4,4,7-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 98474-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,4,7-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 4,4,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 98474-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD11590893
• 分子量: 190.285
• InChiKey: QMYWRGFMXZIGAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,7-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,6-三甲基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素稀释法测定氘标记的1,1,6-三甲基1,2-二氢萘（TDN）并定量测定雷司令葡萄酒中的TDN和异维他螺烷

  摘要：

  C 13-norisoprenoid芳香族化合物1,1,6-三甲基-1,2-二氢萘（TDN）和异构体2,10,10-三甲基-6-亚甲基-1-氧杂螺[4.5] dec-7-enes，所谓的vitispiranes被认为与生物合成有关。它们在瓶装雷司令葡萄酒中的浓度较高，尤其是雷司令葡萄酒的品种香气的重要贡献者。由于文献中报道的定量方法和数据存在差异，因此使用稳定的同位素稀释测定法（SIDA）对游离TDN和总TDN以及异构体维斯匹兰的浓度水平进行了重新测定，尤其是在德国雷司令葡萄酒中。为了这个目的，开发了一种新颖的六步合成途径来合成TDN和氘标记的TDN。还开发了用于TDN和维替斯潘烷的标准化样品制备方法，以及在纯正的葡萄酒pH条件下将前体转化为TDN和维斯替潘烷的快速酸水解方法。自动化的HS-SPME应用于来自两个葡萄酒比赛的250个葡萄酒样品，并通过气相色谱-质谱联用选择离子监测（GC-S

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01428
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4,4,7-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素稀释法测定氘标记的1,1,6-三甲基1,2-二氢萘（TDN）并定量测定雷司令葡萄酒中的TDN和异维他螺烷

  摘要：

  C 13-norisoprenoid芳香族化合物1,1,6-三甲基-1,2-二氢萘（TDN）和异构体2,10,10-三甲基-6-亚甲基-1-氧杂螺[4.5] dec-7-enes，所谓的vitispiranes被认为与生物合成有关。它们在瓶装雷司令葡萄酒中的浓度较高，尤其是雷司令葡萄酒的品种香气的重要贡献者。由于文献中报道的定量方法和数据存在差异，因此使用稳定的同位素稀释测定法（SIDA）对游离TDN和总TDN以及异构体维斯匹兰的浓度水平进行了重新测定，尤其是在德国雷司令葡萄酒中。为了这个目的，开发了一种新颖的六步合成途径来合成TDN和氘标记的TDN。还开发了用于TDN和维替斯潘烷的标准化样品制备方法，以及在纯正的葡萄酒pH条件下将前体转化为TDN和维斯替潘烷的快速酸水解方法。自动化的HS-SPME应用于来自两个葡萄酒比赛的250个葡萄酒样品，并通过气相色谱-质谱联用选择离子监测（GC-S

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01428