2,3,6-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 127214-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidin-3-ol
• CAS: 127214-75-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: MOXLNVPNJIVLKN-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 甲烷 、 甲醇 、 乙醇 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 钯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the expected 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol as a beige powder (60 mg, 80%)的产率得到1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin

  摘要：

  本发明涉及1-去氧诺吉霉素的新型N衍生物，以及它们的制备方法和在糖尿病治疗和对抗逆转录病毒，特别是在治疗获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）中的应用。

  公开号：

  US05536732A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-Tri-O-Benzyl-5-Deoxy-D-Gluconic Acid-δ-Lactam 在 盐酸 、 硼烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基硫 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-glucosidase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及1-脱氧-野尻霉素的新聚糖苷衍生物，它们的制备过程以及它们的最终应用，尤其是它们在糖尿病治疗中的用途。

  公开号：

  US05504078A1

文献信息

• Novel alpha-Glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0344383A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  This invention relates to novel N-derivatives of 1-deoxy-nojirimyoin, to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes.

  本发明涉及 1-脱氧野尻yoin的新型 N-衍生物、其制备工艺及其最终用途，特别是在治疗糖尿病方面的应用。
• Novel Alpha-glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0345104A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  This invention relates to novel N-derivatives of 1-deoxy-nojirimycin (1) to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes. wherein n is zero, one or two, and R is a glycosyl or etherified or acylated glycosyl radical containing from 1 to 3 hexose or pentose units, said glycosyl radical optionally bearing an ether or ester derivative of the hydroxyl moeity located on the anomeric carbon atom of the terminal hexose or pentose moeity.

  本发明涉及 1-脱氧-野尻霉素（1）的新型 N 衍生物及其制备工艺和最终应用，特别是在糖尿病治疗中的应用。 其中 n 为 0、1 或 2，R 为含有 1 至 3 个己糖或戊糖单元的糖基或醚化或酰化的糖基，所述糖基任选带有位于末端己糖或戊糖单元的异构碳原子上的羟基的醚或酯衍生物。
• New deoxynojirimycin derivatives as potent inhibitors of intestinal α-glucohydrolases
  作者：Brigitte Lesur、Jean-Bernard Ducep、Marie-Noelle Lalloz、Anne Ehrhard、Charles Danzin

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00012-7

  日期：1997.2

  New N-alkyl, alkenyl and benzyl substituted DNJ derivatives incorporating a silicon atom in the substituent were synthesised. Kinetic parameters (K-i, t(1/2)) for inhibition of rat intestinal alpha-glucohydrolases as well as human lysosomal alpha-glucosidases were measured. New DNJ derivatives are potent and selective inhibitors of intestinal alpha-glucohydrolases. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Novel nojirimycin derivatives
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0454580B1

  公开（公告）日：1995-12-27
• NOVEL $g(a)-GLUCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0532668A1

  公开（公告）日：1993-03-24