(2-oxo-1-trimethylsilanylmethylbutyl)phosphonic acid siethyl ester | 881690-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-1-trimethylsilanylmethylbutyl)phosphonic acid siethyl ester
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-1-trimethylsilylpentan-3-one
• CAS: 881690-92-2
• 化学式: C₁₂H₂₇O₄PSi
• 分子量: 294.403
• InChiKey: DYIVWQJMCPYEOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-1-trimethylsilanylmethylbutyl)phosphonic acid siethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)pent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的三亚甲基甲烷（TMM）环加成合成焦霉素的氨基环糖醇核心

  摘要：

  在对映选择性的Pd催化的三亚甲基甲烷环加成反应中，将β-亚硝胺用作新型受体，可得到带有三个连续立体中心的，带有1,2-二氮的环戊烷。这些受体的效用通过有效的缓霉素和氨基环戊糖醇核心的构造得到证明。环加合物的进一步加工提供了一种针对Joygamycin的简明合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01518
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-oxo-1-trimethylsilanylmethylbutyl)phosphonic acid siethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的三亚甲基甲烷（TMM）环加成合成焦霉素的氨基环糖醇核心

  摘要：

  在对映选择性的Pd催化的三亚甲基甲烷环加成反应中，将β-亚硝胺用作新型受体，可得到带有三个连续立体中心的，带有1,2-二氮的环戊烷。这些受体的效用通过有效的缓霉素和氨基环戊糖醇核心的构造得到证明。环加合物的进一步加工提供了一种针对Joygamycin的简明合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01518

文献信息

• α-Methylene-β-amino Ketone Derivatives from β-Ketoallylsilanes
  作者：M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1021/jo052330d

  日期：2006.3.1

  β-Ketoallylsilanes are synthesized by the Horner−Emmons reaction starting from novel silylated ketophosphonates and various aldehydes. The reactions of β-ketoallylsilanes with NsONHCO2Et and CaO produce α-methylene-N-(ethoxycarbonyl)-β-amino ketones through the ring opening of the intermediate aziridine, which is favored by the presence of the trimethylsilyl group. With chiral β-ketoallylsilanes we

  β-酮烯丙基硅烷是通过新型的甲硅烷基化酮膦酸酯和各种醛类通过霍纳-埃蒙斯反应合成的。β-酮烯丙基硅烷与NsONHCO 2 Et和CaO的反应通过中间体氮丙啶的开环生成α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮，三甲基甲硅烷基的存在有利于该反应。使用手性β-酮烯丙基硅烷，我们获得了立体选择性胺化反应，其中非对映体过量为90％。以39-60％的产率分离出α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮并进行了表征。
• Synthesis of the Aminocyclitol Core of Jogyamycin via an Enantioselective Pd-Catalyzed Trimethylenemethane (TMM) Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Lei Zhang、Tom M. Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01518

  日期：2018.7.6

  The use of β-nitroenamines as a new class of acceptors in the enantioselective Pd-catalyzed trimethylenemethane cycloaddition afforded differentiated 1,2-dinitrogen bearing cyclopentanes with three contiguous stereocenters. The utility of these acceptors was demonstrated with the efficient construction of the core of jogyamycin and aminocyclopentitols. Further elaboration of the cycloadducts provided

  在对映选择性的Pd催化的三亚甲基甲烷环加成反应中，将β-亚硝胺用作新型受体，可得到带有三个连续立体中心的，带有1,2-二氮的环戊烷。这些受体的效用通过有效的缓霉素和氨基环戊糖醇核心的构造得到证明。环加合物的进一步加工提供了一种针对Joygamycin的简明合成方法。