ethyl 4,6-dichloro-3-[1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(3-phenoxyphenyl)propyl]-1H-indole-2-carboxylate | 848758-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-dichloro-3-[1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(3-phenoxyphenyl)propyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 848758-82-7
• 化学式: C₂₇H₂₃Cl₂NO₆
• 分子量: 528.389
• InChiKey: SZKIKJTYHWNJKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-dichloro-3-[1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(3-phenoxyphenyl)propyl]-1H-indole-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4,6-dichloro-3-[3-methoxy-3-oxo-2-(3-phenoxyphenyl)prop-1-enyl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-羧基-2-芳基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸的CoMFA合成及药理评估：3- [2-（3-氨基苯基）- 2-羧基乙烯基] -4，6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸，一种有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0491849
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-苯氧基苯基)乙酸甲酯 在 Ph₃POPPh₃⁽²⁺⁾*2(CF₃SO₃^(1-)) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4,6-dichloro-3-[1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(3-phenoxyphenyl)propyl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-羧基-2-芳基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸的CoMFA合成及药理评估：3- [2-（3-氨基苯基）- 2-羧基乙烯基] -4，6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸，一种有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  （E）-3-（2-羧基-2-苯基乙烯基）-4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸1是一种有效且选择性的N-甲基-d甘氨酸位点拮抗剂-天冬氨酸（NMDA）受体。使用3D比较分子场分析（CoMFA）指导合成工作，合成了一系列1的芳基二酸类似物，以优化体内效能，作用时间和结合活性。发现在鼠中风模型中，在1的3-丙烯基部分的2-位上结合有吸电子基团或杂环基团的取代的芳族化合物使化合物具有更好的亲和力和效力。最终，这导致了3- [2-（3-氨基苯基）-2-羧基乙烯基] -4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸19的发现，这是一种新的有效的选择性甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0491849