ethyl 2-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)hydrazinecarboxylate | 13482-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)hydrazine-1-carboxylate；1-Ethoxycarbonyl-4-<4-methoxy-phenyl>-semicarbazid；ethyl N-[(4-methoxyphenyl)carbamoylamino]carbamate
• CAS: 13482-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: YSYCRWOJECMVQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)hydrazinecarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到1,2,4-三氮杂茂-3,5-二酮,4-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  研究双环丁烷-三唑啉二酮环加成作为肽修饰的工具

  摘要：

  酰基双环丁烷与多种三唑啉二酮试剂进行应变促进的环加成反应。正交保护的 urazole 结构单元的合成使得能够轻松制备氨基酸和肽衍生的三唑啉二酮，这些三唑啉二酮经历环加成反应以提供新型肽缀合物。转化的无添加剂和完全原子经济的性质是将该环加成反应推广到生物分子功能化的有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04071
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 肼基甲酸乙酯 以90%的产率得到ethyl 2-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑树状聚合物的合成

  摘要：

  一种趋向于合成新型1,2,4-三唑树枝状大分子的合成策略，其中使用3,5-二氯-4-（4-甲氧基苯基）-4 H -1,2,4-三唑作为杂环结构单元成功探索。在这种新颖的AB 2-单体处的亲核芳香取代被用作杂环树枝状分子繁殖的关键步骤，并且这些树枝状分子同时附着在1,3,5-三嗪和亚甲基核上。外围的1,2,4-三唑不仅可以通过亲核芳族取代而且可以通过铃木交叉偶联来改变。提出的树枝状聚合物是有前途的候选物，可用于可利用大量杂原子或需要对所施加条件有更好抵抗力的应用中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.027

文献信息

• Substituent and solvent effects on the Diels–Alder reactions of triazolinediones
  作者：Martin E. Burrage、Richard C. Cookson、Surash S. Gupte、Ian D. R. Stevens

  DOI：10.1039/p29750001325

  日期：——

  The kinetics and activation parameters for the series of 4-substituted (R) 1,2,4-triazoline-3,5-diones (R = Me, Et, But, CH2Ph, Ph, p-MeOC6H4, p-NO2C6H4, or N:CHPh) have been measured for the Diels–Alder reactions with diphenylbutadiene, anthracene, hexachlorocyclopentadiene, and bicyclo[2.2.1]heptadiene. The reactions have been studied in benzene, dioxan, and ethyl acetate. The results are more in

  一系列4-取代的（R）1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（R = Me，Et，Bu t，CH 2 Ph，Ph，p -MeOC 6 H 4的动力学和活化参数，p -NO 2 C 6 H 4或N：CHPh）已与二苯基丁二烯，蒽，六氯环戊二烯和双环[2.2.1]庚二烯进行了Diels-Alder反应。已经在苯，二恶烷和乙酸乙酯中研究了反应。结果更符合Diels-Alder反应的前沿反应性轨道模型，而不是标准的线性自由能方法。
• Structural study of ethyl 3-arylcarbamoyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylates: conformation and transmission of substituent effects across the diazabicycloheptene ring
  作者：A. Perjéssy、P. Meyer、W.-D. Rudorf、D. Loos、E. Kolehmainen、K. Laihia、M. Nissinen、J. Koivisto、R. Kauppinen

  DOI：10.1002/poc.436

  日期：2001.11

  grown for five compounds and their X-ray data were obtained. The electronic structure and the conformations were calculated by the semi-empirical AM1 method. Using correlations between the spectral, empirical and theoretical structural data, the transmission of substituent effects and the preferential conformation connected with the consecutive double nitrogen inversion and regarding the mutual orientation

  通过[4 + 2]环加成反应制备了九种新的3-芳基氨基甲酰基-2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸乙酯及其FTIR，1 H，13 C和15 N NMR光谱被测量和分配。使五种化合物的单晶生长，并获得其X射线数据。通过半经验AM1方法计算电子结构和构象。利用光谱，经验和理论结构数据之间的相关性，取代基效应的传递和与连续的两次氮反转相关的优先构象以及关于N H和C的相互取向研究了O键。将结果与先前报道的一系列类似的2-芳基氨基甲酰基-4,5-二甲基-1,2,3,6-四氢哒嗪-1-羧酸乙酯的系列的结果进行比较。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• An Improved Synthesis of 1,2,4-Triazoline-3,5-diones
  作者：J. C. Stickler、W. H. Pirkle

  DOI：10.1021/jo01348a532

  日期：1966.10
• Arya,V.P.; Shenoy,S.J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 883 - 886
  作者：Arya,V.P.、Shenoy,S.J.

  DOI：——

  日期：——
• Vajs, Jure; Sovicek, Sanja; Kureljak, Petra, Acta Chimica Slovenica, 2013, vol. 60, # 4, p. 842 - 852
  作者：Vajs, Jure、Sovicek, Sanja、Kureljak, Petra、Stojanovic, Nikolina、Steiner, Ivana、Eljuga, Domagoj、Urankar, Damijana、Kocevar, Marijan、Kosmrlj, Janez、Polanc, Slovenko、Osmak, Maja

  DOI：——

  日期：——