2,3,2',4'-tetrahydroxybenzophenone | 37728-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,2',4'-tetrahydroxybenzophenone
• 英文别名: 2,2',3,4'-Tetrahydroxybenzophenon；2,2',3,4'-tetrahydroxybenzophenone；(2,3-Dihydroxyphenyl)(2,4-dihydroxyphenyl)methanone；(2,3-dihydroxyphenyl)-(2,4-dihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 37728-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: WZUVFQYWUNNWHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160–161°C
• 沸点：
  491.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',4'-tetrahydroxybenzophenone 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以99%的产率得到3,5-dihydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮作为抗肿瘤剂的合成，SAR和生物学评估。

  摘要：

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。

  DOI：

  10.2174/1573406411208061012
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 、 间苯二酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2,3,2',4'-tetrahydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮作为抗肿瘤剂的合成，SAR和生物学评估。

  摘要：

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。

  DOI：

  10.2174/1573406411208061012

文献信息

• Radiation-sensitive positive resist composition
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0461654A2

  公开（公告）日：1991-12-18

  A positive resist composition comprising a radiation-sensitive component, an alkali-soluble resin and a phenol compound of the formula: wherein R is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group, R' is an alkyl group or an alkoxy group, and n is a number of 0 to 3, which has well balanced good properties such as sensitivity, resolution, heat resistance and adhesiveness.

  一种阳离子抗蚀剂组合物，由辐射敏感成分、碱溶性树脂和式中的苯酚化合物组成： 其中 R 是氢原子、低级烷基或苯基，R'是烷基或烷氧基，n 是 0 至 3 的数字，它具有良好的平衡特性，如敏感性、分辨率、耐热性和粘合性。
• Process for preparing radiation sensitive compound and positive resist composition
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0509431A1

  公开（公告）日：1992-10-21

  A radiation sensitive compound prepared by reacting a phenol compound with a quinone diazide sulfonyl halide in a mixture of a solvent having a relative dielectric constant of not larger than 10 and a solvent having a relative dielectric constant of at least 15, which compound is less colored and gives a positive resist composition having a good resolution.

  在相对介电常数不大于 10 的溶剂和相对介电常数至少为 15 的溶剂的混合物中，使苯酚化合物与醌重氮磺酰卤反应而制备的辐射敏感性化合物，该化合物着色较少，可得到具有良好分辨率的正抗蚀剂组合物。
• Positive type resist composition
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0559204A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A positive type resist composition comprising an alkali-soluble resin and a quinonediazide compound, wherein the alkali-soluble resin containing resin (A) is obtainable through a condensation reaction with at least one phenol compound represented by the following general formula (I): wherein R₁ to R₃ independently of one another each represent a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy group having 1-4 carbon atoms and k represents 1 or 2, at least one compound represented by the following general formula (II): wherein R₄ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 carbon atoms or a phenyl group, R₅ to R₇ independently of one another each represent a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy group having 1-4 carbon atoms and n represents 1 or 2, and an aldehyde compound. This composition is excellent in the balance between performances such as sensitivity, heat resistance and profile, and is free from scum.

  一种由碱溶性树脂和醌噻嗪化合物组成的正型抗蚀剂组合物，其中含有树脂（A）的碱溶性树脂可通过与至少一种由下式通式（I）代表的苯酚化合物发生缩合反应而获得： 其中 R₁至 R₃各自独立地代表氢原子或具有 1-4 个碳原子的烷基或 烷氧基，k 代表 1 或 2： 其中 R₄ 代表氢原子、具有 1-4 个碳原子的烷基或苯基，R₅ 至 R₇ 各自独立地代表氢原子或具有 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基，n 代表 1 或 2，以及醛化合物。这种组合物在灵敏度、耐热性和外形等性能之间具有极佳的平衡性，而且不会产生浮渣。
• Microwave-Assisted Efficient and Green Synthesis of Hydroxyxanthone in Water
  作者：Xiao-Jin Zhang、Suo-Fu Ye、Yu Zhang、Hu-Yan Meng、Ming-Qian Zhang、Wen-Lei Gao、Qi-Dong You

  DOI：10.1080/00397911.2011.573170

  日期：2012.10.15

  An efficient and green procedure has been developed for the synthesis of hydroxyxanthones from substituted 2,2'-dihydroxybenzophenone precursors via microwave-assisted base-catalyzed cyclization in water. This method provides excellent yields of products in a short time, making it a useful strategy for the synthesis of structurally diverse hydroxyxanthones.
• CLATHRATE COMPOUND, METHOD OF CONTROLLING CONCENTRATION OF AQUEOUS SOLUTION OF AGRICULTURAL-CHEMICAL ACTIVE INGREDIENT, AND AGRICULTURAL-CHEMICAL PREPARATION
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1767090B1

  公开（公告）日：2015-08-12