(2S,3S)-8-Oxo-2,3-diphenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-ene-7-carboxylic acid methyl ester | 573702-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-8-Oxo-2,3-diphenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-ene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-8-oxo-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-7-carboxylate
• CAS: 573702-89-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: AGUMSZLGRVZDQP-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-8-Oxo-2,3-diphenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-ene-7-carboxylic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  由对映异构纯缩酮指导的立体选择性共轭加成。N-Methylwelwitindolinone C异硫氰酸酯环己酮片段的制备

  摘要：

  已制备用于合成海洋天然产物 N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的环己酮中间体。该合成对 C12 季铵中心的产生具有非对映选择性，其通过由相邻手性非外消旋缩酮引导的共轭加成反应获得。最终产品衍生物的单晶 X 射线分析确定了 C12 处的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1886
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2S,3S)-8-Oxo-2,3-diphenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-ene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  琼脂呋喃拒食剂的合成。第6部分：关键的脱钙中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过路易斯酸催化呋喃向由相邻手性缩酮部分引导的活化环己烯酮中描述了在多羟基化琼脂呋喃倍半萜的合成中模板十氢化萘前体的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00132-0

文献信息

• Synthesis of agarofuran antifeedants. Part 6: Enantioselective synthesis of a key decalinic intermediate
  作者：François-Didier Boyer、Thierry Prangé、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00132-0

  日期：2003.5

  The asymmetric synthesis of a template decalin precursor in the synthesis of polyhydroxylated agarofuran sesquiterpenes is described via a Lewis acid catalysed addition of furan to an activated cyclohexenone directed by an adjacent chiral ketal moiety.

  通过路易斯酸催化呋喃向由相邻手性缩酮部分引导的活化环己烯酮中描述了在多羟基化琼脂呋喃倍半萜的合成中模板十氢化萘前体的不对称合成。
• Stereoselective Conjugate Addition Directed by an Enantiomerically Pure Ketal. Preparation of the Cyclohexanone Fragment of <i>N</i>-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate
  作者：Joseph P. Konopelski、Hongbo Deng、Kai Schiemann、Joseph M. Keane、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1055/s-1998-1886

  日期：1998.10

  has been prepared. The synthesis is diastereoselective for the production of the C12 quaternary center, which is obtained via a conjugate addition reaction directed by an adjacent chiral, nonracemic ketal. A single crystal X-ray analysis of a derivative of the final product established the absolute stereochemistry at C12.

  已制备用于合成海洋天然产物 N-methylwelwitindolinone C 异硫氰酸酯的环己酮中间体。该合成对 C12 季铵中心的产生具有非对映选择性，其通过由相邻手性非外消旋缩酮引导的共轭加成反应获得。最终产品衍生物的单晶 X 射线分析确定了 C12 处的绝对立体化学。