. Among them, the presence of those containing the bistriflimide anion was found to be crucial for selectivity towards the benzylated product in a homogenous reaction. Therefore, the catalytic activity of Fe(OTf)3–N4111NTf2

  在无溶剂条件下，已评估了添加具有非配位阴离子的ILs对1,3-二羰基化合物与醇进行铁催化的苄基化反应的影响。其中，发现在同质反应中，含有双铋酰亚胺阴离子的那些对于选择苄基化产物至关重要。因此，Fe（OTf）3 -N 4111 NTf 2的催化活性已经研究了在具有不同组织和化学表面性质的碳材料上支撑的复合材料。在异相中，通过添加IL也提高了反应选择性。然而，观察到不同的Fe-IL /碳材料催化体系的活性之间存在实质性差异，这表明了碳载体性质的影响。关于选择性，使用具有低微孔率的碳载体可获得最佳结果。此外，碳表面上氧官能团的存在改善了催化剂的再循环。