N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin | 17754-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin
• 英文别名: 1,4-Benzenediamine, N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-；1-N,4-N-dimethyl-1-N,4-N-diphenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 17754-68-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: HAXDASGWZHFNLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.3-158.7 °C
• 沸点：
  456.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到9-甲基咔唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of 5,11-Dimethylindolo[3,2-b]-carbazole, A Potent Ligand for the Receptor for TCDD

  摘要：

  A new and efficient synthesis has been developed for the title indolocarbazole which has been indicated by a recent computer-aided study to be a potent ligand for the receptor for the naturally occurring carcinogen, TCDD.

  DOI：

  10.1080/00397919608004606
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 1,4-环己二酮 在 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 以27%的产率得到N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenyl-p-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  1,4-环己二酮和仲芳香胺的缩合。烷基二芳胺和三芳胺的形成

  摘要：

  1,4-环己二酮与N-烷基芳基胺缩合得到N-烷基-N-芳基苯胺，与二芳基胺缩合得到三芳基胺。该反应提出了一种涉及 1,4-二酮单烯胺脱水的机制。相对于 Hammet σ 值绘制的竞争反应中取代 N-乙基苯胺的相对比率给出 -2.0 作为 ρ 值。然而，在单独的反应中，产率有不同的趋势，即与对氯和对硝基衍生物反应的容易程度。这种差异是根据用作实际催化剂的胺的共轭酸的酸度来解释的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1586

文献信息

• On Attempted Oxidative Cyclisation of Isomeric<i>N,N'</i>-Diphenylphenylenediamines and Their<i>N,N</i>'-Dimethyl Derivatives by Palladium(II) Acetate and Uv Light
  作者：Manas Chakrabarty、Archana Batabyal、Shampa Khasnobis

  DOI：10.1080/00397910008086992

  日期：2000.10

  Abstract The cyclisation of N,N'-diphenyl-o-, m- and p-phenylenediamines and their N,N'-dimethyl derivatives by palladium(II) acetate and UV light separately led to both bis-cyclisation, furnishing indolocarbazoles, and mono-cyclisations with cleavage as well as retention of one substituent, producing substituted carbazoles.

  摘要 N,N'-二苯基-邻-、间-和对苯二胺及其 N,N'-二甲基衍生物在乙酸钯 (II) 和紫外光下的环化分别导致双环化，提供吲哚并咔唑和单环化与裂解以及一个取代基的保留，产生取代的咔唑。
• On the photochemical synthesis of N,N'-dimethylindolo[2,3-c]carbazole and the mechanism of its formation from N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
  作者：Horst Weller、Karl Heinz Grellmann

  DOI：10.1021/ja00358a014

  日期：1983.9

  Cyclisation par oxydation de la phenylenediamine-1,4 citee. Reaction adiabatique avec mise en jeu de multiples etats triplets. Processus biphotonique. Spectre visible. Rendement quantique

  苯二胺-1,4 引物的环化对氧化作用。反应绝热 avec mise en jeu de multiples etats 三胞胎。双光子过程。幽灵可见。渲染数量
• METAL COMPLEX AND ORGANIC ELETROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：KOBAYASHI Satoshi

  公开号：US20110227050A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  A metal complex which has a metal complex structure showing light emission from triplet excited state, and has a monovalent group derived from carbazole, and a light-emitting device using said metal complex.

  一种具有金属配合物结构的金属配合物，能够从三重激发态发射光，并且具有源自咔唑的一价基团，以及使用该金属配合物的发光装置。
• Remarkable iodine uptake by aniline-based macrocyclic arenes through a reverse dissolution mechanism
  作者：Pengyue Jin、Wenting Liang、Yanqin Rong、Wuanhua Wu、Min Gou、Yueqin Tang、Cheng Yang

  DOI：10.1039/d3ta01782f

  日期：——

  and applied to iodine capture. The An[2]s showed remarkable iodine uptake capacities of up to 7.35 g g−1 in the vapor phase and significantly fast adsorption kinetics in both vapor and aqueous solutions. A new mechanism called reverse dissolution was proposed based on the unusually high iodine-loading capacities and the crystal-to-amorphous phase transition properties. The adsorbed iodine could be readily

  合成了一系列基于苯胺的大环化合物 (An[2]s) 并将其应用于碘捕获。An[2]s在气相中表现出高达 7.35 gg -1的显着吸碘能力，并且在气相和水溶液中都表现出非常快的吸附动力学。基于异常高的碘负载能力和晶体到非晶的相变特性，提出了一种称为反向溶解的新机制。吸附的碘很容易通过加热或浸入有机溶剂中释放出来，多次循环后仍能保持高碘捕获性能。
• Palladium‐Catalyzed Chemoselective Amination of Chloro(hetero)aryl Triflates Enabled by Alkyl‐Pyrazole‐Based Phosphine Ligands
  作者：Changxue Gu、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Chau Ming So

  DOI：10.1002/adsc.202301255

  日期：2024.4.9

  palladium-catalyzed chemoselective amination of chloro(hetero)aryl triflates in the C−Cl bond for the first time. A newly designed and synthesized alkyl-pyrazole-based phosphine ligand, L26 (BirdPhos), which is featured with the pyrazole ligand core and the cyclohexyl group at the C3 and C5 positions, was key to the success of this reaction. A variety of chloro(hetero)aryl triflates coupled with aromatic, aliphatic

  这项研究首次描述了钯催化的氯（杂）芳基三氟甲磺酸酯在 C−Cl 键上的化学选择性胺化。新设计和合成的烷基吡唑基膦配体L26（BirdPhos），其特点是吡唑配体核心和C3和C5位置的环己基，是成功的关键这个反应。各种氯（杂）芳基三氟甲磺酸酯与芳香族、脂肪族和杂环胺顺利偶联，生成了产率高达 97% 的相应产物，并且 C−Cl 键具有一般化学选择性（> 99%）。药物类似物也通过化学选择性分子间胺化合成。本研究试图通过实验和密度泛函理论（DFT）计算来研究这类新型配体的构效关系。

表征谱图