1-(4’-methylphenyl)butan-1,4-diol | 78861-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4’-methylphenyl)butan-1,4-diol
• 英文别名: 1-(4'-Methylphenyl)-butane-1,4-diol；1-(p-tolyl)butane-1,4-diol；1-p-tolyl-1,4-butanediol；1-p-tolyl-butane-1,4-diol；1-p-Tolyl-butan-1,4-diol；1-(4-Methylphenyl)-butane-1,4-diol；1-(4-methylphenyl)butane-1,4-diol
• CAS: 78861-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: RHJUDVBNMKQPED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4’-methylphenyl)butan-1,4-diol 在 sodium hydride 、 磷酸三甲酯 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 以68%的产率得到2-(p-tolyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸三甲酯由二醇合成环醚

  摘要：

  通过使用磷酸三甲酯和NaH通过二醇的分子内环化，已经有效地合成了环醚。目前的环化反应可以在室温下进行，从而以优异的产率生产5-7元环醚。具有手性仲羟基的底物连同其立体化学的保留一起被转化成相应的手性环醚。

  DOI：

  10.1039/c7cc01514c
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.9 g的产率得到1-(4’-methylphenyl)butan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸催化苯甲醇脱水生成C-O键。

  摘要：

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201806057

文献信息

• Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Manabendra Saha、Amit Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.3762/bjoc.6.94

  日期：——

  4-Aryl-4-oxoesters undergo facile reduction of both the keto and the ester groups with methanolic NaBH₄ at room temperature to yield the corresponding 1-aryl-1,4-butanediols whereas 4-alkyl-4-oxoesters furnish the corresponding 1,4-butanolides via selective reduction of the keto moiety. Results of a detailed and systematic investigation of the reaction are described.

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。

• Process for the production of cyclic sulfonium salts
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05525736A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  A process for the production of a 5-7 membered ring cyclic sulfonium salt compound, including a 5-7 membered ring cyclic sulfonium salt compound having a non-nucleophilic anion, is described. Members of the latter group are potentially useful as initiators for cationic polymerizations. The process comprises reacting a 1.4-, 1.5-, or 1.6-diol compound or a 5-7 membered ring cyclic ether compound with a mercapto compound and a strong protonic acid yielding the cyclic sulfonium salt compound. Some compounds described are also novel compounds per se.

  生产5-7成员环状磺隆盐化合物的方法，包括具有非亲核阴离子的5-7成员环状磺隆盐化合物的方法。后一组的成员可能作为阳离子聚合的引发剂有潜在用途。该方法包括将1,4-、1,5-或1,6-二醇化合物或5-7成员环状醚化合物与巯基化合物和强质子酸反应，生成环状磺隆盐化合物。描述的一些化合物本身也是新颖的化合物。
• C−F Bond Cleavage by Intramolecular S_N2 Reaction of Alkyl Fluorides with O- and N-Nucleophiles
  作者：Laijun Zhang、Wei Zhang、Jun Liu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo802819p

  日期：2009.4.3

  The nucleophilic substitution of alkyl fluorides was achieved in the intramolecular reactions with O- and N-nucleophiles. The intramolecular defluorinative cyclization reaction was influenced by the nature of nucleophiles, the size of the ring to be formed, and the comformational rigidity of the precursors. Intermolecular nucleophilic substitution reactions of alkyl fluorides under similar reaction

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。
• Iridium-Catalyzed Enantioconvergent Borrowing Hydrogen Annulation of Racemic 1,4-Diols with Amines
  作者：Yongbing Liu、Huanlin Diao、Guorong Hong、Jonathan Edward、Tao Zhang、Guoqiang Yang、Bin-Miao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.2c09958

  日期：2023.3.8

  enantioconvergent access to chiral N-heterocycles directly from simple racemic diols and primary amines, through a highly economical borrowing hydrogen annulation. The identification of a chiral amine-derived iridacycle catalyst was the key for achieving high efficiency and enantioselectivity in the one-step construction of two C–N bonds. This catalytic method enabled a rapid access to a wide range of

  我们提出了一种通过高度经济的借氢环化直接从简单的外消旋二醇和伯胺获得手性N -杂环的对映收敛途径。鉴定手性胺衍生的iridacycle催化剂是在一步构建两个C-N键中实现高效和对映选择性的关键。这种催化方法能够快速获得各种不同取代的富含对映体的吡咯烷，包括有价值药物（如阿替卡普兰和 MSC 2530818）的关键前体。
• Pernot; Willemart, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 324
  作者：Pernot、Willemart

  DOI：——

  日期：——