2-(1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one | 130826-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 130826-20-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: AUTAIQPDSJTHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one 在 正丁基锂 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 1,2,3,4-tetraphenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-基-3-丁-3-炔-2-醇通过多米诺5内基螺环化/选择性乙烯基转移和芳香化反应对取代的2-碘咔唑的快速苯环化反应

  摘要：

  在室温下，使用碘的开瓶反应已开发出第一种通过吲哚系链的炔丙醇的苯环化来生成2-碘咔唑的方法。该苯环化方案涉及区域选择性的5-内-螺环化，然后进行选择性的1,2-烯基迁移和芳构化级联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901393
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基乙醇 在 硫酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Indolelactones Using Mn(III)-Based Oxidative Substitution-Cyclization Reaction

  摘要：

  Based on the oxidation of indole with Mn(OAc)(3) in the presence of 1,1-diarylethenes affording 3-vinyl-substituted indoles, a similar oxidation using indole-2-carboxylic acids was evaluated in order to effectively introduce the substituent group to the C-3 position of the indolecarboxylic acids. The coupling reaction followed by oxidative cyclization smoothly proceeded at room temperature in an AcOH-HCO2H mixed solvent to give the desired indolelactones in high yields. The reaction details, the structure determination of the products and a brief reaction mechanism are described.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)31

文献信息

• Br₂-Catalyzed regioselective dehydrative coupling of indoles with acyloins: direct synthesis of α-(3-indolyl) ketones
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Yanni Li、Yungang Yang、Shulin Gao、Ping Cheng

  DOI：10.1039/c6ra03321k

  日期：——

  An efficient Br2-catalyzed synthesis of α-(3-indolyl) ketones via dehydrative coupling of simple indoles with acyloins is presented. This reaction proceeded with high C-3 selectivity and a wide substrate scope, and without any metal catalyst. Both the activation of alcohols by carbonyl groups and the catalysis of Br2 were essential. Density functional theory (DFT) calculations indicated that carbonyl

  提出了一种通过简单的吲哚与酰基糖苷的脱水偶联有效地利用Br 2催化合成α-（3-吲哚基）酮的方法。该反应以高的C-3选择性和宽的底物范围进行，并且没有任何金属催化剂。羰基对醇的活化和对Br 2的催化都是必不可少的。密度泛函理论（DFT）计算表明，羰基不仅增强了所形成的碳正离子的亲电性，而且还对它们起到了稳定剂的作用，并且通过Br 2和酰基醇的羟基氢之间的氢键对催化剂的活化是转型的关键过程。
• Condensation of Indoline with Some 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Haydar Kilic、Omer Aydin、Sinan Bayindir、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1002/jhet.2580

  日期：2016.11

  Bismuth nitrate catalyzed condensation reactions of indoline with 1,2‐ and 1,3‐diketones were investigated and were reported to proceed via different reaction pathways with the involvement of one or two of the carbonyl groups. While the reaction of indoline with cyclohexane‐1,3‐dione (4) gave solely condensation product, the reaction between the acetylacetone (5) and indoline provided N‐acetyl indoline

  研究了硝酸铋催化的吲哚啉与1,2-和1,3-二酮的缩合反应，据报道该反应通过不同的反应途径进行，其中涉及一个或两个羰基。吲哚啉与环己烷-1,3-二酮（4）的反应仅产生缩合产物，而乙酰丙酮（5）与吲哚啉之间的反应则提供了N-乙酰吲哚作为逆醛醇缩合工艺的单一产物。与1,3-二酮相反，与苯甲腈（17）的反应在困难的条件下进行，并得到副产物。
• Brønsted Acid-Catalyzed Tandem Pinacol-Type Rearrangement for the Synthesis of α-(3-Indolyl) Ketones by Using α-Hydroxy Aldehydes
  作者：Samrat Kundu、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02474

  日期：2019.12.20

  A Brønsted acid-catalyzed pinacol-type rearrangement pathway is reported here to synthesize various substituted α-(3-indolyl) ketones by employing unprotected indoles and α-hydroxy aldehydes as coupling partners. Utilization of economic and readily available Brønsted acid catalyst and use of simple starting precursors exemplify the economic viability of this method. Under this developed protocol, selective

  此处报道了布朗斯台德酸催化的频哪醇型重排途径，其通过使用未保护的吲哚和α-羟基醛作为偶联伙伴来合成各种取代的α-（3-吲哚基）酮。使用经济且容易获得的布朗斯台德酸催化剂以及使用简单的起始前体便可以证明该方法的经济可行性。在这种发达的方案下，根据取代基的迁移能力，观察到芳基在烷基或第二芳基上的选择性迁移。通过将该方法简单扩展到一锅级联环化策略，可以合成高度取代的咔唑，从而进一步证明了该方法的适用性。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Aldehydes with Arylsulfonyl Indoles
  作者：Yi Li、Fu-Qiang Shi、Qing-Li He、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9013238

  日期：2009.8.6

  3-(1-Arylsulfonylalkyl)indoles as electrophiles in the N-heterocyclic carbene-catalyzed umpolung reaction of aldehydes were realized for the first time. This intermolecular Stetter-type reaction features the commercially available catalyst and mild reaction conditions, providing α-(3-indolyl) ketone derivatives in high yields for a wide range of substrates.

  首次实现了3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚作为亲电子试剂在N-杂环卡宾催化的醛的苯磺隆反应中的亲电反应。该分子间Stetter型反应具有可商购的催化剂和温和的反应条件的特征，以高收率提供了α-（3-吲哚基）酮衍生物，适用于广泛的底物。
• Chakrabarti; Das; Saha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 737 - 740
  作者：Chakrabarti、Das、Saha、Banerji

  DOI：——

  日期：——