(ethoxycarbonyl)-tert-butylcarbodiimide | 1823-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (ethoxycarbonyl)-tert-butylcarbodiimide
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-N'-tert-butylcarbodiimide；N-Aethoxycarbonyl-N'-tert.-butyl-carbodiimid；Ethoxycarbonyl-t-butylcarbodiimide
• CAS: 1823-74-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: SHKVVRSODTXDTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ethoxycarbonyl)-tert-butylcarbodiimide 、 苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl N-benzoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Reactions ofN-Benzoyl- andN-Ethoxycarbonylcarbodiimides

  摘要：

  N-苯酰-N-叔丁基硫脲与二乙酰肼二酸酯或苯甲酰二氮杂环反应，分别形成了苯酰-叔丁基氰二甲基脲，产率为84%和48%。不同的硫脲与汞苯酰胺反应也实现了脱硫反应，获得了苯酰氰二甲基脲或乙氧羰基氰二甲基脲，产率均超过80%。苯酰-叔丁基氰二甲基脲与各1当量的N-苯酰甘氨酸和乙酯甘氨酸反应，形成了N1-苯酰-N2-叔丁基-N3-(乙氧羰基)甲基鸟氨酸，产率良好，没有分离到N-苯酰甘氨酸甘氨酸乙酯。当苯酰-叔丁基氰二甲基脲与苯甲酸反应时，形成了二苯并脲和叔丁基异氰酸酯。类似地，N-乙氧羰基苯酰胺和N-苯酰甘氨酸(N′-乙氧羰基)胺也以良好产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3607
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-N'-(t-butyl)-thiourea 生成 (ethoxycarbonyl)-tert-butylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基碳二亚胺

  摘要：

  描述了N-酰基碳二亚胺的制备，并测试了它们对胺和肼衍生物的反应行为；所得化合物的结构通过独立合成得到保证。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990809
• 作为试剂：
  描述：

  2-<(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dioxo-4-isoquinoline acetic acid 在 (ethoxycarbonyl)-tert-butylcarbodiimide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4-(4-Bromo-2-fluoro-benzyl)-1,4-dihydro-furo[2,3-c]isoquinoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自异喹啉-1,3-二酮的N-取代的螺琥珀酰亚胺，螺哒嗪，螺氮杂环丁烷和乙酸醛糖还原酶抑制剂。2。

  摘要：

  我们的临床候选药物（1）及其同类物中的异喹啉-1,3-二酮构架用作设计几种新系列醛糖还原酶抑制剂（ARI）的模板。这些系列包括N'-取代的螺琥珀酰亚胺，螺并哒嗪，螺并氮杂环丁烷和乙酸类似物。评价了这些系列化合物在体外通过牛晶状体醛糖还原酶抑制甘油醛还原的能力，并在体内通过其对半乳糖喂养的大鼠的晶状体和坐骨神经中半乳糖醇积累的抑制能力。N'-氨基和N'-烷基取代的螺[异喹啉-4（1H），3'-吡咯烷] -1,2'，3,5'（2H）-四元醇6具有很高的口服效力，即使它们没有醛糖还原酶的任何固有活性。对于紧密相关的螺哒哒嗪8，也观察到了相似的结果。这两个组都被视为前药，因为它们显示出良好的口服功效，即使它们对醛糖还原酶没有任何固有活性。相反，尽管体内活性很小或没有，但是异喹啉-1，3-二酮乙酸9对醛糖还原酶具有很高的固有活性。这些化合物中的一些缺乏体内活性可能是由于组织渗透性差。为了支持该建议，这些异喹啉-1

  DOI：

  10.1021/jm00039a018

文献信息

• Syntheses of tolrestat analogs containing additional substituents in the ring and their evaluation as aldose reductase inhibitors. Identification of potent, orally active 2-fluoro derivatives
  作者：Jay Wrobel、Jane Millen、Janet Sredy、Arlene Dietrich、Beverly J. Gorham、Michael Malamas、Joseph M. Kelly、John G. Bauman、Maria C. Harrison

  DOI：10.1021/jm00112a029

  日期：1991.8

  A series of aldose reductase inhibitors were prepared which were analogues of the potent, orally active inhibitor tolrestat (1). These compounds (5, 7, 9, and 10) have an extra substituent on one of the unoccupied positions on the naphthalene ring of 1. Primary amide prodrugs of several members from the series 5 and 7, namely 6 and 8, respectively, were also prepared. These compounds were evaluated

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳
• N-naphthoylglycines as aldose reductase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04962224A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  Disclosed herein are N-naphthoylglycines and methods of their preparation. The N-naphthoylglycines are novel aldose reductase inhibitors useful for the treatment or prevention of diabetic complications.

  本文披露了N-萘甘氨酸及其制备方法。N-萘甘氨酸是一种新型醛糖还原酶抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病并发症。
• N-acyl-N-naphthoylglycines as aldose reductase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04820727A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Disclosed herein are N-acyl-N-naphthoylglycines and methods of their preparation. The N-acyl-N-naphthoylglycines are novel aldose reductase inhibitors useful for the treatment or prevention of diabetic complications.

  本文披露了N-酰基-N-萘酰甘氨酸及其制备方法。N-酰基-N-萘酰甘氨酸是一种新型的醛还原酶抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病并发症。
• Synthesis de carbodiimides par photoaddition de nitrenes sur les isonitriles
  作者：Elzbieta KozUz.xl;lowska-Gramsz、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87164-6

  日期：1982.1
• BOBK, M. B., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 9, 2023-2024
  作者：BOBK, M. B.

  DOI：——

  日期：——